IDH e Número de Ligações Sigma dos Compostos
Neste capítulo, eu vou te mostrar duas fórmulas que ajudam MUITO na determinação da fórmula molecular dos compostos orgânicos.
o Índice de Deficiência de Hidrogênio (IDH) e o Número de Ligações Sigma (σ).
Para essas duas fórmulas, eu quero que você pense o seguinte:
Você pode resolver qualquer questão sem saber delas, mas elas ajudam MUITO em alguns cenários.
Até nos cenários em que elas não são decisivas, elas no mínimo aceleram a resolução da questão.
Portanto, eu recomendo que você aprenda.
Com essas fórmulas, você poderá descobrir:
- Quantas insaturações ou ciclos existem em uma molécula;
- Quantos hidrogênios existem na molécula sem precisar ficar contando na mão;
- Quantas ligações sigma existem na molécula, sem precisar ficar contando na mão.
1. O que é o Índice de Deficiência de Hidrogênio (IDH)?
O IDH indica quantas insaturações (duplas e triplas ligações) ou ciclos existem em uma molécula.
Se uma molécula fosse completamente saturada e de cadeia aberta (como os alcanos), ela teria a fórmula geral CₙH₂ₙ₊₂.
Como por exemplo o metano $CH_4$, o etano $C_2H_6$, o propano $C_3H_8$, o butano $C_4H_{10}$, ...
O que acontece é que para cada ligação insaturada (dupla ou tripla) ou para cada ciclo que surge em uma molécula, dois hidrogênios se perdem!
Se eu acrescento uma dupla no butano ($C_4H_{10}$), nós perdemos dois hidrogênios e a molécula vira $C_4H_8$.
Se, após isso, eu fechar a cadeia, nós perdemos dois hidrogênios mais uma vez e a molécula vira $C_4H_6$.
A fórmula do IDH, pela quantidade de hidrogênios em deficiência na molécula, consegue nos dizer quantos ciclos ou quantas ligações pi existem.
E a fórmula que normalmente usamos é:
IDH = n° de insaturações + n° ciclos = C - $ \frac{H}{2} $ - $ \frac{X}{2} $ + $ \frac{N}{2} $ + 1
Onde:
- C = número de carbonos
- H = número de hidrogênios
- X = número de halogênios
- N = número de nitrogênios
A fórmula original, na verdade, é assim:
IDH = n° de insaturações + n° ciclos = α - $ \frac{\beta}{2} $ + $ \frac{\gamma}{2} $ + 1
Onde:
- α = número de átomos tetravalentes,
- β = número de átomos monovalentes,
- γ = número de átomos trivalentes.
Eu te apresentei a fórmula resumida primeiro porque que outro átomo tetravalente você usaria na Química Orgânica?
Que outro elemento trivalente, além do nitrogênio, rotineiramente vai aparecer para você nas moléculas orgânicas?
Portanto, a conclusão é: você já consegue sobreviver sem essa fórmula, então se for aprender uma, é provável que apenas a reduzida baste
2. O que é o Número de Ligações Sigma (σ)?
As ligações sigma são as primeiras ligações formadas entre átomos em uma molécula.
Em uma ligação simples, há apenas uma sigma (σ).
Já nas ligações duplas e triplas, apenas a primeira é sigma, enquanto as demais são ligações pi (π). Já vimos isso várias e várias vezes.
A fórmula para calcular o número total de ligações sigma em uma molécula é:
n° ligações σ = (n° átomos) + (n° ciclos) - 1
Raciocine, essa fórmula não precisa ser decorada.
Para formar uma ligação, você precisa de dois átomos. Duas pessoas geram um aperto de mão! C-C
Três átomos formam duas ligações (C-C-C), quatro átomos formam três ligações (C-C-C-C), ...
X átomos formam (X-1) ligações! Sempre uma a menos que a quantidade de átomos.
Porém, quando fechamos um ciclo, as duas extremidades da cadeia se fecham e uma ligação a mais se forma, sem aumentar a quantidade de átomos.
Por isso que somamos o número de ciclos na fórmula, porque cada ciclo aumenta uma ligação.
3. O Famoso Exemplo do Nanokid
Existe uma questão muito famosa do ENEM, que mostra o desenho do boneco Nanokid.
Se uma questão colocasse a foto dele e te pedisse a fórmula molecular e a quantidade de ligações sigma da molécula, como você faria?
Opção 1: Você pode contar na mão a quantidade de hidrogênios de cada carbono, tomando cuidado para não contar a mais ou a menos...
Ou você pode usar o IDH.
O Nanokid possui 16 ligações pi (5 triplas e 6 duplas) e 3 ciclos, portanto a molécula possui um IDH = 19.
Para contar carbono, não tem o que fazer, é na mão. Temos 39 carbonos no Nanokid, então a fórmula dele é $C_{39}H_XO_2$.
Para contar os hidrogênios, vamos utilizar a fórmula do IDH:
IDH = 19 = 39 - $ \frac{H}{2} $ + 1 → $ \frac{H}{2} $ = 21 → H = 42
Resposta final: $C_{39}H_{42}O_2$.
Agora, o número de ligações sigma é: átomos + ciclos - 1.
σ = (39 + 42 + 2) + (3) – 1= 86 - 1 → σ = 85
Resposta final: 85 ligações sigma.
4. O Oxigênio entra aonde na fórmula do IDH?
Se a fórmula envolve compostos monovalentes (1+ ou 1-), trivalentes (3+ ou 3-) e tetravalentes (4+ ou 4-), onde colocamos o oxigênio, que é bivalente (2-)?
Exatamente, o oxigênio NÃO PARTICIPA da fórmula do IDH, assim como qualquer outro elemento da sua família.
O oxigênio não influencia na retirada ou não de hidrogênios de uma molécula orgânica.
Portanto, para finalizar esse assunto, calcule o IDH e o encontre a fórmula molecular desses três exemplos, que você estará pronto.
Exemplo 1
β-caroteno
A molécula possui 2 ciclos e 11 ligações pi (11 duplas). Logo IDH = 2 + 11 = 13.
A molécula possui 40 átomos de carbono e nenhum outro elemento a não ser hidrogênio. Logo, a fórmula é $C_{40}H_y$.
Aplicando a fórmula do IDH, temos que:
IDH = C - $ \frac{H}{2} $ - $ \frac{\text{Halogênios}}{2} $ + $ \frac{N}{2} $ + 1
→ 13 = 40 - $ \frac{Y}{2} $ – 0 + 0 + 1 → $ \frac{Y}{2} $ = 41 – 13 = 28 →
y = 56 → $C_{40}H_{56}
Exemplo 2
A molécula possui 2 ciclos e 4 ligações pi (4 duplas), logo IDH = 2 + 4 = 6.
A molécula possui 8 carbonos, 2 oxigênios e 4 nitrogênios. Falta descobrir apenas o número de hidrogênios. $C_8H_YN_4O_2$. Para descobrir o H, vamos usar o IDH:
IDH = C - $ \frac{H}{2} $ - $ \frac{\text{Halogênios}}{2} $ + $ \frac{N}{2} $ + 1 → 6 = 8 - $ \frac{Y}{2} $ – 0 + $ \frac{4}{2} $ + 1 → $ \frac{Y}{2} $ = 8 +2 + 1 - 6 = 5 →
y = 10 → $C_8H_{10}N_4O_2$
Exemplo 3
A molécula possui 1 ciclo, portanto o IDH da molécula é 1.
A molécula possui 9 carbonos, 1 nitrogênio, 1 fósforo, 3 oxigênios e 3 bromos. $C_9H_YN_1P_1O_2Br_3$. Falta descobrir a quantidade de hidrogênios.
Mas vamos com calma, o bromo é um halogênio, monovalente, então ele participa do cálculo do IDH.
O Oxigênio é bivalente e já sabemos que ele não participa.
E o fósforo? O fósforo é trivalente, então ele participa do mesmo jeito que o nitrogênio! Lembra que a fórmula completa é:
IDH = tetravalente - $ \frac{\text{monovalente}}{2} $ + $ \frac{\text{trivalente}}{2} $ + 1?
Então, substituindo nós temos: IDH = C - $ \frac{\text{H}{2} $ - $ \frac{Br}{2} $ + $ \frac{N+P}{2} $ + 1 → 1 = 9 - $ \frac{Y}{2} $ - $ \frac{3}{2} $ + $ \frac{1+1}{2} $ + 1 →
$ \frac{Y}{2} $ = 9 + 1 + 1 – 1 - $ \frac{3}{2} $ → $ \frac{Y}{2} $ = 10 - $ \frac{3}{2} $
→ $ \frac{Y}{2} $ = $ \frac{20-3}{2} $ → $ \frac{Y}{2} $ = $ \frac{17}{2} $
→ y = 17 → $C_9H_{17}N_1P_1O_3Br_3$
