Tioálcoois

1. O que são os tioálcoois?

Vamos direto ao ponto: os tioálcoois são os “álcoois com enxofre”.

Isso mesmo!

Eles são compostos orgânicos que têm o grupo funcional –SH no lugar do tradicional –OH dos álcoois.

Esse grupo é chamado de grupo sulfidrila ou tiol.

A estrutura geral é: R–SH, onde R é uma cadeia carbônica (alquila, geralmente).

Simples assim. Em vez de oxigênio, temos enxofre. E isso muda bastante coisa, viu?

💡 Curiosidade: apesar da semelhança estrutural com os álcoois, os tioálcoois têm propriedades bem diferentes, principalmente no cheiro.

É só parar para pensar que S-H não forma ligação de hidrogênio, o que já muda a parada toda.

Mas a gente vê isso daqui a pouco.

2. Nomenclatura IUPAC dos tioálcoois

A nomenclatura oficial segue esse modelo:

CADEIA PRINCIPAL (Nome do hidrocarboneto base) + TIOL

Se você acrescenta um -SH em um metano, vira metanotiol. Se for com um etano, vira etanotiol. Sem segredo nenhum.

Ou seja, trocamos o “-ol” do álcool por “-otiol”.

3. Propriedades físicas dos tioálcoois

Agora vem a parte que você talvez não espere:

Cheiro 👃

Os tioálcoois costumam ter um cheiro MUITO forte e desagradável.

Tipo... cheiro de gambá, ovo podre, ou gás de cozinha. 🦨🥴💨

Aquele cheirinho do GLP (gás liquefeito de petróleo), por exemplo, é causado pelo metanodiol.

Ponto de ebulição 🔥

Mesmo parecendo com os álcoois, os tioálcoois não formam ligações de hidrogênio com tanta facilidade, porque o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio.

Portanto, o PE dos tioálcoois é mais baixo que o PE dos álcoois correspondentes.

Solubilidade em água 💧

Baixa também, pelo mesmo raciocínio: forças intermoleculares mais fracas = menor solubilidade em água.

Eles são menos solúveis que os álcoois. Motivo? De novo, a menor capacidade de fazer ligação de hidrogênio.

4. Aplicações práticas

Mesmo com esse cheirão todo, os tioálcoois são muito usados:

• Como marcadores de gás: o gás de cozinha é inodoro, então colocam tioálcoois pra você perceber vazamentos.
• Na indústria farmacêutica
• Em reações orgânicas, especialmente como nucleófilos
• E também na química de compostos sulfurados naturais, como algumas enzimas e vitaminas (tipo a biotina).

Faltam duas funções sulfuradas agora, os tioéteres e os sulfóxidos, vamos para o próximo! 😅