Compostos Organometálicos Grignard e Frankland
Os compostos organometálicos são moléculas orgânicas que têm um metal ligado diretamente a um carbono da cadeia.
E dentro dessa categoria, dois nomes se destacam: os compostos de Grignard e os compostos de Frankland.
Aqui a gente vai aprender como identificar cada um, dar nome a eles, entender suas propriedades e saber por que eles são tão importantes na Orgânica.
É um assunto um pouco específico e ele envolve principalmente reações orgânicas, portanto, saiba filtrar o que é importante para você no momento.
1. Compostos de Grignard
Como identificar?
Os compostos de Grignard têm a fórmula geral R–Mg–X, onde:
- R é um grupo orgânico (alquila ou arila)
- Mg é o magnésio metálico
- X é um halogênio (geralmente Cl, Br ou I)
💡 Viu um carbono ligado ao magnésio e o magnésio ligado a um halogênio? Pode cravar: é um Grignard.
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura é bem direta: [haleto] de [radical]magnésio
Por exemplo:
- CH₃–Mg–Br → brometo de metilmagnésio
- C₂H₅–Mg–Cl → cloreto de etilmagnésio
Propriedades Físicas
Os compostos de Grignard são altamente reativos, principalmente com moléculas que tenham átomos eletronegativos, como oxigênio ou hidrogênio.
💡 Eles são muito sensíveis à água! Se entra água na jogada, eles reagem e viram hidrocarbonetos comuns.
Por isso, toda reação com Grignard é feita em duas etapas:
- Reage primeiro com a carbonila C=O, em meio sem água
- Depois, adiciona-se água pra finalizar
Por que são importantes?
O composto de Grignard é um dos reagentes mais usados em reações orgânicas para formar novas ligações carbono-carbono.
Esse composto só é importante e nós só estudamos ele por conta das reações de Grignard.
Quando colocamos um composto de Grignard para reagir com um aldeído ou com uma cetona,
ele ataca as carbonilas e transforma as estruturas em álcoois.
Sem exagero: saber usar Grignard é essencial pra construir moléculas mais complexas em laboratório.
E a gente vai ver isso de perto quando estudarmos reações orgânicas!
Vou colocar um exemplo da reação aqui, para que você possa visualizar, mas por enquanto, apenas saiba que:
- Aldeído + Composto de Grignard = Álcool Secundário
- Cetona + Composto de Grignard = Álcool Terciário
2. Compostos de Frankland
Como identificar?
Eles têm essa estrutura geral: R–Zn–R’
Ou seja, o zinco aparece ligado a dois grupos orgânicos.
Nomenclatura IUPAC
Eu nunca vi alguma questão cobrar nomenclatura de composto de Frankland, mas aqui vai a regra: [nome dos dois radicais]zínquico.
Por exemplo, o CH₃–Zn–CH₃ tem o nome de dimetilzínquico.
Propriedades e importância
Eles também são bastante reativos e usados em reações de síntese, mas aparecem com menos frequência do que os de Grignard.
Sua importância está no fato de serem um dos primeiros compostos organometálicos a serem descobertos (lá no século XIX).
Eles ajudaram a entender como metais podem participar de reações com compostos orgânicos.
Fechando o raciocínio…
Mesmo que os compostos organometálicos não apareçam tanto em questões diretas,
você vai ver que o reagente de Grignard é figurinha carimbada nas reações orgânicas.
Os próximos grupos serão as funções sulfuradas.
