Nitrocompostos
1. O que são nitrocompostos?
Os nitrocompostos são compostos orgânicos que apresentam um grupo chamado grupo nitro.
Esse grupo é representado por um –NO₂ ligado diretamente a um carbono da cadeia carbônica.
Se você lembrar das funções que a gente já viu até aqui, esse grupo não parece com nada que tenha ligação com oxigênio e nitrogênio ao mesmo tempo.
Mas é isso mesmo: o grupo nitro tem um nitrogênio central, ligado a dois oxigênios, sendo um por ligação simples e outro por ligação dupla.
A estrutura do grupo funcional é essa:
O mais importante aqui é você conseguir olhar pra uma estrutura e reconhecer o grupo nitro.
Se você achou um –NO₂ colado num carbono, pode bater o martelo: é um nitrocomposto!
Esses compostos são derivados de hidrocarbonetos em que um (ou mais) dos hidrogênios foi substituído pelo grupo nitro.
2. Nomenclatura IUPAC
Aqui a regra é bem tranquila.
A gente usa o prefixo "nitro-" antes do nome do hidrocarboneto.
Se a cadeia tiver mais de três carbonos, vamos numerar a posição do grupo nitro, começando sempre pela extremidade mais próxima dele.
Ou seja, só estamos seguindo a regra geral de que precisamos localizar no nome do composto onde está o GF.
E, igual fazemos com outros GFs, se tiver mais de um grupo nitro na estrutura, a gente usa prefixos multiplicadores como di, tri, tetra...
Veja alguns exemplos famosos:
3. Propriedades físicas dos nitrocompostos
Agora vamos entender o comportamento físico desses compostos.
Polaridade
O grupo –NO₂ é fortemente polar.
Ele tem uma distribuição desigual de cargas que faz com que a molécula interaja bem com outras moléculas polares.
Mas atenção: apesar de serem polares, os nitrocompostos não conseguem formar ligações de hidrogênio entre si.
Se você olhar bem, não têm nenhum hidrogênio ligados ao nitrogênio ou aos oxigênios.
Portanto, suas propriedades acabarão "perdendo" para compostos que formam LH.
Ponto de ebulição
Mesmo sem LH, o ponto de ebulição dos nitrocompostos é relativamente alto.
Na verdade, eles costumam ser bem altos para compostos que não forma LH.
Isso acontece porque o grupo nitro cria interações dipolo-dipolo bem fortes entre as moléculas.
E se o composto for aromático, como o nitrobenzeno, o PE sobe ainda mais por causa da estrutura estável e das forças intermoleculares mais intensas.
Outras características
Muitos nitrocompostos têm odor forte e podem ser tóxicos.
Alguns são líquidos viscosos, outros são sólidos cristalinos — depende do tamanho da cadeia e da presença ou não de anel aromático.
4. Aplicações práticas
Agora aqui a coisa fica interessante!
Você já ouviu falar em TNT, né? O explosivo mesmo. Ele é um nitrocomposto: o 2,4,6-trinitrotolueno. 🧨💣
Compostos que são polinitroaromáticos tendem a ser sólidos e explosivos! 💥
Outro exemplo famoso é a nitroglicerina, composto formado pela reação da glicerina com o ácido nítrico.
Além de ser usada em explosivos (como a dinamite), também pode ser usada em doses controladas como medicamento para o coração.
Quando questões costumam envolver nitrocompostos, essas são as aplicações mais cobradas.
Mas, além de explodir muito, os nitrocompostos servem como corantes, intermediários para medicamentos, pesticidas, etc.
Pronto! Agora você já sabe:
- Como identificar um nitrocomposto olhando pra estrutura;
- Como dar nome pra ele do jeito certo;
- Quais são suas propriedades e onde eles são usados na prática.
Bora seguir pro último capítulo de funções nitrogenadas? 😉
