Isomeria Espacial Óptica e Luz Polarizada
1. Introdução à Isomeria Óptica
Até agora, estudamos como algumas moléculas podem ter a mesma fórmula, mas se organizarem de forma diferente no espaço (isomeria geométrica).
Agora, nesse capítulo, vamos explorar um tipo especial de isomeria espacial: a isomeria óptica.
Esse tipo de isomeria está relacionado à interação das moléculas com a luz polarizada.
Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar o plano da luz polarizada e esse é um conceito muito importante para entender esse tipo de isomeria.
Portanto, vamos usar esse capítulo como introdução para entendermos o que é luz polarizada e como uma molécula orgânica pode causar desvios nessa luz.
2. O que é Luz Polarizada?
A luz que enxergamos no dia a dia, como a luz do Sol ou de uma lâmpada, se propaga em todas as direções.E quando a gente fala "todas as direções", eu quero que você entenda como "vários ângulos em vários eixos/planos diferentes".
No entanto, nós podemos forçar essa luz a vibrar em apenas um único plano.É como se a luz, que anda em todos os sentidos, ao tentar atravessar um espaço muito estreito, só conseguisse passar luz em um único plano (única direção).
Nós chamamos esse fenômeno de fazer a luz vibrar em um único plano de polarização.
Consequentemente, chamamos a luz que sofreu polarização de luz polarizada.
Isso é mais simples do que parece, pense nos óculos escuros que você vê pessoas usando na praia.
Eles ajudam a reduzir o brilho intenso refletido em superfícies como água e vidro, pois filtram a luz que vem em múltiplos ângulos.
Como os óculos deixam passar apenas um tipo de vibração, a luz solar fica menos intensa e você enxerga melhor. 😎
Agora, como nós polarizamos a luz?
A luz pode ser polarizada de diferentes formas. Podemos usar um polarizador, como um prisma de Nicol, ou filtros específicos.
3. Substâncias Opticamente Ativas e a Assimetria Molecular
Entendemos que polarizar uma luz é deixar ela se propagar em apenas uma direção.
Agora que entra a magia dos compostos orgânicos: existem compostos que são capazes de desviar a luz polarizada!
Não é qualquer molécula que consegue desviar a luz, para que isso aconteça, ela precisa ser uma molécula assimétrica.
Moléculas assimétricas são moléculas não superponíveis à sua imagem no espelho.
Vendo pela primeira vez, parece um conceito estranho, mas para entendê-lo, coloque suas mãos uma de frente para a outra.
Se você observar como suas mãos estão nessa posição, você verá que elas são imagens espelhadas, mas não são idênticas.
Se você colocar uma em cima da outra, verá que os polegares ficam para lados opostos, mostrando que elas não são superponíveis.
É isso que acontece com moléculas assimétricas, que desviam a luz polarizada.
O nome que damos para uma molécula assimétrica, que consegue desviar a luz polarizada, é de substância opticamente ativa.
Existem dispositivos que conseguem até medir o quanto uma substância desvia a luz polarizada, em graus. Esse dispositivo é o polarímetro.
O polarímetro funciona assim:
1️ A luz passa por um filtro polarizador, que a transforma em luz polarizada.
2️ Essa luz atravessa a amostra (substância que queremos analisar).
3️ Se a substância for opticamente ativa, ela desviará o plano da luz polarizada.
4️ Um analisador mede o ângulo desse desvio.
4. O Desvio da Luz: Dextrógiro e Levógiro
Quando uma substância opticamente ativa desvia a luz polarizada, esse desvio pode acontecer em dois sentidos, e existem classificações para isso:
🔹 Dextrógiro (+) → Desvia a luz para a direita.
🔹 Levógiro (-) → Desvia a luz para a esquerda.
Antes que você estranhe, esses nomes vêm do latim:
- Dextrógiro vem de dexter, que significa direita.
- Levógiro vem de laevus, que significa esquerda.
A única forma de descobrir se uma substância é dextrógira ou levógira é por meio de experimentos com um polarímetro,
pois a estrutura química por si só não indica o sentido do desvio.
5. Enantiômeros: Imagens Espelhadas Não Sobreponíveis
Por fim, vamos para os últimos conceitos do capítulo.
Aprendemos que uma substância assimétrica ou quiral desvia o plano da luz polarizada.
Aprendemos que, se ela desvia o plano da luz, ela recebe o nome de substância opticamente ativa.
Aprendemos também que, se ela desvia a luz para a direita, ela é dextrógira e se ela desvia para a esquerda, ela é levógira.
Agora, vem um último detalhe: se uma substância é quiral, então ela apresentará pelo menos dois isômeros ópticos opostos: um dextrógiro e um levógiro.
E os compostos que formam um par dextrógiro e levógiro são chamados de enantiômeros (ou enantiomorfos, é a mesma coisa)! Pronto, esse é o último conceito.
Os enantiômeros são moléculas que são imagens espelhadas uma da outra, mas não podem ser sobrepostas, assim como as mãos.
Esse fenômeno é extremamente importante em química orgânica, especialmente na fabricação de medicamentos,
pois um enantiômero pode ter um efeito terapêutico, enquanto o outro pode ser inativo ou até prejudicial.
Um grande exemplo disso é a talidomida.
Esse medicamento foi desenvolvido na década de 1950 e era utilizado para tratar náuseas em gestantes.
No entanto, ele apresenta um par de enantiômeros com efeitos muito diferentes:
🔹 Um dos enantiômeros tem efeito terapêutico e ajudava a aliviar os enjoos.
🔹 O outro enantiômero, porém, causava malformações fetais graves, resultando na tragédia da talidomida, que afetou milhares de bebês pelo mundo.
Isso acontece porque, apesar de os enantiômeros terem as mesmas propriedades físicas e químicas,
eles podem interagir de maneiras diferentes com os receptores biológicos, já que o nosso corpo também é quiral.
6. Conclusão
Para finalizar, eu preciso que você tome cuidado com confusões comuns que a gente faz com alguns termos.
Isômeros Espaciais (Estereoisômeros) x Enantiômeros
Nem todos os isômeros espaciais são enantiômeros.
Para que duas moléculas sejam enantiômeros, elas precisam ser imagens espelhadas não sobreponíveis.
No entanto, existem casos em que duas moléculas idênticas podem ter diferenças na posição espacial, sem serem imagens espelhadas uma da outra.
Nós vamos ver que existem termos específicos para isso no próximo capítulo.
Por enquanto apenas entenda que nem todo isômero espacial da mesma molécula é enantiômero com todos os outros isômeros,
até porque só existe uma imagem espelhada de algo.
Se você aparecer em um espelho, não tem como surgir 3 ou 5 ou "n" imagens diferentes suas, só surgirá uma.
Ter atenção a esses detalhes vai te ajudar a entender melhor os conceitos e evitar confusões!
Com isso, estamos prontos para estudar sobre as moléculas quirais e o carbono quiral, no próximo capítulo, vamos sem pressa.😉




