Ésteres

1. O que são ésteres?

Os ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos,

formados pela substituição da hidroxila (-OH) da carboxila por um radical alcóxi (-OR').

Escrever assim é a definição formal, mas eu acho estranho de entender, então vou tentar explicar de outra forma:

Lembra dos sais inorgânicos, que são formados pela junção de um ácido inorgânico com uma base inorgânica?

O ácido libera um H+ e a base libera um OH- para se juntarem e formarem um sal inorgânico e água;

Os ésteres funcionam do mesmo jeito que os sais inorgânicos.

Eles são formados pela junção de um ácido carboxílico com um álcool (que funciona como a base).

Nesse caso, o ácido carboxílico libera um $H^+$, o álcool libera um $OH^-$ e a junção forma um éster e libera água também!

Pensando desse jeito, os ésteres possuem um grupo funcional característico representado então por:

$R_1$ - COO - $R_2$

Onde $R_1$ representa o grupo originado do ácido carboxílico e o $R_2$ representa o grupo originado do álcool.

2. Nomenclatura IUPAC dos ésteres

A nomenclatura ésteres segue um padrão semelhante ao dos sais inorgânicos.

O difícil daqui na verdade é saber o nome do ácido carboxílico.

Lembra do bizu de sais inorgânicos "PerigOSO mosquITO no bICO do pATO"?

Ácidos que terminam em "-ico" se transformem em "-ato" na nomenclatura do sal. Aqui será a mesma coisa!

E o nome do cátion será o radical do álcool ao perder o $OH^-$, só que no feminino.

Ou seja, ao invés de butil, é butila; ao invés de pentil, é pentila; etc.

A regra então é: NOME DO ÁCIDO + ATO + de + RADICAL ÁLCOOL + (A)

Se o nome do éster vem de ácidos e de álcoois, vamos primeiro treinar apenas os nomes em reações, depois nós juntamos o conhecimento com imagens.

Se ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL → ÉSTER + ÁGUA, então:

Ácido Propanoico + Pentanol → Propanoato de pentila + Água

Ácido Hexanoico + Butanol → Hexanoato de butila + Água

Ácido Ciclobutanocarboxílico + Heptanol → Ciclobutanocarboxilato de heptila + Água

Até quando o ácido termina em “-carboxílico” a regra é a mesma, trocar apenas o -ico por -ato! Viu como é de boa?

Agora associe o nome com as moléculas de alguns ésteres:

3. Propriedades físicas dos ésteres

O ácido carboxílico forma ligação de hidrogênio e o álcool também. Agora o éster não possui nenhum hidrogênio ligado aos seus oxigênios, reparou?

Um oxigênio faz dupla ligação com um carbono e o outro é um heteroátomo. Portanto, os ésteres são polares, mas não interagem por ligações de hidrogênio entre si!

Moral da história, isso faz com que suas propriedades sejam “menores” quando comparados com ácidos carboxílicos e álcoois de massas molares semelhantes.

🔹 Ponto de ebulição 💨:

Menor que o PE dos álcoois e dos ácidos carboxílicos e semelhante ao PE dos aldeídos e das cetonas.

🔹 Solubilidade em água 🌊:

Menos solúveis que ácidos e álcoois e a solubilidade tende a diminuir quanto maior for a cadeia carbônica.

4. A Formação dos Ésteres - Reação de Esterificação

A principal forma de obter ésteres é através da Reação de Esterificação, também chamada de Esterificação de Fischer.

Não se assuste, esse é só o nome bonito da reação que eu já te expliquei no início do capítulo: ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL → ÉSTER + ÁGUA.

Assim como a neutralização ácido-base é a reação mais importante da Química Inorgânica, essa é uma das (se não a) mais importantes da Orgânica.

Normalmente, ela é uma reação reversível, ou seja, que acontece nos dois sentidos (ácido e álcool formando éster e éster e água formando ácido e álcool).

Quando ela acontece no sentido oposto, chamamos ela de hidrólise de éster, já que a água quebra (hidro + lise) o éster em um ácido e um álcool.

que normalmente acontece em um meio ácido (sendo o $H_2SO_4$ o catalisador da reação) e apresentando um rendimento médio de 60% em temperatura ambiente.

5. Reação de Transesterificação - Produção de Biodiesel

Como se já não bastasse a esterificação de Fischer de importante nesse assunto, nós temos outra grande reação envolvendo ésteres,

que você precisa conhecer nos mínimos detalhes mesmo antes de estudar Reações Orgânicas.

A transesterificação é uma reação muito importante e atual, já que ela é usada para produzir (apenas) o biodiesel, um combustível renovável e biodegradável.

Nessa reação, a gente coloca um éster para reagir com um outro álcool (diferente do que o originou) e o nosso produto se torna um novo éster e um novo álcool.

📌 É como se a reação geral fosse: $R_1$-COO-$R_2$ + $R_3$-OH → $R_1$-COO-$R_3$ + $R_2$-OH

Na produção do biodiesel, nossos reagentes são: triacilglicerol, um triéster de origem da gordura animal ou vegetal, com o metanol ou etanol,

e os nossos produtos são: o biodiesel, um novo triéster, e a glicerina, um triálcool.

Fora tudo de importante que a descoberta dessa reação envolve, tem o simples fato de que foi um brasileiro que descobriu ela e o biodiesel!

Eurico de Andrade Neto, um engenheiro químico da Universidade Federal do Ceará (UFC), foi o cidadão responsável.

Nos anos 1970, ele propôs que o óleo vegetal poderia se transformar em combustível por meio de uma reação química, a transesterificação.

Então, nada mais justo que dar a devida importância a ele, já que fora do meio acadêmico ele não teve o prestígio que merecia.

6. Curiosidade: Nome dos ésteres com base nos nomes usuais dos ácidos carboxílicos

Como muitos ácidos carboxílicos possuem nomes usuais tradicionais (como ácido acético, ácido fórmico, ácido benzóico, etc.),

os ésteres derivados deles também podem seguir essa mesma nomenclatura.

Por exemplo:

O ácido acético forma o acetato de etila

O ácido fórmico forma o formato de metila

O ácido benzóico forma o benzoato de metila

O ácido malônico forma o malonato de dietila

O ácido succínico forma o succinato de dimetila

Esses nomes usuais continuam sendo bastante utilizados, principalmente em aplicações industriais, farmacêuticas e alimentícias.

Porém, em sua prova, o que será cobrado é o nome IUPAC, isso é só para que você não estranhe!

7. Curiosidade: Ésteres Inorgânicos

Para finalizar o capítulo, saiba que existem ésteres inorgânicos. A produção deles ocorre do mesmo jeito que já aprendemos, a única coisa que muda é o ácido.

Ao invés de reagirmos um ácido orgânico com um álcool, nós reagimos um ácido inorgânico com um álcool. Moral da história: o éster se torna inorgânico.

Portanto, se você encontrar um perclorato de isopropila em algum lugar, significa que ele é um éster inorgânico, que se originou do ácido perclórico reagindo com o álcool isopropílico!

Não é para ser difícil, é apenas uma curiosidade! Nada muda.

Conclusão

Os ésteres são compostos versáteis, aromáticos e presentes no nosso dia a dia.

Podem ser obtidos pela esterificação entre ácidos carboxílicos e álcoois, ou pela transesterificação, como na produção do biodiesel.

Têm propriedades físicas intermediárias, com boa solubilidade e P.E. moderado, e são usados em diversos setores:

🔹 Indústria alimentícia, como flavorizantes artificiais (em doces, chicletes, refrigerantes, ...)🍬🍓,

🔹 Indústria farmacêutica, para formação de xaropes e de pastilhas com sabor de frutas 💊,

🔹 Produção de sabões e detergentes 🧼,

🔹 Produção de biodiesel 🚗💨, etc.

Se você já sentiu o cheiro de "banana" em um produto que claramente não é banana... pode apostar que um éster está ali! 🍌✨