Haletos de Acila
1. O que são haletos de acila?
Os haletos de acila são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos,
nos quais o grupo hidroxila (-OH) da carboxila (-COOH) é substituído por um átomo de halogênio (F, Cl, Br ou I).
Nos sais de ácidos carboxílicos, nós trocamos o H⁺ por um cátion.
Aqui, nós vamos trocar por um ânion (carga negativa), então a gente troca com o OH⁻.
Isso os torna compostos altamente reativos, sendo amplamente utilizados como intermediários em sínteses orgânicas.
A fórmula geral dos haletos de acila pode ser representada como: R-COX, onde o R é um grupo alquila ou arila e o X é um halogênio (F, Cl, Br ou I).
2. Nomenclatura dos haletos de acila
Que nem na nomenclatura dos sais de ácido carboxílico, o difícil aqui é saber o nome do ácido.
Um ácido carboxílico tem o sufixo “–OICO”, correto? Aqui, você deve trocar o sufixo do ácido “-OICO” por “-OILA” (trocar –ico por –ila).
E a regra completa do nome fica: HALETO + DE + (ÁCIDO) – OILA.
Se o halogênio que entrar no lugar do –OH for um cloro (Cl), o nome será cloreto de (ácido)-oila.
Se for um bromo, brometo de (ácido)-oila; se for um flúor, fluoreto de (ácido)-oila; se for um iodo, iodeto de (ácido)-oila.
Não tem segredo, o nome da função orgânica já dá a dica de como é a nomenclatura: haleto de acila (ácido + ila).
Vamos para exemplos.
O ácido original é o ácido etanoico e o halogênio é o cloro. Portanto, o etano-ico vira etano-ila e o nome do haleto de acila acima se torna cloreto de etanoíla.
Antes de ver as moléculas, vamos treinar nomear os haletos partindo dos ácidos e dos halogênios:
Juntar ácido benzoico com bromo → brometo de benzoíla
Juntar ácido pent-3-enoico com cloro → cloreto de pent-3-enoíla
Juntar ácido decanoico com iodo → iodeto de decanoíla
Vou te mostrar agora algumas moléculas também:
3. Propriedades dos sais de ácidos carboxílicos
É difícil dizer que eles tem propriedades importantes, já que os haletos de acila são até difíceis de serem formados, mas vamos lá.
Os haletos de acila possuem algumas características importantes:
🔹 São altamente reativos ⚡
Devido à forte eletronegatividade do halogênio, a ligação C-X se torna muito polarizada, sendo facilmente rompida ou substituída.
Por conta disso, esses compostos reagem muito fácil, já que eles não têm estabilidade nenhuma.
🔹 Reagem violentamente com água 💦
Em contato com água, os haletos de acila sofrem hidrólise, formando dois ácidos!
O OH se junta com a parte orgânica, formando um ácido carboxílico
e o H se junta com o halogênio, formando um ácido inorgânico, a depender do halogênio (ácido fluorídrico, clorídrico, bromídrico ou iodídrico).
Então fica aqui a pergunta para você: se eles reagem fácil com a água, eles são muito ou pouco solúveis nela?
🔹 São menos solúveis em água 🚱
Pouco solúveis! Na hora que entram em contato, eles reagem e reagir é diferente de dissolver. Cuidado para não confundir!
🔹 Possuem odor forte e irritante 🧪
Por fim, sobre suas propriedades organolépticas, os haletos de acila possuem odores fortes e são irritantes para a pele, olhos e mucosas.
💡Moral da história: todas as propriedades dos haletos de acila são explicadas pela sua alta reatividade, lembre-se disso.
4. Reações Químicas com Haletos de Acila
Não é nosso foco agora falar sobre reações orgânicas, mas existe uma reação muito conhecida e muito cobrada em provas que envolve um haleto de acila.
Essa reação é a Reação de Friedel-Crafts, que é a seguinte:
BENZENO + CLORETO DE ACETILA → ACETOFENONA + HCl
O cloreto de acetila, conhecido mais formalmente como cloreto de etanoila, participa da reação conhecida por produzir cetonas aromáticas.
Essa reação é extremamente importante na indústria química, na produção de fármacos, corantes e fragrâncias.
Fora essa, nós temos as reações de hidrólise, em que o haleto de acila com água produz um ácido inorgânico e um ácido carboxílico.
Existem outras, mas vamos nos aprofundar quando tivermos em reações mesmo.
Conclusão
Os haletos de acila são compostos altamente reativos, derivados dos ácidos carboxílicos, e amplamente utilizados em sínteses químicas.
Sua reatividade elevada permite a formação de ácidos carboxílicos, ésteres e amidas, tornando-os indispensáveis na indústria farmacêutica, química e de polímeros.
Devido à sua reatividade extrema, devem ser manipulados com cuidado, pois podem reagir violentamente com a água e liberar gases tóxicos.
Mesmo assim, seu papel na síntese orgânica os torna essenciais na química industrial.
Participam da síntese de fármacos, perfumes, corantes, polímeros, agroquímicos, dentre inúmeros outros produtos que utilizamos constantemente nas nossas vidas.
Próximo capítulo: anidridos de ácidos carboxílicos, a última função oxigenada! Estamos no fim, tenha forças!
Conclusão
Os haletos de acila são compostos altamente reativos, derivados dos ácidos carboxílicos, e amplamente utilizados em sínteses químicas.
Sua reatividade elevada permite a formação de ácidos carboxílicos, ésteres e amidas, tornando-os indispensáveis na indústria farmacêutica, química e de polímeros.
Devido à sua reatividade extrema, devem ser manipulados com cuidado, pois podem reagir violentamente com a água e liberar gases tóxicos.
Mesmo assim, seu papel na síntese orgânica os torna essenciais na química industrial.
Participam da síntese de fármacos, perfumes, corantes, polímeros, agroquímicos, dentre inúmeros outros produtos que utilizamos constantemente nas nossas vidas.
Próximo capítulo: anidridos de ácidos carboxílicos, a última função oxigenada! Estamos no fim, tenha forças!
