Como Nomear Qualquer Composto Orgânico

9 min de leituraQuímica

1️ Encontrar a cadeia principal

Regra Geral: maior número de carbonos possível
Regra de Desempate: maior número de ramificações possível
Exceção à Regra: colocar o máximo de insaturações ou de grupos funcionais possível, mesmo que isso faça a CP não ter o máximo de carbonos possível

2️ Numerar a cadeia principal

Regra Geral: comece pelo lado mais próximo da ramificação

Regra de Desempate: comece pelo lado de mais ramificações. Se ainda estiver empatado, escolha o lado pela ordem alfabética.

Exceção à Regra: GF > Insaturação > Ramificação

3️ Nomear as partes do composto (cadeia principal e ramificações)

Prefixo: Número de carbonos

Infixo: Insaturação (-an- = simples / -en- = dupla / -in- = tripla)

Sufixo: Grupo funcional (função orgânica

Essa é a revisão do que vimos nos últimos três capítulos.

O que falta para você ser capaz de nomear qualquer composto orgânico é apenas o domínio de mais duas informações:

Saber escrever em ordem cada ramificação e a cadeia principal;

Saber quais números da CP você precisa representar no nome da molécula para localizar cada detalhe do composto orgânico.

Esse capítulo será voltado única e exclusivamente para que você tenha um passo a passo suficiente para responder essas duas coisas.

6 regras para organizar os componentes de uma molécula no nome IUPAC

A seguir, estou representando um composto orgânico com o seu nome IUPAC.

Em cima dele, vou te explicar as seis regras que eu uso para definir a ordem e a numeração de um composto orgânico na escrita do seu nome.

Não se assuste com o nome, só tem tamanho! As regras são simples! Vamo pra cima.

1. As ramificações são escritas primeiro, depois você escreve o nome da cadeia principal

No composto acima, eu primeiro representei todas as minhas ramificações (o “etil” e os meus três “metil”) para poder escrever o nome da sua cadeia principal.

A cadeia principal é o maior destaque do nome, é como se fosse o seu último sobrenome, nunca esqueça disso.

Em um exemplo mais simples, para ficar claro: a minha ramificação é um etil (2C = et-; ramificação = -il).

Então escrevo ela primeiro! Nome IUPAC = 3-etil-hexano.

2. A posição de cada ramificação precisa ser indicada no nome pelo número do carbono da cadeia principal que a possui

A cadeia principal do composto acima é formada por 10 carbonos e a numeração acontece da direita para a esquerda,

visto que está mais próximo dos grupos funcionais.

Você verá mais na frente, mas adiantando: -OH é a representação da função orgânica ÁLCOOL. O sufixo que nomeia álcoois é o sufixo –ol.

Dessa forma, é possível visualizar que eu tenho duas ramificações “metil” no carbono 8, uma ramificação “metil” no carbono 7 e uma ramificação “etil” no carbono 5.

É possível afirmar isso porque eu estou vendo a estrutura da molécula, mas e se eu tivesse apenas o nome?

Imagine que, antes da IUPAC, o nome dessa molécula era etil-trimetil-decadienodiol.

Apenas com essa informação, você seria capaz de dizer onde está cada uma das quatro ramificações? Isso seria impossível!

Por ser impossível e por haver necessidade de saber a posição exata de cada ramificação na molécula,

já que mudanças nessas posições causariam mudanças nas propriedades físicas do composto,

a IUPAC definiu que você precisa dizer qual o número do carbono que possui cada uma das ramificações.

Se o “etil” está no carbono 5, não basta escrever “ETIL” na nomenclatura IUPAC, eu preciso escrever 6-ETIL.

Com essa informação, apenas pelo nome, sem foto nenhuma de estrutura molecular, você consegue saber onde está exatamente essa ramificação.

Da mesma maneira, eu tenho um “metil” no carbono 8, então eu represento-o como 8-METIL.

Eu possuo outro “metil” no carbono 8, então eu novamente represento-o como 8-METIL.

E, por fim, eu tenho um terceiro “metil” no carbono 4, então eu represento-o como 7-METIL.

Vendo no exemplo mais simples, a molécula não pode ser apenas etil-hexano, ela precisa ser 3-etil-hexano!

3. Se existem várias ramificações iguais na molécula, você escreve o nome da ramificação apenas uma vez e indica quantas vezes ela apareceu

No exemplo principal, eu tenho três ramificações iguais na molécula, que são três “metil”.

Não faria sentido escrever 7-metil-8-metil-8-metil. Que trabalho desnecessário!

Para evitar isso, a preguiçosa da IUPAC manda você escrever apenas uma vez, mas deixando claro quantas vezes a ramificação apareceu.

Se o “metil” aparece uma vez, fica subentendido.

Se o “metil” (ou qualquer ramificação) aparece duas vezes, utilizamos DI + NOME DA RAMIFICAÇÃO (dimetil).

Se aparece três vezes, é TRI; se aparece quatro vezes, é TETRA, ...

Claramente, eu não posso esquecer de colocar o número dos carbonos que possuem os “metil”, então a escrita seria 7,8,8-trimetil.

Se por acaso existissem dois “etil” na molécula, você deveria escrever DIETIL, e assim em diante.

Aqui vai uma tabela sobre qual prefixo você deve colocar antes do nome da própria ramificação:

4. A ordem de escrita das ramificações é alfabética, nunca numérica

O nome IUPAC é 5-etil-7,8,8-trimetil-deca-4,6-dieno-2,3-diol. Perceba que eu escrevi o “etil” antes do “metil”.

Novamente, isso não tem nada a ver com o fato do “etil” ser maior que o “metil”. Isso é simplesmente pela ordem alfabética.

“E” vem antes do “M”, “etil” vem primeiro que “metil”.

Se por um acaso, existisse uma ramificação “propil” no carbono 6 dessa molécula, a sua nomenclatura IUPAC seria 5-etil-7,8,8-trimetil-6-propil-deca-4,6-dieno-2,3-diol.

Por mais que o propil seja a ramificação com maior número de carbonos, ele foi a última a ser escrita, porque o que importa é a ordem alfabética (E, M, P).

5. A posição de cada instauração e de cada grupo funcional precisa ser indicada pelo número do carbono da cadeia principal que a possui, da mesma maneira que acontece com as ramificações

No próprio capítulo anterior, quando eu estava mostrando exemplos de hidrocarbonetos não ramificados (normais),

eu deixei claro que você precisa colocar o menor número entre os dois carbonos que fazem a ligação insaturada e escreve-lo antes do INFIXO.

O mesmo acontece com os grupos funcionais, que você verá mais na frente. Por enquanto, apenas internalize a informação.

Você tem 5 carbonos na cadeia principal e a tripla está entre os carbonos 2 e 3, portanto seu nome IUPAC é pent-2-ino.

Você tem 6 carbonos na cadeia principal e a dupla está entre os carbonos 2 e 3, portanto seu nome IUPAC é hex-2-eno.

Você tem 4 carbonos na cadeia principal e o grupo funcional –OH está no carbono 2, portanto seu nome IUPAC é butan-2-ol.

E aqui vai um detalhe! Quando um GF ou uma instauração cai no carbono 1 da cadeia principal, você não é obrigado a representar o 1 no nome!

Ou seja, a molécula acima pode ser escrita como penten-3-ol, sem problema algum.

Sendo assim, fica formalmente claro o erro de você não colocar o número, certo? Porque se você não bota o número, entendemos que tudo é do primeiro carbono.

Vamos para a última regra, até eu já estou cansado. Ela é muito específica e pode ser preciosismo para a grande maioria das provas, então estude ela com cautela.

6. Se existe mais de uma mesma instauração ou mesmo GF, você escreve quantas vezes ele apareceu e acrescenta uma letra na nomenclatura

5-etil-7,8,8-trimetil-deca-4,6-dieno-2,3-diol. Você não notou nada de estranho nesse nome?

Se fôssemos seguir tudo que já aprendemos, chegaríamos a essa resposta:

Encontraríamos, numeraríamos e esboçaríamos o nome da CP (10C = dec-; presença de duplas = -en-; álcool como GF = -ol);

Identificaríamos as ramificações, escrevendo elas antes da CP, em ordem alfabética, identificadas pela numeração da CP e pela quantidade de vezes que aparecem: 5-etil-7,8,8-trimetil-(CADEIA PRINCIPAL);

Identificaríamos cada instauração e cada GF pela sua numeração na CP: 5-etil-7,8,8-trimetil-dec-4,6-en-2,3-ol

Até agora, nosso nome só chegaria até aí. E, por motivos óbvios, sabemos que está errado, pois está diferente da nomenclatura da imagem.

A última regra precisa decidir tudo.

Na sexta regra, você aprende que, da mesma maneira que você diz a quantidade de ramificações com di, tri, tetra, ...

você precisa dizer a quantidade de insaturações e de grupos funcionais iguais.

Nessa molécula, nós temos duas ligações duplas. Portanto, eu não posso escrever meu INFIXO apenas como –en-. Meu INFIXO precisa ser –dien-.

Nessa molécula, nós também temos dois –OH, ou seja, duas representações do grupo funcional álcool. Portanto, meu SUFIXO não pode ser apenas –ol, precisa ser –diol.

Vamos corrigir o nosso nome com essa nova regra então.

Nosso nome até agora: 5-etil-7,8,8-trimetil-dec-4,6-dien-2,3-diol.

Nomenclatura IUPAC: 5-etil-7,8,8-trimetil-decA-4,6-dienO-2,3-diol.

Ainda tem diferença! O que são essas letras “a” e “o” no meio do meus prefixo e infixo?

Pois bem, os químicos da IUPAC adicionaram essas duas letrinhas apenas por sonoridade! Apenas para facilitar a pronúncia das substâncias orgânicas.

Então, se você possui duas ou mais da mesma insaturação, você precisa acrescentar um +A no fim do seu prefixo.

Não é pent-1,3-dieno (por exemplo), é penta-1,3-dieno. Não é oct-2,4,6-trieno, é octa-2,4,6-trieno.

O mesmo vale para um grupo funcional. Se você possui dois ou mais do mesmo grupo funcional, você precisa acrescentar um +O no final do seu infixo.

Não é pentan-2,3-diol (por exemplo), é pentano-2,3-diol. Não é pentan-2,4-diona, é pentano-2,4-diona.

Conclusão

Esse capítulo está longe de ser fácil, dominar a nomenclatura dos compostos orgânicos é chata! É muito detalhe, é um pensamento muito longo.

Porém, como já disse antes, isso vai te acompanhar até o resto da sua vida escolar, você vai precisar aprender isso uma hora ou outra se não quiser apanhar da Orgânica.

Então, leia, releia, revise e treine com muita e muita questão. Comece a nomear tudo que você ver pela frente, mesmo que a questão não te peça.

Você só vai ficar bom e conseguir fazer como eu faço se você praticar.

Não terá caminho fácil para isso, mas não é impossível. Quando você menos esperar, se tornará automático.