Tioéteres

1. O que são os tioéteres?

Lembra dos éteres, né? Aqueles compostos com um oxigênio no meio da cadeia (R–O–R)...

Então, para criar um tioéter, basta trocar o oxigênio heteroátomo de um éter por um enxofre. Pronto!

Eles têm o grupo funcional R–S–R', ou seja, dois grupos orgânicos ligados por um enxofre.

Os tioéteres também são chamados de sulfetos orgânicos e,

diferente dos tioálcoois, que têm o grupo –SH na ponta, aqui o enxofre está no meio da cadeia, ligando duas partes da molécula.

Portanto, assim como os álcoois são isômeros dos éteres, os tioálcoois também são isômeros dos tioéteres.

2. Nomenclatura dos tioéteres

A nomenclatura depende do tipo de tioéter que estamos analisando, que nem aprendemos com os éteres.

Vamos dividir aqui:

📌 IUPAC para Monossulfetos Acíclicos:

Segue a mesma lógica dos éteres, só que agora com enxofre.

Nos éteres, a regra era representar um lado da cadeia como radical alcóxi e o outro lado como cadeia principal.

Aqui, ao invés de um radical alcóxi, nós usaremos um radical alquilsulfanil (RS-).

A regra então é: RADICAL ALQUILSULFANIL (RS-) + CADEIA PRINCIPAL

Exemplo:

📌 IUPAC para Polisulfetos Acíclicos ou Sulfetos Cíclicos:

Aqui a contagem de carbonos segue como em qualquer cadeia, mas os enxofres devem ser contados como se fossem carbonos!

Nos éteres também fazíamos isso e nós chamávamos os oxigênios lá de "OXA", lembra?

O que muda é que, agora, nós chamaremos os enxofres de "TIA", "DITIA", "TRITIA", e por aí vai...

Exemplos:

📌 Nomenclatura radico-funcional:

Essa é a tradicional, que lembra bastante a dos éteres.

Nos éteres, usávamos ÉTER + RADICAL 1 + RADICAL 2, em que os radicais eram escritos em ordem alfabética, correto?

O que muda é que, nos tioéteres, escreveremos SULFETO ao invés de ÉTER, ou seja: SULFETO+ RADICAL 1 + RADICAL 2.

Precisamos só lembrar de colocar um +A no final do nome do sulfeto (que nem fazemos com haletos de alquila, lembra?)

Exemplos:

3. Propriedades físicas dos tioéteres

Aqui temos algumas similaridades com os éteres, mas com aquele toque "sulfurado":

Cheiro 🦨

Os tioéteres têm odores fortes, parecidos com os tioálcoois. Cheiro de cebola, alho, ovo... só coisa boa 😅🧅

Ponto de ebulição 🔥

Aqui, eles não formam ligações de hidrogênio, mas os éteres também não!

Então o que decide aqui são outras características.

Em geral, o PE dos tioéteres é maior que o dos éteres correspondentes, já que:

• o enxofre tem uma massa molar maior que o oxigênio;
• o enxofre é mais polarizável que o oxigênio (o que é algo bem específico para o Ensino Médio).

Solubilidade em água 💧

Baixa, assim como os éteres.

O éter não forma ligação de hidrogênio com ele mesmo, mas quando se junta com água ele forma.

O tioéter nem isso! O S não faz LH com nada!

Resultado? Não se misturam muito bem.

4. Aplicações práticas

Mesmo com aquele cheirinho... os tioéteres têm várias funções:

• Usados como solventes orgânicos, especialmente quando é preciso algo estável e não tão polar
• Presentes em compostos biologicamente ativos, como o alicina do alho (aquele cheiro forte vem de tioéteres e tioálcoois)
• Utilizados em reações de síntese orgânica, como intermediários
• Estão na base de muitos compostos organossulfurados naturais

Tioéteres podem até feder como os tioálcoois, mas cumprem um papel importante na química e na natureza.

Bora pro último grupo funcional da Química Orgânica que estudaremos, os sulfóxidos!