Ressonância

Imagine que você está viajando de carro com sua família. Tem 4 pessoas no carro: seu pai, sua mãe, você e um amigo.

Se essa viagem for muito longa, podemos ter várias e várias trocas nos lugares que vocês estão sentados.

O pai ao longo da viagem cansa e troca com a mãe para ela dirigir um pouco;

seu pai quer esticar a perna e troca de lugar com você para você sentar na frente;

seu amigo sai do banco do meio e vai para a janela...

No fim da viagem, todo mundo trocou de lugar, mas o grupo continuou o mesmo dentro do carro e aproveitou a viagem da forma mais confortável.

Os elétrons fazem algo parecido dentro dos compostos orgânicos.

Eles não ficam fixos em um único átomo ou ligação, mas se movimentam por todo o sistema conjugado, garantindo maior estabilidade à molécula.

Esse movimento dos elétrons dentro de um ciclo (semelhante às pessoas dentro do carro) é o que chamamos na Química de ressonância.

1. O que é ressonância?

O fenômeno da ressonância é o deslocamento dos elétrons π de uma ligação dentro de uma molécula orgânica. 

Os elétrons π, em situações específicas, nunca ficam parados dentro de uma molécula. 

Eles se movimentam ao redor de toda a molécula, fazendo com que as ligações duplas e/ou triplas troquem de lugar o tempo todo. 

Vamos pegar o exemplo do benzeno. 

Qual dos dois desenhos é o correto? ... Na verdade, ao pé da letra, nenhum!

Representar dessa forma significa dizer que as 3 ligações π estão paradas, fixas, o que não é o caso.

A molécula da esquerda se transforma na molécula da direita a todo momento (e vice-versa).

Tudo começa quando um par de elétrons π simplesmente resolve mudar de lugar, formando uma ligação entre outros carbonos.

Quando uma ligação π muda de lugar, ela obriga que uma série de outras ligações mudem de lugar também, para garantir a estabilidade da molécula.

Veja que, após a primeira mudança de lugar, um carbono passa a ter apenas 3 ligações e outro passa a ter 5.

Então toda a molécula começa a “girar” para ajustar esse desequilíbrio, fazendo com que os elétrons fiquem rodando e rodando e rodando dentro das estruturas.

Esses giros que os elétrons dão são o que chamamos de ressonância.

E como esses elétrons nunca ficam parados, uma forma que podemos desenhar o benzeno é assim:

Mas lembra que eu disse que os elétrons não ficam parados em situações específicas?

Pois é, essa situação específica é o que chamamos de conjugação.

2. O que é a conjugação?

Para que a ressonância ocorra, é preciso que a molécula tenha um arranjo especial chamado conjugação.

Esse termo complicado significa apenas que existem ligações duplas (ou triplas) alternadas com ligações simples.

Quando isso acontece, os elétrons podem se movimentar livremente pelo sistema conjugado, deixando a molécula mais estável.

Voltando no exemplo do benzeno, nós temos três ligações duplas alternadas, o que permite que os elétrons π fiquem em movimento. 

Para haver conjugação, o mínimo necessário é um sistema com três orbitais p puros alinhados.

(imagem de três orbitais p, em forma de halteres, um ao lado do outro. Obs: o formato de um orbital p é de um halter).

Essa é a regra. Agora, a dica que posso lhe dar é: o cenário mais comum de três orbitais p alinhados é o cenário de ligações duplas alternadas. 

Que fique claro, duplas alternadas são cadeias que ficam alternando, em uma ordem, entre ligação dupla, simples, dupla, simples, …

Porém, contudo, todavia, ... você pode ter um sistema conjugado sem duas duplas alternadas (ou duplas conjugadas, que é o outro nome que usamos para isso). 

Vamos usar a formamida como exemplo. 

Se o nitrogênio estivesse isolado, ele teria uma hibridização sp³ (com o par de elétrons livres ocupando um orbital híbrido junto com as ligações).

Mas na molécula, ele está vizinho a uma ligação dupla, uma carbonila (C=O).

Qual a regra para que haja ressonância? Três orbitais p puros seguidos. 

O oxigênio possui um orbital p puro participando da ligação π da carbonila (C=O).

O carbono também possui um orbital p puro participando da ligação π da carbonila (C=O).

Falta apenas um orbital p puro para o nitrogênio.

Então ele "força" uma hibridização sp² para que seu par de elétrons livres fique em um orbital p puro e possa interagir com os outros orbitais p.

Desse jeito, o par de elétrons livre fica sambando pela molécula, indo do N para o O e do O para o N. 

Esse exemplo deixa claro também que você não precisa ter um ciclo para ter conjugação e ressonância, você só precisa de três orbitais p puros seguidos. 

3. Por que as moléculas fazem ressonância?

Por que um átomo de nitrogênio com hibridização sp³ prefere forçar uma hibridização sp² e liberar seu par de elétrons só para entrar em ressonância?

Para que você possa entender isso, eu vou te explicar um dos raciocínios mais importantes de toda a Química, que você usará agora para sempre:

Toda molécula química busca sempre o máximo de estabilidade possível, assim como nós, que sempre buscamos conforto, segurança, estabilidade, etc.

Para uma molécula, ser estável significa não reagir facilmente. Quanto mais difícil for para ela participar de uma reação química, mais estável ela será. 

Sendo assim, se uma reação química envolve troca de elétrons, em qual situação você acha que é mais fácil capturar esses elétrons:

Quando eles estão parados em uma ligação ou livres em um átomo,

ou quando eles estão girando loucamente por toda a molécula?

É lógico que é mais difícil capturá-los quando eles estão em constante movimento. Então é isso que a ressonância faz!!!

💡Moral da história: a molécula entra em ressonância para ela se tornar menos reativa e, consequentemente, se tornar mais estável. 

É uma estratégia natural para "sobrevivência" das moléculas, evitando que elas sejam modificadas e transformadas em outras substâncias.

Por isso que o nitrogênio abre mão de ser sp³ para entrar em ressonância. 

Última observação: quanto mais estável uma molécula é, menos energética ela é (a energia total que envolve a molécula torna-se menor). Lembre-se disso.

Conclusão

A ressonância é um dos truques que a natureza usa para tornar moléculas mais estáveis.

Sempre que você vir uma substância com várias ligações duplas alternadas, pode apostar que a ressonância está ajudando a mantê-la mais forte e menos reativa.

Além disso, ela é responsável por cores vibrantes em muitas substâncias e até pela existência de vitaminas essenciais para a nossa saúde!

Como por exemplo o β-caroteno, que é um pigmento encontrado em alimentos como cenouras, pimentões e outros vegetais alaranjados e precursor da vitamina A. 

Pela sua ressonância, ele é um pigmento extremamente estável, capaz de absorver luz solar, o que dá a cor dos compostos.