Éteres

1. O que são éteres?

Os éteres são compostos orgânicos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois carbonos da cadeia, ou seja, precisa ter um oxigênio como heteroátomo!

Em outras palavras, eles contêm o grupo funcional -O-, conectando duas cadeias carbônicas.

A fórmula geral dos éteres pode ser representada como R-O-R', onde R e R' podem ser grupos alquila (cadeias abertas) ou arila (grupos aromáticos).

Essa estrutura dá aos éteres propriedades distintas dos álcoois, que são seus isômeros planos. 

2. Radicais Alcóxi

Os radicais alcóxi são grupos derivados dos éteres, formados quando um radical orgânico está ligado a um oxigênio.

Eles seguem o padrão R-O▪, onde R representa um grupo alquila ou arila.

A origem do radical alcóxi é na verdade da quebra da ligação O-H de um álcool por cisão homolítica.

Você provavelmente ainda não viu reações orgânicas para saber o que é cisão homolítica,

então só entenda que é a quebra da ligação deixando um elétron com cada átomo. 

Sendo assim, um H▪ é eliminado e os radicais, que normalmente acabavam em um carbono, agora acabam com um oxigênio “extra”, no estilo R-O▪.

O que isso muda na nomenclatura? Muda que, agora, a terminação do radical deixa de ser “-il” e passa a ser “-óxi”.

Portanto, se o CH₃▪ se chamava metil, o CH₃-O▪ se chama metóxi.

Se o C₂H₅▪ se chamava etil, o C₂H₅-O▪ se chama etóxi. E assim em diante.

E por que estamos falando sobre esses radicais? Porque você precisa saber nomeá-los para conseguir nomear um éter.

3. Classificação dos éteres

Essa é uma noção importante que você precisa ter, pois isso muda nomenclatura e muda propriedade.

Os éteres podem ser acíclicos ou cíclicos. E isso não tem a ver com existir ou não ciclo, isso tem a ver com o heteroátomo de oxigênio estar ou não dentro de um ciclo.

Consegue perceber a diferença? Se eu tenho esse éter, por exemplo:

Ele possui dois ciclos, mas o heteroátomo está fora dos ciclos, então ele é um éter acíclico!

Já nesse outro exemplo, o oxigênio está dentro do ciclo, sendo então um éter cíclico.

Você pode classificar os éteres também em monoéteres e poliéteres, sendo o mesmo raciocínio que já usamos para outras funções orgânicas.

Um monoéter possui apenas um oxigênio como heteroátomo, enquanto que um poliéter possui mais de um oxigênio como heteroátomo.

Entendido isso, vamos para a tão temida nomenclatura IUPAC.

4. Nomenclatura IUPAC dos éteres acíclicos

Para os éteres, a IUPAC separa a nomenclatura em éteres acíclicos e éteres cíclicos. Vamos primeiro ver a nomenclatura dos éteres acíclicos, que é a mais cobrada.

Para monoéteres

Para um monoéter, a nomenclatura segue a regra de RADICAL ALCÓXI + CP.

Então, você deve considerar um dos radicais do éter como um radical alcóxi, considerando o oxigênio, e o restante da molécula deve ser a sua cadeia principal.

Vamos tentar nomear a molécula abaixo seguindo isso:

Nós temos duas opções, o radical da esquerda pode ser o radical alcóxi ou o radical da direita pode ser. Sendo assim, teríamos essas duas opções de nomenclatura:

Já aprendemos pela IUPAC que uma molécula só tem um nome, então qual é o certo? A regra diz que: o menor radical deve ser o radical alcóxi, o maior deve ser a CP.

Portanto, o nome correto da molécula acima é metóxietano.

Se os dois radicais tiverem o mesmo tamanho, literalmente tanto faz, então o nome ficaria “repetido” mesmo.

Vou finalizar com mais alguns exemplos, lembrando que o radical alcóxi é um radical como qualquer outro, precisando indicar sua posição na CP.

Para poliéteres

Agora para poliéteres acíclicos, nós utilizamos um prefixo “OXA-“ para indicar a posição dos oxigênios heteroátomos dentro da cadeia principal.

Então a regra será OXA + CP.

E o outro detalhe que tem nessa nomenclatura é que os oxigênios heteroátomos são contados como carbonos na CP.

Portanto, se existem 10 átomos na CP, sendo 2 oxigênios no meio de 8 carbonos, nossa cadeia principal será DECANO.

Nosso papel será apenas indicar as posições deles e quantos deles aparecem (di, tri, ...), para que eles possam ser diferenciados de carbonos. Veja exemplos:

5. Nomenclatura IUPAC dos éteres cíclicos

A regra dos éteres cíclicos é a mesma regra dos poliéteres acíclicos. Portanto, contamos os oxigênios da CP como se fossem C para localizarmos e nomeamos OXA + CP.

6. Nomenclatura Radico-Funcional dos éteres

Lembra que a nomenclatura radico-funcional do álcool é “Álcool + Radical + ICO”?

Pois é, a do éter é a mesma coisa: “Éter + Radicais em Ordem Alfabética + ICO”. Só muda que agora representamos os dois radicais que estão ao lado do oxigênio.

7. Propriedades físicas e químicas dos éteres

Os éteres apresentam características intermediárias entre hidrocarbonetos e álcoois, já que eles são mais polares que os CxHy, mas não formam LH como os álcoois.

Sendo assim, a maior pergunta sobre propriedades físicas envolvendo éteres é: por que o éter tem menor PE que o álcool, mas tem solubilidade em água quase idêntica?

Se você pegar isômeros, como o éter dietílico e o álcool butílico, por exemplo, o PE do éter dietílico é de 34,6 °C, enquanto que o PE do álcool butílico é de 118 °C.

Bem diferente, né? Mas a solubilidade é próxima: 69 g/L para o éter e 73 g/L para o álcool a 20 °C.

A justificativa para isso é que o álcool faz ponte de hidrogênio com ele mesmo, enquanto que o éter não faz. Isso faz com que PE do álcool > PE do éter.

Porém, contudo, todavia, o álcool faz ponte de hidrogênio com a água e o éter também faz ponte de hidrogênio com a água.

Nisso, eles são semelhantes, portanto a solubilidade em água dos dois é mais próxima. Esse exemplo mostra bem o raciocínio de comparação do éter com outros GFs.

8. Tipos especiais de éter

Aqui vai um extra para você (como se o capítulo já não estivesse grande). Nós temos dois tipos especiais de éter, os epóxidos e os éter corona.

Os epóxidos são éteres onde o oxigênio faz parte de um ciclopropano. O mais comum é o óxido de etileno (oxirano), usado na produção de polímeros.

Apesar dos éteres serem pouco reativos, esse tipo especial é muito reativo.

O raciocínio é simples: um ciclopropano é muito instável, então ele faz de tudo para romper a sua tensão angular altíssima.

Por fim, temos os éter corona, que são grandes éteres cíclicos que possuem um oxigênio a cada dois carbonos.

São éteres cíclicos grandes que podem capturar íons metálicos, já que a grande quantidade de O na molécula acumula muitos pares de elétrons livres.

Isso acaba atraindo cargas positivas, transportando esses íons metálicos através de membranas ou tornando-os solúveis em solventes orgânicos.

Um exemplo famoso é o 18-coroa-6, que se liga a íons potássio (K⁺).

Conclusão

Capítulo muito grande, mas vimos que o grupo funcional -O- confere propriedades únicas aos éteres,

tornando-os úteis como solventes, anestésicos e intermediários na produção de polímeros, de perfumes e de fármacos.

Existem muitas coisas específicas sobre eles, como os epóxidos, os éter corona, a nomenclatura de éteres cíclicos, de poliéteres, ...

Mas o mais importante para você começar a dominar o assunto é:

Identificação do GF, nomenclatura IUPAC e radico-funcional dos monoéteres e suas propriedades.