Mistura Racêmica e Compensação Externa e Interna

Até aqui, aprendemos que os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada.

Enquanto o enantiômero dextrógiro desvia em um sentido (horário, por exemplo), o levógiro desvia no outro (anti-horário, por exemplo).

Se nós tivermos uma solução com mais dextrógiros do que levógiros, o desvio no sentido horário será maior do que o desvio no sentido anti-horário,

portanto a mistura total desviaria no sentido horário.

Da mesma forma, se tivéssemos mais levógiros do que dextrógiros, o desvio final da mistura seria no sentido anti-horário.

Mas o que acontece quando temos uma mistura contendo quantidades iguais de ambos os enantiômeros? 🤔

Isso nos leva ao conceito de mistura racêmica e à necessidade de métodos específicos para separar esses enantiômeros, 

já que processos físicos comuns não funcionam nesses compostos. Tenha calma, estamos finalmente terminando isomeria. 

1. Misturas Racêmicas: Quando a Quiralidade se Anula

📌 O que é uma mistura racêmica?

Uma mistura racêmica ocorre quando temos quantidades iguais dos dois enantiômeros (50% do enantiômero R e 50% do enantiômero S).

Como os enantiômeros desviam a luz polarizada em sentidos opostos e em intensidades iguais, o efeito final é a anulação do desvio óptico.

Essa anulação na mistura racêmica possui um nome específico, que é compensação externa. 

💡 Moral da história: uma mistura racêmica não desvia a luz polarizada!

Por exemplo, o ácido láctico pode existir nas formas R-ácido láctico e S-ácido láctico.

Se tivermos uma solução contendo quantidades iguais dos dois enantiômeros, essa solução será uma mistura racêmica e não apresentará atividade óptica.

Se tivermos mais de um do que o outro, teremos atividade óptica porque a anulação não será completa e um deles estará em excesso!

2. Excesso Enantiomérico (ee%)

O excesso enantiomérico indica a porcentagem de um enantiômero que está em maior quantidade na mistura.

Se uma mistura é composta por 80% de S e 20% de R, nós temos 60% de excesso enantiomérico do composto S (já que 20% do S anula 20% do R).

Se uma mistura é composta por 60% de R e 40% de S, nós temos 20% de excesso enantiomérico do composto R.

Se uma mistura é composta por 50% de R e 50% de S, nós temos uma mistura racêmica, sem excesso enantiomérico. 

3. Como Separar Enantiômeros? (Resolução de Racêmicos)

📌 Por que não podemos separar enantiômeros por processos físicos comuns?

Os enantiômeros têm propriedades físicas e químicas (ponto de fusão, solubilidade, densidade) MUITO parecidas,

o que torna impossível separá-los por métodos tradicionais, como destilação ou filtração.

Então, como nós podemos separá-los?

1️ Uso de reagentes quirais 

Convertendo os enantiômeros em diastereoisômeros, nós podemos separá-los por cristalização ou por cromatografia.

2️ Enzimas e biocatálise 

Algumas enzimas reconhecem apenas um dos enantiômeros, permitindo reações seletivas.

3️ Cromatografia em fase quiral

Uma técnica avançada que usa fases estacionárias quirais para separar enantiômeros.

💡 Exemplo: O medicamento talidomida possuía dois enantiômeros, um com efeito terapêutico e outro com efeito teratogênico.

Enquanto que um dos enantiômeros serve como antiemético para gestantes (remédio contra vontade de vomitar),

o outro foi responsável pelo nascimento de inúmeros bebês com deformações em braços e pernas, sendo um caso marcado na história da Medicina pela sua tragédia…

A separação enantiomérica é crucial na indústria farmacêutica para evitar efeitos colaterais perigosos.

4. Compensação Externa x Compensação Interna

Depois do conceito de mistura racêmica, esse é o conceito mais importante do capítulo.

Uma mistura racêmica não desvia o plano da luz polarizada, porque o desvio de um anula o desvio de outro. 

Mas existe uma outra situação que já estudamos que também não desvia a luz polarizada, que foi o isômero meso!

O isômero meso se anula dentro da sua própria molécula, pois ele possui uma simetria interna. 

Como ele apresenta simetria, ele não chega nem a ter atividade óptica em momento algum.

Percebe a diferença entre os dois?

Um deles não tem atividade óptica porque uma mistura de opostos anula.

Para isso, nós damos o nome de compensação externa.

O outro não tem atividade óptica porque suas características próprias não chegam nem a gerar essa atividade.

Para isso, nós damos o nome de compensação interna. 

💡 Moral da história: compensação interna é para isômeros meso e compensação externa é para misturas racêmicas. 

Conclusão

A isomeria na Química Orgânica é muito complexa e precisa ser revisada com calma.

Esse conteúdo dificilmente é abordado isolado em questões, então você precisa encará-lo como algo acumulativo para o que vamos ver daqui para frente.

Se você não conseguiu decorar tudo de primeira, tenha calma, programe suas revisões. 

Dominar esse assunto significa nunca mais ter dificuldade em visualizar os compostos orgânicos, portanto vale o esforço. Boa sorte!