Moléculas com Carbonos Quirais Iguais - Isômeros Meso
Nos capítulos anteriores, aprendemos sobre enantiômeros (estereoisômeros que são imagem-espelho) e diastereoisômeros (que não são imagem-espelho);
descobrimos como nomear e como identificar estereoisômeros pelo raciocínio da isomeria R-S;
e descobrimos também que o máximo de estereoisômeros possíveis para uma molécula pode ser calculado pela fórmula 2ⁿ, sendo n o número de C*.
Mas essa fórmula nos dá o máximo possível de estereoisômeros, não um número exato em todos os casos. Por quê?
Isso acontece porque uma molécula pode possuir carbonos quirais 100% iguais, ou seja, com os mesmos quatro ligantes.
Até agora, só vimos exemplos com carbonos quirais diferentes. Sendo assim, você sempre forma o máximo possível de estereoisômeros.
Agora com carbonos quirais iguais, pode ocorrer a formação de isômeros meso.
Os isômeros meso são estruturas repetidas dentro do conjunto dos estereoisômeros, fazendo com que o número total fique menor.
Vamos ver um caso em que formamos isômeros repetidos e entender como identifica-los de maneira automática.
1. Isômeros Meso
Isômeros opticamente ativos são moléculas quirais, ou seja, são assimétricas.
Se isso ainda não está claro, ela é assimétrica porque não existe nenhum plano de simetria nela. 😂
Mas isômeros meso são estereoisômeros que possuem carbonos quirais iguais e, por conta disso, acabam formando um plano de simetria interno.
Ora, se eles formam um plano de simetria, essa molécula deixa de ser opticamente ativa, né? E é exatamente isso que acontece!
Os efeitos de rotação da luz polarizada acabam se cancelando internamente por conta dessa simetria.
Entendeu a teoria de um isômero meso? Agora vamos visualizá-lo.
Vamos utilizar o mesmo exemplo do capítulo passado, o ácido tartárico.
Nós temos dois C*, já que os dois tem quatro ligantes diferentes. Então, vamos tentar desenhar seus quatro estereoisômeros.
De início, parece que são quatro estereoisômeros, correto? Os isômeros RR, SS, RS e SR.
Porém, o segredo começa agora: você percebe que os dois C* são iguais? Os quatro ligantes dos dois são: -OH, -H, -COOH e –C2H3O3.
Então a molécula é simétrica, possui um eixo de simetria interno, mesmo possuindo carbonos quirais/assimétricos.
E o que isso muda na contagem dos estereoisômeros? Eu vou te explicar o que muda pela nomenclatura:
Para nomear uma molécula, começamos encontrando a CP. Aqui é simples, nós temos como colocar os 4 carbonos dentro da cadeia carbônica, então essa será a CP.
Agora a numeração: como os ligantes são os mesmos, numerar da direita para a esquerda é a mesma coisa que numerar da esquerda para a direita.
O primeiro isômero segue com a nomenclatura (2R,3R), independentemente de onde a gente começa a numeração.
O segundo isômero, da mesma maneira, segue com a nomenclatura (2S,3S).
Agora o terceiro e o quarto isômero, a depender de onde começamos a numeração, pode ser o ácido tartárico (2R,3S) ou o (2S,3R). O que isso significa?
Se elas têm dois nomes diferentes, significa que esses dois nomes na verdade representam a mesma molécula! Então esses dois isômeros na verdade são iguais!
💡 Moral da história: antes nós tínhamos quatro isômeros (RR, SS, RS e SR) e acabamos de descobrir que apenas três são diferentes (RR ≠ SS ≠ RS = SR).
Então, se uma questão pergunta quantos estereoisômeros o ácido tartárico possui, a nossa resposta deve ser três.
Tendo 2 C*, o máximo de estereoisômeros dessa molécula seria 22 = 4, mas pela existência de um isômero meso, o número real se torna menor que o número máximo.
Conclusão
Esse capítulo era para apresentar apenas o conceito de isômero meso.
Vamos para o último capítulo de isomeria espacial, que é quando moléculas sem carbono quiral ainda assim são quirais.
