Moléculas Quirais e Carbono Quiral

No capítulo anterior, vimos que moléculas quirais (assimétricas) conseguem desviar a luz polarizada.

Aprendemos a teoria, OK. Agora, para usá-la, você precisa entender o que faz com que uma molécula seja quiral e porque isso forma isomeria óptica. 

1. Moléculas Quirais com Um Carbono Quiral

Uma molécula quiral é uma molécula que não se superpõe à sua imagem no espelho. 

E o principal fator que torna uma molécula quiral é a presença de um carbono quiral (também chamado de carbono assimétrico). Mas o que é isso?

🔹 Carbono quiral → Um carbono ligado a quatro grupos diferentes.

Lembra que um carbono que faz 4 ligações simples possui hibridização sp3 e geometria tetraédrica, espacial?

Pois é, essa geometria espacial faz com que três dos quatro ligantes fiquem em um mesmo plano e o quarto ligante fique na frente desse plano ou atrás dele.

A imagem mostra a mesma molécula, $CH_4$, mas em dois instantes diferentes: um com um H atrás do plano e em outro momento com um H na frente.

É justamente essa posição diferente no espaço que gera os isômeros espaciais.

Quando os ligantes são iguais, isso não acontece, já que a molécula apresentaria um plano de simetria e um simples giro formaria a mesma molécula diferente.

Mas se um carbono estiver ligado a quatro grupos distintos, a molécula se torna assimétrica e pode apresentar dois enantiômeros (um dextrógiro e um levógiro).

Para entender a representação de um carbono quiral nas fórmulas estruturais, você precisa lembrar de duas “legendas” que nós usamos na Química:

• Nós indicamos que um carbono é quiral com um asterisco (*);
• Nós indicamos que uma ligação está atrás do plano com uma linha tracejada e que uma ligação está na frente do plano com uma linha cheia, grossa.

📌 Exemplo: Butan-2-ol (C₄H₁₀O):

Ele possui um carbono ligado a quatro grupos diferentes (-OH, -CH₃, -CH₂CH₃ e H).

Isso significa que ele tem um único carbono quiral e, por isso, apresenta dois enantiômeros,

já que, por mais que a gente gire infinitamente as moléculas, elas nunca serão superponíveis.

Perceba no desenho acima que, mesmo após girarmos a molécula e aparentemente todos os átomos se posicionarem de maneira igual,

um –CH3 está para frente do plano na molécula da direita, enquanto que um –CH₃ está para trás do plano na molécula da esquerda, mostrando que elas são isômeras ópticas.

🔎 Curiosidade: A grande maioria das moléculas quirais possui carbono quiral. Se ela não tiver C*, é muito provável que ela não seja quiral.

2. Moléculas com Carbonos Quirais Diferentes

Nem toda molécula possui carbono quiral, assim como nem toda molécula possui APENAS um carbono quiral.

Você pode encontrar moléculas com dois, três, quatro... carbonos quirais, sendo todos diferentes uns dos outros inclusive. 

E, por motivos óbvios, quanto mais carbonos quirais existirem em uma molécula, mas isômeros ópticos ela formará,

já que existirão mais formas diferentes dos átomos se posicionarem no espaço.

Vou te mostrar primeiro moléculas com mais de um carbono quiral, sendo eles diferentes entre si. 

Depois que esse conceito ficar claro, passamos para moléculas com carbonos quirais iguais. Olhe primeiro para a molécula $C_5H_8O_5$.

Se uma molécula com um carbono quiral forma dois enantiômeros, quantos enantiômeros essa molécula forma?

A gente encontra dois C* nessa molécula e eles são diferentes entre si,

já que os quatro ligantes do $C_1$* são –COOH, -H e –OH, enquanto que os quatro ligantes do $C_2$* são –COOH, -H e –CH₃.

Partindo de um cenário simples, colocando os dois ligantes diferentes para frente do plano,

descobrimos que o seu enantiômero (sua imagem espelhada) é quando os dois ligantes diferentes estão para trás do plano.

Mas existe alguma outra forma de desenhar essa molécula no espaço? Sim! Nós podemos colocar o –OH para frente e o –CH₃ para trás, por exemplo.

E aqui está, mais um par de enantiômeros!

• Molécula –OH e –CH₃ para frente é enantiômera da molécula –OH e –CH₃ para trás;
• Molécula –OH para frente e –CH₃ para trás é enantiômera da molécula –OH para trás e –CH₃ para frente.

Então essa molécula possui quatro esteroisômeros (isômeros espaciais), sendo dois pares de enantiômeros.

📌 Regra de Van’t Hoff:

A regra que usamos para calcular o máximo de estereoisômeros que uma molécula pode ter é $2^n$, onde “n” é o número de carbonos quirais que a molécula possui.

No exemplo acima, onde temos 2 C*, o máximo de estereoisômeros é de $2^2$ = 4 e nós encontramos o desenho dos 4.

Mas se uma molécula possuísse 6 C*, por exemplo, o máximo de estereoisômeros seria de $2^6$ = 64, aí daria uma trabalheira para desenhar todos. 😂

3. Diastereoisômeros

Agora que já entendemos os enantiômeros, vamos olhar para outro tipo de relação entre estereoisômeros.

Se o isômero 1 é enantiômero do isômero 2, isso significa que eles são imagem e espelho um do outro.

Da mesma forma, o isômero 3 é enantiômero do isômero 4.

Mas e se compararmos o isômero 1 com o isômero 3? Ou o isômero 2 com o isômero 4?

Eles não são imagens espelhadas, mas ainda são estereoisômeros, já que são a mesma molécula com as mesmas ligações, mudando apenas sua disposição espacial!

Então, como chamamos essa relação? Nós chamamos de diastereoisômeros!

Os diastereoisômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares entre si.

Diferente dos enantiômeros, que possuem quase todas as propriedades físicas e químicas iguais, os diastereoisômeros têm propriedades MUITO diferentes.

4. Como nomeamos os estereoisômeros ópticos?

Volte para o tópico 2 e veja como eu nomeei os quatro estereoisômeros do $C_5H_8O_5$. Você não achou nada estranho?

Logo a Química Orgânica, que tem regras e nomes específicos para todas as partes de uma molécula,

daria o nome de uma molécula como $C_5H_8O_5$ com o –OH para frente e o –CH₃ para trás?

De fato, existe uma regra de nomenclatura para classificar os isômeros ópticos, além da classificação levogiro x dextrogiro (que só pode ser descoberta por experimentos).

Semelhante ao que fazemos com a isomeria cis-trans para duplas com ligantes diferentes, existe a isomeria R-S para carbonos quirais.

O nosso próximo capítulo será apenas para explicar como que você classifica uma molécula quiral em R ou em S.

Conclusão

Novos termos surgiram, então vamos fazer uma nova revisão:

Estereoisômeros são os isômeros espaciais, que podem ser geométricos ou ópticos.

Dentro dos estereoisômeros ópticos, temos a definição dos enantiômeros e dos diastereoisômeros.

Os enantiômeros são estereoisômeros que formam imagem-espelho, mas que não são superponíveis.

E os diastereoisômeros são estereoisômeros que não formam imagem-espelho.

E a fórmula para encontrar o máximo de estereoisômeros é de $2^n$, sendo n o número de C*.