Reações de Redução: carbonilas, carboxilas e compostos nitrogenados

Agora que entendemos bem as reações de oxidação, chegou a hora de falar das reações de redução.

Se oxidar é perder elétrons (ou aumentar o NOX do carbono), reduzir é o contrário: é ganhar elétrons ou diminuir o NOX do carbono.

Na prática, a redução mais comum nas moléculas orgânicas é a adição de hidrogênio.

Vamos ver como isso se aplica nas principais funções orgânicas que sofrem esse tipo de transformação.

De forma simples, as reações de redução que estudamos são as reações de oxidação ao inverso.

Ou seja, se nós aprendemos que reações de oxidação formam aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos,

nesse capítulo nós vamos estudar a redução dos aldeídos, das cetonas e dos ácidos!

1. Redução de Carbonilas (Aldeídos e Cetonas)

Antes de qualquer, coisa, vamos definir o meio em que a reação acontece.

As carbonilas (grupo C=O) podem ser reduzidas com:

Hidrogênio gasoso (H₂) na presença de catalisador metálico (Ni, Pt ou Pd)
Hidretos como o LiAlH₄ (hidreto de lítio e alumínio) ou NaBH₄ (borohidreto de sódio)

O que acontece nessa reação é que o oxigênio da carbonila continua presente, mas a dupla ligação é quebrada e o carbono ganha um novo hidrogênio.

Se a dupla é quebrada e o carbono ganha um H, a função orgânica formada é um álcool.

E é lógico que faz sentido, a gente estudou em oxidação que álcool vira aldeído ou cetona, então é óbvio que o contrário forma álcool.

Um aldeído forma um álcool primário, enquanto que uma cetona forma um álcool secundário, nunca se esqueça disso!

Os ácidos carboxílicos não são reduzidos com qualquer reagente. Para isso, é necessário o uso de um redutor mais potente:

LiAlH₄ é o principal reagente utilizado, mas existem outros semelhantes para esse mesmo papel, como outros hidretos (NaBH₄ por exemplo).

Esse tipo de reação é muito utilizado em síntese orgânica, pois converte uma função muito oxidada (ácido) numa mais reduzida (álcool).

A redução de um ácido carboxílico com LiAlH₄ forma um álcool primário.

E entenda que isso não é algo que você precisa decorar, você já aprendeu que álcool primário vira aldeído que vira ácido carboxílico.

Portanto, por lógica, o ácido reduz para aldeído primeiro e o aldeído reduz para álcool primário.

Aqui vem a parte nova do capítulo.

Não estudamos reações de oxidação com compostos nitrogenados, mas podemos citar algumas reações de redução com eles.

Existem 3 reações de redução importantes com compostos nitrogenados e todas elas formam aminas.

Vamos ver uma a uma.

Um grupo nitro (–NO₂) pode ser reduzido com H₂ (na presença de catalisador) e se transforma em uma amina primária (–NH₂).

As nitrilas (–C≡N) podem ser reduzidas com LiAlH₄ e também formam aminas primárias.

As amidas também podem ser reduzidas com LiAlH₄, formando aminas.

Perceba que o produto final é a mesma função, o que muda é a necessidade de um agente redutor mais eficiente em cada situação.