Isomeria Plana

A isomeria pode ser dividida em dois tipos principais:

Isomeria plana (ou constitucional), quando os átomos estão conectados de formas diferentes,

e isomeria espacial (ou estereoisomeria), quando a diferença está na disposição espacial dos átomos na molécula.

Nesse capítulo, vamos ver os cinco tipos de isomeria plana.

1. Tipos de Isomeria Plana

Os cinco tipos de isomeria plana são:

• Isomeria de Função
• Isomeria de Cadeia
• Isomeria de Posição
• Metameria
• Tautomeria

Nesse assunto, você aprende vendo as estruturas, então eu vou apresentar o conceito para você e vários exemplos em seguida, para que fique claro.

Isomeria de Função

Na isomeria de função, os compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções orgânicas diferentes.

Vamos ver como isso aparece nos exemplos.

Um álcool e um éter podem ser isômeros de função:

Um aldeído e uma cetona podem ser isômeros de função:

Um ácido carboxílico e um éster podem ser isômeros de função:

Perceba que mudar um átomo de posição pode ser suficiente para mudar a função orgânica. 

Isomeria de Cadeia

Na isomeria de cadeia, os isômeros pertencem à mesma função, mas têm cadeias carbônicas diferentes.

Aqui, o principal exemplo é mudar uma molécula colocando ramificações nela.

Todos os três são hidrocarbonetos (mesma função), com a mesma quantidade de carbonos e de hidrogênios, mas ainda assim possuem CP diferentes.

Cadeia normal x cadeia ramificada não é o único exemplo de isomeria de cadeia, nós temos mais duas importantes.

A cadeia homogênea x cadeia heterogênea, como no exemplo abaixo de duas aminas de cadeias diferentes:

E a cadeia saturada x cadeia insaturada, como no exemplo de um ciclano com um alceno, ambos hidrocarbonetos, de mesma fórmula e IDH, mas com CP bem diferentes:

Isomeria de Posição

Isomeria de função tem mesma molécula, mas funções diferentes. Isomeria de cadeia tem mesma molécula e mesma função, mas CP diferentes.

Agora a isomeria de posição apresenta compostos que possuem mesma molécula, mesma função e mesma cadeia,

mas com diferentes localizações dos “detalhes”, como ramificações, insaturações ou grupos funcionais.

Esse daqui eu já te mostrei vários exemplos. Lembra do orto, meta e para-xileno? Todos são dimetilbenzeno, mudando apenas as posições das ramificações “metil”.

Aqui vai um exemplo para mesma molécula ($C_6H_{12}$), função (hidrocarbonetos) e cadeia (hexeno), mudando apenas a posição da instauração:

Por fim, um exemplo para mesma molécula, função e cadeia, mudando apenas a posição do grupo funcional:

Metameria ou Isomeria de Compensação

Aprendemos as três isomerias mais fáceis, agora vamos para as duas difíceis. A primeira que eu vou te mostrar é a metameria.

A metameria ocorre quando duas moléculas de mesma fórmula, mesma função e mesma CP diferem apenas na posição do heteroátomo.

Não dá para confundir com isomeria de função (já que a função é a mesma) e nem de cadeia (já que a cadeia também é a mesma),

mas você percebe que é fácil confundir com isomeria de posição?

Eu costumo dizer que a metameria é como se fosse um caso específico de isomeria de posição.

Ao invés de mudar a posição do GF, da instauração ou da ramificação, você muda a posição do heteroátomo apenas.

Vamos ver em alguns exemplos:

Mesma fórmula, mesma CP, ambas as moléculas sendo éteres. Não teve mudança na posição de ramificações e nem de insaturações.

Você pode dizer que houve mudança na posição do GF e de fato houve!

Só que o grupo funcional mudou de lugar sendo um heteroátomo. Não foi uma mudança “fora” da CP e sim de um átomo dentro dela.

Por isso que esses dois éteres não são isômeros de posição, eles são mais específicos que isso: eles são metâmeros.

Veja em mais exemplos:

O deslocamento do heteroátomo ao longo da CP diminui a cadeia carbônica de um lado e aumenta a do outro. Isso é o que caracteriza a metameria.

Tautomeria ou Isomeria Dinâmica: A Dança das Moléculas

Essa é a mais difícil de todas, então vamos com calma: imagine que você está assistindo uma aula chata e isso faz com que você fique inquieto na cadeira o tempo inteiro.

Você começa com as pernas cruzadas, depois descruza, cruza a outra, inclina para o lado, se escora na mesa, ... só que no fim das contas, você nunca sai da cadeira.

A tautomeria é mais ou menos isso, ela é um caso especial da isomeria de função, já que, nessa isomeria, as moléculas ficam mudando sozinhas de funções no meio.

Vamos ver em um exemplo: imagina que em um pote eu tenho o composto $C_2H_4O$.

A primeira pergunta que vem é, esse composto é um enol (etenol) ou um aldeído (etanal)?

De acordo com a teoria da tautomeria, nesse pote você teria as duas funções, mesmo que você, no início, tivesse colocado apenas uma delas no pote.

Os tautômeros se transformam uns nos outros o tempo todo, criando um equilíbrio dinâmico no meio (por isso que ela é chamada de Isomeria Dinâmica também).

Para que essa transformação aconteça, existem “regras” específicas, envolvendo a mudança de lugar de uma ligação dupla e um átomo (quase sempre um hidrogênio).

Olha como que o etanal se transforma no etenol e vice-versa:

Você não precisa se apegar às etapas, mas precisa entender como chegar de uma molécula na outra.

Para isso, basta trocar a dupla de lugar e transportar o hidrogênio para o átomo que perdeu a ligação dupla.

E por que esses dois compostos não podem ser simples isômeros de função?

Porque meros isômeros de função não ficam se transformando um no outro o tempo todo, até chegar em um equilíbrio, simples. Se eles se transformam, são tautômeros.

A grande maioria das questões que aborda tautômeros já aborda representando a reação em equilíbrio (esse é o símbolo usado para representar equilíbrio), então já fica a dica.

A tautomeria envolvendo um enol e um aldeído é chamada de tautomeria aldoenólica.

Temos outros exemplos, como a tautomeria cetoenólica

e a tautomeria imina-amina.

Esses são os principais exemplos da isomeria mais difícil que temos (sendo os dois primeiros os mais importantes e mais cobrados).

2. E quando não são isômeros?

Para finalizar o assunto, você precisa ter muito cuidado com moléculas que parecem ser isômeras, mas na verdade são a mesma coisa.

Na maioria das vezes, isso acontece quando você esquece de nomear seguindo todos os passos que aprendemos e comete um erro besta.

Coloque na cabeça desde agora: se você nomear duas moléculas e elas tiverem o mesmo nome, 100% idêntico, elas não são isômeras, elas são a mesma molécula!

Pedro de Alcântara Francisco Antônio João Carlos Xavier de Paula Miguel Rafael Joaquim José Gonzaga Pascoal Cipriano Serafim de Bragança e Bourbon.

Esse é o nome do Dom Pedro I. Você acha mesmo que existe outra pessoa com esse nome?

Se você acha na rua alguém com esse nome, pode ter certeza que ele reviveu dos mortos.

Aonde eu quero chegar com isso? Olhe essas moléculas:

Temos aqui os isômeros de posição do hepteno, correto? Então podemos dizer que nós temos 6 isômeros de posição do hepteno? NÃO!

Pela regra da nomenclatura, nós devemos começar a numerar pelo lado mais próximo da dupla, correto? Então esses nomes estão errados! Os verdadeiros nomes são:

Então, não temos 6 isômeros, temos apenas 3. Entendeu o cuidado que você precisa ter?

💡 Moral da história: se você acha alguém com o nome do Dom Pedro I na rua, não é outra pessoa com mesmo nome, pode ter certeza que é ele ressuscitado mesmo.