Sulfóxidos
1. O que são os sulfóxidos?
Chegamos ao último grupo da nossa jornada pelos compostos sulfurados! 🧪
Os sulfóxidos são compostos orgânicos que têm um enxofre ligado a dois grupos orgânicos e a um oxigênio por uma dupla ligação S=O.
Ou seja, é como se fosse uma "carbonila".
💡Moral da história: a estrutura geral de um sulfóxido é R-(S=O)-R'.
Essa comparação que farei agora não é certa, mas ela será muito boa para você lembrar.
Os tioálcoois são álcoois substituindo o O por S;
Os tioéteres são éteres substituindo o O por S;
Os sulfóxidos são como aldeídos e cetonas, substituindo o C da C=O por um S=O.
Digo que isso é errado porque o sulfóxido não é semelhante a essas funções, mas isso é excelente para lembrar.
2. Nomenclatura IUPAC dos Sulfóxidos
A nomenclatura IUPAC dos sulfóxidos consistem em: RADICAL 1 + RADICAL 2 + SULFÓXIDO ao final, seguindo, obviamente, a ordem alfabética.
Portanto, se nós temos um CH₃–(S=O)–CH₃, o nome seria dimetilsulfóxido.
Se nós temos um CH₃–S(=O)–CH₂CH₃, o nome será etilmetilsulfóxido.
As funções sulfuradas mudam bastante do comum que nós temos de nomenclatura IUPAC dos compostos orgânicos,
então infelizmente precisamos revisar para dominar tantas nomenclaturas diferentes.
3. Propriedades físicas dos sulfóxidos
Agora as coisas começam a ficar interessantes!
Polaridade ⚡
O grupo S=O é altamente polar, o que faz dos sulfóxidos compostos bem diferentes dos tioéteres.
Porém, contudo, todavia, não formam ligações de hidrogênio, assim como qualquer função sulfurada.
Ponto de ebulição 🔥
Mais alto que o PE dos tioéteres e dos tioálcoois, já que uma ligação S=O é mais eletronegativa, polar e de maior massa molar que apenas um S.
Porém, seu PE será menor que o dos ácidos sulfônicos, já que eles tem vários oxigênios e ainda formam LH.
Solubilidade 💧
Os sulfóxidos conseguem interagir com água e até fazer ligações dipolo-dipolo intensas, o que garante uma solubilidade muito maior que a dos tioéteres.
Uma curiosidade até é o dimetilsulfóxido (DMSO), que é miscível com água, ou seja, se misturam em qualquer proporção.
4. Aplicações práticas
Sabe aquele cheirinho de alho cortado? Pois é… temos sulfóxidos no meio também 😅🧄
Mas além disso, os sulfóxidos são muito úteis:
- O dimetilsulfóxido (DMSO) é um solvente poderosíssimo e famoso na Química Orgânica. Ele dissolve quase tudo!
- Usado como transportador de substâncias através da pele (penetra muito facilmente em tecidos vivos)
- Tem propriedades anti-inflamatórias e analgésicas (sim, ele também aparece na farmácia)
- Presente em compostos naturais sulfurados, inclusive nos alimentos como cebola e alho
Fechamento
Agora sim, missão cumprida! ✅
Você chegou até aqui conhecendo:
- Os tioálcoois, tioéteres, ácidos sulfônicos e agora os sulfóxidos
- Como cada um se estrutura, como se nomeia, e onde eles estão no seu dia a dia
Com isso, fechamos com chave de enxofre nossa viagem pelas funções orgânicas sulfuradas 🧪🦨
