Fenóis

1. O que são fenóis?

Já vimos álcoois e já vimos enóis. Agora é a vez dos fenóis. 

Fenóis são compostos orgânicos que possuem uma hidroxila (-OH) ligada diretamente a um anel aromático.

Isso os diferencia dos álcoois e dos enóis, pois o anel benzênico influencia diretamente suas propriedades.

A estrutura mais simples dos fenóis é o benzenol, mais conhecido apenas como fenol.

2. Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura dos fenóis é difícil, pois existem três regras distintas e que as três estão certas, pois as três são pela IUPAC.

Vou te apresentar separadamente, tenha calma.

Primeira Forma: Padrão álcool CP-ol

A primeira forma é a que já conhecemos, seguindo as mesmas regras de sempre, com os mesmos detalhes dos álcoois e dos enóis.

• O GF dos fenóis possui sufixo -ol.
• A CP aqui será um composto aromático, então será algo como: benzeno, naftaleno, antraceno, fenantreno, bifenilo, ...
• Sempre indicamos a posição na CP que a hidroxila -OH aparece (a não ser que seja no carbono 1, que aí fica opcional).
• Se tivermos duas ou mais hidroxilas, acrescentamos a letra "-O-" depois do infixo.

De resto, é o padrão: encontra, numera e nomeia a CP, termina com –ol, localiza tudo, indica as ramificações.

Segunda Forma: Hidroxila –OH como uma ramificação “hidroxi-“

Aqui, ao invés de você representar o grupo funcional no final, no sufixo, como “–ol”, você lida com ele como se fosse uma ramificação e você a chama de “hidroxi-“.

De resto, continua tudo normal, já que a CP continua sendo um hidrocarboneto aromático.

Veja as mesmas cinco moléculas com a nomenclatura seguindo essa regra, como muda:

Terceira Forma: FENOL para os fenóis mononucleares

Essa só funciona para fenóis que possuem apenas um anel aromático, no caso um benzeno + hidroxila.

Nessa, a gente considera que a cadeia principal inteira é essa estrutura, chamada de FENOL, e todas as ramificações são acrescidas a isso apenas.

Para nomear as ramificações ou quaisquer detalhes que aparecem a mais, você segue as mesmas regras da IUPAC que já dominamos.

Então, exemplos seriam assim:

3. Nomenclatura Radico-Funcional

A nomenclatura radico-funcional dos fenóis também é igual à dos álcoois: ÁLCOOL + RADICAL LIGADO AO "OH" + -ICO. 

O que é um pouco estranho, porque você chama de “álcool”, mas na verdade é um fenol.

Fica a lembrança aqui da diferença entre o radical fenil e o radical benzil, para que você nunca mais esqueça.

O radical fenil forma um fenol, enquanto que o radical benzil forma um álcool.

4. Propriedades dos fenóis

Lembra que vimos em álcoois que mais ou menos 4 carbonos anulam a polaridade de uma hidroxila?

Pois é, então um fenol que tem pelo menos 6 carbonos tende a ser pouco solúvel em água.

Por motivos óbvios, pela mesma conversa de sempre, quanto mais –OH, mais solúvel em água e quanto mais carbonos, menos solúvel.

Com relação ao PF e ao PE, nós precisamos do mesmo cuidado que tivemos com os álcoois: cuidado com ligações de hidrogênio intramoleculares!

O caso mais conhecido, estudado e cobrado é o dos isômeros benzeno-diol: benzeno-1,2-diol, benzeno-1,3-diol e benzeno-1,4-diol (isômeros orto, meta e para).

Sobre o PF, já sabemos que quanto maior a simetria molecular, maior o PF.

Sendo assim, o PF da hidroquinona é maior que o PF do resosrcional, que é maior que o PF do catecol.

Agora sobre o PE, o esperado era que o catecol tivesse o maior PE, já que ele é a molécula menos simétrica e, consequentemente, mais polar de todas.

Porém, contudo, todavia, ela possui duas –OH em carbonos vizinhos, sofrendo ligação de hidrogênio intramolecular, enfraquecendo as interações intermoleculares.

Portanto, o PE do catecol é o menor dos três, inclusive da hidroquinona, que seria a mais “apolar” das três.

5. Acidez e Reatividade dos fenóis

Para finalizar, os fenóis são mais ácidos que os álcoois, pois ele novamente cria um íon (fenóxido) extremamente estável por ressonância ao liberar o seu $H^+$.

Só que a ressonância que o íon do fenol gera é ainda mais estável do que o íon gerado pelo enol, já que os elétrons possuem mais “casinhas” para girar livremente.

Então a ordem de acidez entre eles é de fenol, mais ácido que enol, mais ácido que álcool.

Conclusão

Os fenóis têm um papel muito importante na química industrial e biológica.

Alguns de seus usos incluem desinfetantes e antissépticos, produção de plástico, síntese de corantes e de medicamentos.

Pela estabilidade tanto do anel aromático quanto do fenol em si, eles não costumam sofrer eliminações, adições ou oxidações.

Costumam reagir por substituições de seus hidrogênios, seja o seu H da hidroxila –OH, seja o seu H do anel benzênico mesmo.

Com isso, finalizamos as funções orgânicas formadas por hidroxilas.