Enóis

1. O que são enóis?

Se você já entendeu os álcoois, os enóis vão ser tranquilos demais.

Eles também possuem o grupo funcional hidroxila (-OH), mas aqui, a hidroxila está ligada a um carbono que faz parte de uma dupla ligação (insaturado).

Ou seja, o enol é um composto orgânico que possui um -OH ligado a um C sp².

A estrutura geral dos enóis pode ser representada como:

R-CH=CH-OH

Agora aprenda o conceito da maneira certa. Para ser enol, não basta ter uma hidroxila e ter uma dupla na molécula.

Se a dupla estiver em outro carbono, que não esteja ligado ao -OH, isso é apenas um álcool insaturado, nada de enol. Ficou clara a diferença? É –OH no Csp2 e acabou.

2. Nomenclatura IUPAC

Não temos classificações para os enóis, então vamos direto para a nomenclatura.

E a nomenclatura não tem, segredo, é a mesma coisa que o álcool. Vamos lembrar só dos detalhes que costumam complicar:

• O GF dos enóis possui sufixo -ol.
• Sempre indicamos a posição na CP que a dupla aparece e que a hidroxila -OH aparece (a não ser que seja no carbono 1, que aí fica opcional).
• Se tivermos duas ou mais duplas, acrescentamos a letra “-A-“ depois do prefixo.
• Se tivermos duas ou mais hidroxilas, acrescentamos a letra "-O-" depois do infixo.

Mas as regras de encontrar CP, numerar CP, nomear CP, organizar ramificações, insaturações e grupos funcionais seguem as mesmas!

Vamos sempre tentar colocar todas as duplas e as hidroxilas junto com a CP. Tendo que abrir mão de alguma, abrimos mão da instauração, pois GF > Insaturação.

3. Nomenclatura Radico-Funcional

A nomenclatura radico-funcional dos enóis também é igual à dos álcoois: ÁLCOOL + RADICAL LIGADO AO "OH" + -ICO. 

O que é um pouco estranho, porque você chama de “álcool”, mas na verdade é um enol.

Aqui, basta que o radical tenha uma dupla no carbono do orbital ainda vazio, como é no caso dos radicais vinil e isopropenil.

4. Propriedades dos enóis

Assim como os álcoois, os enóis fazem ligações de hidrogênio intermoleculares, o que torna seus PE elevados comparado com outras funções orgânicas.

Mas aqui entra o primeiro detalhe comparativo entre enóis e álcoois: lembra da discussão que tivemos sobre o caráter “s” dos carbonos?

A presença da dupla torna o carbono do enol sp2, ao invés de sp3.

Isso aumenta o seu caráter “s”, o que torna os enóis mais eletronegativos e, consequentemente, mais reativos e mais ácidos que os álcoois comuns!!!

Portanto, o enol é visto como uma função orgânica ácida. Estudaremos acidez e basicidade de funções orgânicas depois, mas já fica o conceito aqui.

Outra justificativa para o enol ser mais ácido que o álcool é que, ao liberar o H+, o enol forma um íon que faz ressonância, enquanto que o álcool não.

E já aprendemos que as moléculas gostam de estabilidade e que a ressonância é a maior estabilidade possível.

Por isso, o enol prefere ficar na forma de íon enolato, facilitando a sua liberação de H+ e aumentando a sua acidez.

5. Instabilidade do Enol e a Tautomeria

A instabilidade dos enóis faz com que não só ele busque ressonância com seu íon enolato, mas faz com que ele busque também equilíbrio químico com outras funções.

Quando estudamos isomeria plana, você lembra da tautomeria? O enol é um dos principais exemplos (se não o principal) de tautomeria.

Quando em meios ácido ou básico, o enol pode realizar a tautomeria aldo-enólica ou ceto-enólica, que é se transformar em aldeído ou cetona, respectivamente.

O que vai decidir em qual ele vai se transformar é a classificação do carbono ligado à hidroxila –OH.

Se o C-OH do enol for primário, a tautomeria forma um aldeído. Se o C-OH for secundário, a tautomeria forma uma cetona.

Conclusão

Os enóis são um tipo especial de álcool que possuem uma ligação dupla na estrutura.

Apesar de serem pouco estáveis, eles têm um papel fundamental na química orgânica, especialmente devido à tautomeria.

Eles participam da síntese de outros compostos, de reações bioquímicas (enzimas que catalisam o metabolismo da glicose) e de polímeros (para produzir plásticos e resinas).

Dominar o conceito, e os raciocínios da tautomeria e da acidez deles trará tranquilidade à você para qualquer questão desse assunto.