Como Numerar Cadeias Principais
Agora que encontramos a CP, precisamos saber por onde numerar a nossa CP.
Assim como na etapa de encontrar a CP, nessa etapa nós também temos três regras: uma regra geral, uma regra de desempate e uma exceção à regra.
1. Regra geral para numerar a CP
“Eu começo a numerar pelo lado da CP que está mais próximo da primeira ramificação”.
Imagine o seguinte composto:
Nós já sabemos que essa é a sua CP, mas por onde começar a numeração? Pelo lado direito ou pelo lado esquerdo?
A regra geral, em outras palavras, fala: comece pelo lado que a primeira ramificação apareça no menor número.
Portanto, dentre as duas opções acima, eu devo começar a numerar pelo lado ESQUERDO, já que 4 é menor que 6 para a ramificação.
Existem situações em que, começando pelo lado direito ou esquerdo, a primeira ramificação aparece no mesmo número de carbono.
Quando isso acontece, precisamos ir para a regra de desempate.
2. Regra de desempate para numerar a CP
“Quando a primeira ramificação aparece no mesmo número de carbono pelos dois lados, eu escolho o lado que tenha mais ramificações nesse mesmo carbono”.
Imagine o seguinte composto:
Iniciando a numeração pela esquerda ou pela direita, a primeira ramificação aparece no carbono 3.
Portanto, o desempate ocorre para o lado do carbono com mais ramificações.
O carbono 3 da esquerda possui apenas uma ramificação, o METIL (1 carbono, então met-, ramificação então –il).
Já o carbono 3 da direita possui duas ramificações, dois METIL.
Logo, a numeração deve começar pelo lado direito.
Ainda assim, essa regra de desempate não seria suficiente para desempatar todas as situações.
Nessa molécula acima, ao invés de possuir dois “metil” no carbono 3, eu poderia ter apenas um “etil”.
A quantidade de ramificações seria a mesma no carbono 3 por qualquer um dos lados que eu começasse.
Sendo assim, foi criada uma segunda regra de desempate:
“Se existir a mesma quantidade de ramificações no carbono de mesmo número, eu escolho o lado com a ramificação que vem primeiro na ordem alfabética”.
Nessa molécula, a ramificação do lado esquerdo é METIL, enquanto que a ramificação do lado direito é ETIL (dois carbonos e radical, portanto, et- -il).
Como o “E” vem antes do “M” na ordem alfabética, a regra diz que eu devo começar a minha numeração pelo lado DIREITO.
Novamente, estou enfatizando que a regra é pela ordem alfabética e não é pela maior ramificação!!!
Muitos alunos confundem essas duas informações e acabam errando uma questão de nomenclatura por besteira. Você precisa ficar atento para não confundir essa besteira.
A ramificação do carbono 5 da esquerda é o PROPIL (3 carbonos), enquanto que a ramificação da direita é o ETIL.
Mesmo o propil sendo maior que o etil, a numeração começa pela direita, porque ETIL vem antes que PROPIL na ordem alfabética. Não caia nessa pegadinha!
3. Exceção à regra para numerar a CP
“Grupo Funcional > Insaturação > Ramificação”.
A exceção fala: um grupo funcional é uma prioridade muito maior que uma instauração.
Da mesma maneira, uma instauração é uma prioridade muito maior do que uma ramificação.
Isso quer dizer que, se existe um composto orgânico que possui uma ramificação e uma ligação dupla,
eu tenho que escolher o lado da numeração que forneça à minha dupla o menor número possível.
Não importa se o número da minha ramificação vai ficar altíssimo, muito maior do que a outra opção. Quem manda é a instauração!
Analisando a molécula acima, iniciando a numeração pela esquerda, a minha ramificação recebe o número 2 e o meu primeiro carbono da dupla recebe o número 5.
Já iniciando a numeração pela direita, a minha ramificação recebe o número 7 e o meu primeiro carbono da dupla recebe o número 3.
Qual das duas situações eu devo escolher?
Se você pensou em escolher a opção da esquerda porque eu formo os menores números (2 e 5, contra 3 e 7), CUIDADO!!
Não queremos formar os menores números possíveis, a regra é clara: a instauração é prioridade, então ELA é quem deve ter o menor número possível.
Não importa o número da ramificação, se vai ficar maior ou menor, só importa a prioridade que, nesse caso, era a instauração.
Portanto, a numeração correta deve começar do lado direito:
O mesmo raciocínio vale para grupos funcionais.
Se, de um lado, temos uma hidroxila (-OH), que representa o grupo funcional ÁLCOOL, e, do outro temos uma instauração, o que devemos fazer?
Por regra, você deve começar a numeração pelo lado mais próximo da hidroxila, já que grupo funcional é prioridade diante das insaturações.
Terminamos as três regras de nomenclatura: encontrar, numerar e nomear a CP.
Agora, vamos aprender a lidar com as três regras ao mesmo tempo e vamos aprender a nomear junto com ramificações.
