Nitrilas
1. O que são nitrilas e isonitrilas?
Agora vamos fechar nosso ciclo de funções nitrogenadas com duas que são menos cobradas, mas ainda assim importantes: as nitrilas e as isonitrilas.
Começando pelas nitrilas.
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional –C≡N, ou seja, um carbono tripla ligado ao nitrogênio.
Esse grupo é chamado de grupo ciano.
Você vai encontrar esse grupo em estruturas lineares, geralmente na extremidade de uma cadeia carbônica.
Um exemplo bem simples é o etanonitrila, que tem dois carbonos e termina com o grupo –C≡N.
💡 Dica: se você olhar pra uma molécula e ver um carbono fazendo tripla ligação com um nitrogênio, pode ter certeza: você está diante de uma nitrila.
Agora as isonitrilas, também chamadas de carbilaminas, são bem parecidas visualmente, mas têm uma diferença estrutural importante.
Elas possuem o grupo funcional –NC, ou seja, o nitrogênio vem primeiro e está diretamente ligado ao carbono da cadeia.
Isso inverte a posição típica que vimos nas nitrilas.
As duas funções são derivadas de ácidos simples.
A nitrila é derivada do ácido cianídrico (HCN), enquanto que a isonitrila é derivada do ácido isocianídrico (HNC).
E, até então, a única coisa que você precisa lembrar é que o que diferencia uma função da outra é qual elemento se liga ao carbono da cadeia (se é o N ou o C).
2. Nomenclatura IUPAC
Vamos direto ao ponto, sem enrolação.
Nitrilas:
As nitrilas seguem a regra padrão: prefixo + infixo + sufixo
No caso delas, o sufixo usado aqui é –nitrila.
Todo o resto segue as mesmas regras que já estamos cansados de lembrar.
Portanto, metanonitrila, propanonitrila, 3-metilbutanonitrila são exemplos de nomenclaturas de nitrilas. ( –C≡N ).
Isonitrilas:
Já as isonitrilas também seguem a regra RADICAL + GF
Só que, no caso delas, o sufixo que representa o GF delas aqui é –carbilamina!
Todo o resto segue as mesmas regras que já estamos cansados de lembrar.
Portanto, etilcarbilamina e fenilcarbilamina são nomenclaturas de isonitrilas (-NC).
3. Propriedades físicas
Vamos pensar agora no comportamento físico dessas duas funções.
Nitrilas
São bastante polares, por causa da tripla ligação C≡N, que gera um forte momento dipolar.
Não fazem ligação de hidrogênio entre si, fazem interações dipolo-dipolo intensas.
Isso influencia no ponto de ebulição do seu grupo, já que quanto maior a força intermolecular, maior o PE.
E, para não perder o costume, quanto maior a cadeia carbônica, maior a parte apolar, portanto menor a solubilidade em água e o PE.
Isonitrilas
Também são polares, realizando apenas interações dipolo-dipolo, sem LH.
A diferença é que a estrutura da isonitrila é menos estável que a da nitrila.
💡Moral da história: o PE das isonitrilas tende a ser menor que o das nitrilas.
Elas possuem um odor fortíssimo e desagradável, tipo cheiro de peixe podre ou algo em decomposição — fácil de lembrar. 🤢🐟💀
4. Aplicações práticas
Para finalizar, como fizemos em todas as funções até aqui, vamos citar algumas aplicações das nitrilas, apesar de ser algo quase impossível de ser cobrado.
Nitrilas:
As nitrilas são muito utilizadas como intermediárias em reações de síntese orgânica.
Elas servem de matéria-prima pra produção de plásticos (como a acrilonitrila, usada no náilon e em fibras sintéticas), solventes e medicamentos.
A acetonitrila é uma nitrila famosa, bastante utilizada como solvente polar.
Isonitrilas:
Já as isonitrilas são usadas principalmente em laboratórios, em reações específicas de química orgânica.
São comuns em processos de síntese de heterociclos e compostos mais complexos, mas raramente aparecem em produtos comerciais.
E com isso, encerramos nosso bloco de funções nitrogenadas! 💪
Vamos para funções sulfuradas para terminar logo esse negócio de função orgânica, que eu não aguento mais!
