Os Principais Radicais da Química Orgânica

Você está tendo uma série de capítulos para aprender a nomenclatura IUPAC dos compostos orgânicos. Esse é o último da série.

Nesse capítulo, eu estou considerando que você já sabe encontrar, numerar e nomear uma cadeia principal,

assim como identificar e detalhar as ramificações, insaturações e grupos funcionais de um composto orgânico.

Para fechar com chave de ouro, vamos aprender alguns radicais específicos, que aparecem muito, mas que possuem nomenclaturas diferentes do usual.

Como já disse várias vezes, esse é um assunto que você vai ler, reler, revisar, revisitar, ao longo de todo o resto da sua vida escolar.

Portanto, não tenha pressa para decorar tudo isso, tenha calma. Com o tempo, se tornará automático.

1. Radical x Ramificação

Antes de começar, só vou esclarecer uma informação: qual a diferença entre radical e ramificação?

Radical é um grupo de átomos que possui um elétron desemparelhado, ou seja, um elétron que deveria estar fazendo uma ligação covalente, mas não está.

Em uma ligação covalente, cada elemento compartilha um elétron, tentando alcançar a estabilidade com a regra do octeto. Se você quebra essa ligação, um elétron fica solto.

Quando esse radical conecta seu elétron “solto” com o elétron de outro átomo, uma ligação é formada.

E isso, na Química Orgânica, considerando esse radical se ligando a outro carbono, ou ele formará uma cadeia principal maior ou ele formará uma ramificação.

Se esse radical se liga a um carbono de uma molécula, mas não participa da cadeia principal (forma um grupo lateral), esse radical forma uma ramificação.

No fundo, você verá que esses dois conceitos funcionam quase como sinônimos. Separar oficialmente esses dois conceitos só será necessário em reações orgânicas.

Moral da história: um radical nem sempre está preso a uma cadeia carbônica. Se um radical se prender em uma parte de uma cadeia, ele se torna uma ramificação.

Entendido isso, vamos ver quais são os radicais que precisamos ter tatuado na alma.

2. Principais Radicais Alquila

Os radicais alquila são os mais comuns. Eles são originados da retirada de um hidrogênio de um hidrocarboneto saturado, conhecido como alcano.

Com a quebra de uma ligação C-H, o hidrocarboneto fica com um elétron livre doido para reagir e para se ligar com algo.

Esse elétron livre costuma ser representado nas estruturas Bond-line como um ponto, indicando em qual carbono da molécula o elétron está.

E a nomenclatura do hidrocarboneto, que costuma ser “n° de C + an + o” (metano, etano, propano, ...) passa a ser apenas “n° de C + il” (metil, etil, propil, ...)

Essa é a nomenclatura geral: você troca o “-ano” por “-il”. Mas existem classificações dentro dos radicais alquila.

Eles podem ser classificados em radicais normais (n-), secundários (sec-), terciários (terc-), isolados (iso-) e neopentílicos (neo-).

Radicais n-

São radicais que se originam de extremidades de cadeias carbônicas. Ou seja, o elétron livre estará sempre em um carbono primário (ou em um único carbono).

Os três exemplos que fizemos acima são radicais n-.

Ao invés de escrever metil, etil e propil, poderíamos escrever também n-metil, n-etil e n-propil.

Dentre todas as classificações, eu digo que a “n-“ é a mais besta, pois ela não modifica nada e ela não precisa ser escrita!

Se eu digo para você “butil”, você já sabe que o elétron livre está no carbono primário, mesmo eu não chamando de n-butil. É como se fosse uma redundância.

Radicais sec- ou s-

São radicais que o elétron livre está em um carbono secundário.

Se é radical alquila de 4 C, então é butil? Mas o anterior também é butil e a minha estrutura está diferente! Não tem como duas moléculas diferentes terem o mesmo nome.

Nesse radical, o elétron está em um carbono secundário, portanto, ele é o sec-butil.

Se você coloca na prova apenas butil, está errado, então fique atento nessas coisas!

Radicais terc- ou t-

São radicais que o elétron livre está em um carbono terciário. Veja o exemplo do terc-butil:

Radicais neo-

São radicais que possuem um carbono quaternário. Mas calma lá, use a lógica!

Se um carbono faz 4 ligações e tem 1 elétron sobrando, o máximo de ligações que ele faz é 3. Então o máximo que um carbono com elétron livre pode ser é terciário.

Portanto, é lógico que o carbono quaternário não será o mesmo carbono que possui o elétron livre! Olhe o exemplo a seguir, do neo-pentil, exemplo mais importante:

Cuidado! Não confunda n-pentil com neo-pentil, são coisas extremamente diferentes!

Radicais iso-

São radicais que possuem dois carbonos –CH3 terminais.

Quando um carbono está ligado a outros dois –CH3 terminais, é como se ele criasse duas terminações iguais para a molécula. E esse é o significado do prefixo “-iso".

O radical acima não tem o ponto na extremidade, ele tem o ponto no carbono central. Isso faz com que ele forme dois CH3 nas extremidades.

Portanto, é um radical com 3C (propil) e com dois CH3 terminais (isso-) = isopropil

Esse é o exemplo mais comum dos radicais iso- e é o mais fácil de lembrar, pois ele parece uma letra i. Nesse caso, temos o iso-butil.

3. Principais Radicais Insaturados

Aqui, não existe teoria, é decoreba pura.

Existem 6 principais radicais insaturados que você precisa decorar, que são:

Para decorar, eu sempre pensava assim:

• O Vinil lembra um disco de vinil
• O Etinil lembra um E, então E de etinil
• O Alil lembra um A, então A de alil
• O Isopropenil lembra o isopropil, só que com uma dupla. Usamos –en- para duplas, então isopropenil
• CH4 é metano, CH3 é metil, CH2 é metileno
• Nunca aprendi truque para o propargil, mas que bom que é o menos cobrado.

4. Principais Radicais Arilas (radicais de compostos aromáticos)

Do mesmo jeito, é uma decoreba pura.

Os radicais arilas são radicais derivados de compostos aromáticos. Em sua grande maioria, derivados do benzeno e do tolueno.

Derivados desses dois compostos, existem 6 radicais importantes, que são:

A maior confusão que você pode ter aqui é entre o fenil e o benzil. Preste bastante atenção nisso!

No fenil, o hidrogênio é retirado do anel benzênico. No benzil, o hidrogênio é retirado do carbono de fora do anel benzênico!

Por fim, para terminarmos a nomenclatura das ramificações, vamos falar sobre os prefixos orto, meta e para.

Esses prefixos servem para indicar a posição relativa de grupos ligados em compostos aromáticos, especialmente no benzeno.

Quando os grupos ligados ao benzeno estão em carbonos seguidos/consecutivos, utilizamos o prefixo orto (o-).

Em outras palavras, usamos orto quando as ramificações estão nas posições 1 e 2.

O nome usual do benzeno com dois metil é xileno. Sendo assim, nesse caso, o nome desse composto é 1,2-dimetilbenzeno, ou simplesmente orto-xileno.

Quando os grupos ligados ao benzeno estão nas posições 1 e 3, utilizamos o prefixo meta (m-).

Nesse caso, temos o 1,3-dimetilbenzeno, ou simplesmente meta-xileno.

Por fim, quando os grupos estão na maior distância possível, nas posições 1 e 4, utilizamos o prefixo para (p-).

Nesse caso, temos o 1,4-dimetilbenzeno, ou simplesmente para-xileno.

MINHA DICA PARA LEMBRAR É:

Considere uma ramificação sendo a cabeça do benzeno e lembre: a orelha é mais perto da cabeça que a mão; a mão é mais perto da cabeça do que o pé.

Portanto o- (de orelha e de orto) é mais perto que o m- (de mão e de meta), que é mais perto que o p- (de pé e de para).

Conclusão

Agora você tem todas as armas necessárias para nomear qualquer molécula orgânica.

Utilize essa seção de nomenclatura como um livro de bolso, que você olha e revisa sempre que necessário.

Não dá para lembrar de tudo sem revisar, portanto crie o hábito de nomear tudo que tiver pela frente até dominar.

Não é fácil, mas é muito menos sofrido do que parece ser.