Moléculas Quirais Sem Carbonos Quirais
Aprendemos até agora que a quiralidade surge quando uma molécula não pode ser sobreposta à sua imagem no espelho.
E vimos que isso geralmente acontece quando há um carbono quiral (um carbono ligado a quatro grupos diferentes).
Mas será que um carbono quiral é sempre necessário para que uma molécula seja quiral? 🤔
A resposta é não!
Existem duas situações que podemos ter moléculas quirais sem carbonos quirais: os compostos alênicos e os compostos cíclicos.
Vamos ver um de cada vez.
1. Compostos Alênicos
Os compostos alênicos, que possuem duas ligações duplas conjugadas no formato C=C=C, podem ser um exemplo disso.
Para existir isomeria em uma molécula, precisamos ter ligantes diferentes, já aprendemos isso.
Para ser carbono quiral, precisamos de 4 ligantes diferentes; para ser cis-trans, precisamos de 2 ligantes diferentes em cada lado da dupla.
Aqui, vai ser a mesma coisa: para um composto alênico ser quiral, os dois ligantes DAS DUAS EXTREMIDADES precisam ser diferentes.
Vou te mostrar como essa magia acontece.
Quando você tem duas duplas em um mesmo carbono, os planos dessas ligações duplas são diferentes.
É como se a dupla da esquerda fosse na vertical e a dupla da direita fosse na horizontal.
Se você decide fixar um plano, por exemplo esse da vertical do desenho, você percebe que o carbono da direita fica com um ligante na frente do plano e outro atrás.
Se esses ligantes forem iguais no mesmo lado, você pode girar a molécula do jeito que você quiser, que no fim das contas, sempre será a mesma molécula.
Agora, e se esses ligantes forem diferentes?
Se você coloca essa molécula em um espelho, você teria essa visualização:
Se você tentar sobrepor uma molécula na outra, da maneira como elas estão, não se torna possível,
pois o ligante roxo está para a direita na de cima e para a esquerda na de baixo.
E se você girar a molécula espelhada para deixar os ligantes da horizontal no lado esquerdo,
o ligante verde ficará para trás do plano, sendo novamente uma molécula diferente.
💡 Moral da história: se os compostos não conseguem se sobrepor, eles são isômeros espaciais, então essa molécula é quiral, mesmo sem possuir carbono quiral.
Mas cuidado para não confundir a regra! Os ligantes do mesmo lado precisam ser diferentes entre si (nenhum dos dois lados pode ter ligantes iguais),
mas isso não significa que o par de ligantes diferente da esquerda precisa ser um e o par de ligantes diferente da direita precisa ser outro.
Para que fique claro, o penta-2,3-dieno é quiral, mesmo tendo os mesmos ligantes (CH₃ e H) dos dois lados.
Agora, basta que um dos lados tenha os mesmos ligantes para que essa molécula não seja quiral.
2. Compostos Cíclicos: A Quiralidade pela Rigidez do Anel
Os compostos cíclicos também podem ser quirais sem a presença de um carbono assimétrico, devido à sua estrutura rígida.
Diferente das cadeias abertas, que podem girar livremente ao redor de suas ligações simples,
os ciclos impõem restrições na movimentação dos átomos, o que pode levar à quiralidade.
Um ciclo ser quiral sem C* é bem raro, então eu não vou me aprofundar muito nisso.
Considere isso mais como uma curiosidade, já que o principal exemplo é o composto alênico.
Na sua grande maioria das vezes, um ciclo será quiral sem C* em hidrocarbonetos bicíclicos, onde os dois ciclos da molécula existem em planos diferentes.
Conclusão
Embora o carbono quiral seja o caso mais comum de quiralidade, ele não é a única forma de gerar uma molécula quiral.
Os alênicos e biciclos mostram que a disposição tridimensional dos átomos pode gerar quiralidade estrutural sem um centro assimétrico.
Se caírem 100 questões de moléculas quirais sem carbonos quirais, 99 delas serão com compostos alênicos.
E conhecer isso faz com que enxergue a isomeria espacial pelos conceitos que ela realmente é e não só pela decoreba de que C* gera compostos quirais.
