Reações com Ésteres
Agora vamos fechar nosso estudo de substituições nucleofílicas abordando uma classe de reações muito importante: as reações com ésteres.
Elas são extremamente relevantes tanto em laboratório quanto na indústria, principalmente na produção de perfumes, sabões e biodiesel.
Elas não são mais difíceis que as outras, elas só são mais "importantes" em provas pelas suas aplicabilidades.
1. Esterificação de Fischer
A esterificação de Fischer é uma reação clássica em que um ácido carboxílico reage com um álcool, formando um éster e água.
É a reação "cópia" da reação inorgânica mais famosa: ácido + base formando sal e água.
Aqui, é como se o álcool fosse a base e o éster fosse o sal.
Até a nomenclatura do éster lembra a nomenclatura do sal inorgânico, né?
Essa reação ocorre na presença de um ácido forte como catalisador, geralmente o ácido sulfúrico $H_2SO_4$, e precisa de aquecimento.
Essa reação é um equilíbrio químico, ou seja, ela pode se inverter.
Se a reação inversa acontece, nós chamamos de hidrólise de ésteres.
2. Hidrólise de Ésteres
É o processo reverso da esterificação.
O éster reage com água e se transforma de volta em ácido carboxílico e álcool.
Pode acontecer de duas formas:
Hidrólise ácida (reversível):
A hidrólise ácida é a inversão da esterificação de Fischer, clássica.
Água e éster forma álcool e ácido carboxílico.
Hidrólise básica (irreversível):
Essa também é chamada de saponificação.
O éster reage com uma base forte, geralmente o NaOH, em meio aquoso, e aí formamos um álcool e um sal de ácido carboxílico.
Essa reação é chamada de saponificação porque ela é uma reação usada na produção de sabões.
O sal do ácido graxo é o sabão, e o álcool formado é o glicerol, se estivermos falando de triglicerídeos.
3. Transesterificação
Aqui, o éster reage com outro álcool, trocando o grupo OR por outro. Ou seja, éster 1 + álcool 1 forma éster 2 + álcool 2.
Exemplo importante aqui é a produção de biodiesel.
Já falamos sobre isso no capítulo de ésteres, lembra? Quem criou o biodiesel foi até um brasileiro, o cearense Expedito Parente.
Essa reação é catalisada por base ou ácido e é usada para transformar óleos vegetais e gorduras animais em combustíveis mais limpos.
Conclusão
A reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos segue a seguinte ordem:
Haleto de acila > Anidrido > Éster
Essa ordem reflete a qualidade do grupo de saída.
Haleto de acila + álcool forma éster + HX (ácido forte com halogênio).
Anidrido + álcool forma éster + ácido carboxílico.
Éster com água forma ácido + álcool em meio ácido e sal de ácido carboxílico + álcool em meio básico (hidrólise).
Éster com álcool forma um novo éster com um novo álcool (transesterificação).
E, por fim, temos as substituições nucleofílicas com álcoois e haletos.
Com isso, encerramos nossa jornada pelas substituições nucleofílicas, pelos ésteres e pelas reações orgânicas.
Foi muito longo, mas está mastigado o suficiente para facilitar sua revisão.
