Como Nomear Cadeias Principais

1. Introdução

A Química Orgânica tem uma imensa variedade de moléculas, de complexidades totalmente diferentes,

desde o metano ($CH_4$) até macromoléculas, como proteínas e ácidos nucleicos.

Os primeiros compostos orgânicos a serem “batizados” não seguiam regras ou padronizações.

Isso fazia com que, em sua maioria, os descobridores nomeavam de acordo com suas propriedades.

Por exemplo, o ácido fórmico recebeu esse nome porque “fórmico” vem do latim formica, que significa “formiga”.

Esse ácido foi assim nomeado porque foi inicialmente isolado do veneno das formigas.

Já a glicerina recebeu esse nome porque vem do grego glykys, que significa “doce”.

Esse nome foi escolhido por causa do sabor adocicado da substância.

O problema de nomear compostos sem padronizações é que, sem um sistema de nomenclatura eficiente, a troca de informações entre pesquisadores seria complicada.

Isso dificultava bastante a reprodução de experimentos, a interpretação de resultados e a continuidade do avanço científico.

Por isso que, no final do século XIX, com o aumento gigantesco na quantidade de compostos orgânicos,

a International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) criou um conjunto de regras para nomear todos os compostos orgânicos.

Essas regras são seguidas até os dias de hoje e são constantemente atualizadas para estarem sempre adequadas às novas descobertas da química.

Para aprender a nomear qualquer composto de acordo com a nomenclatura IUPAC, você só precisa seguir três passos, cada passo com três regras:

1️ Encontrar a cadeia principal

• Regra Geral
• Regra de Desempate
• Exceção à Regra

2️ Numerar a cadeia principal

3️ Nomear as partes do composto (cadeia principal e ramificações)

Vou te mostrar como você deve raciocinar em cada um desses passos. Nesse capítulo, você vai aprender apenas a nomear as partes do composto.

2. Como nomear um hidrocarboneto não ramificado

Eu sei que esse é o terceiro passo, mas aprender a nomear antes ajuda no entendimento dos dois passos anteriores.

Para nomear os compostos orgânicos, a IUPAC divide o nome em três partes:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

O PREFIXO da nomenclatura está relacionado a QUANTIDADE DE CARBONOS.

Se o seu composto possui um carbono, o prefixo utilizado é “met-“, se o seu composto possui dois carbonos, o prefixo utilizado é “et-“, e assim em diante.

Portanto, você precisa decorar a tabela com a quantidade de carbonos e o seu respectivo prefixo.

Não tem jeito, não existe outra forma, é tatuar na alma a tabela inteira e se acostumar.

O INFIXO da nomenclatura está relacionado ao TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS CARBONOS.

Se todas as ligações entre carbonos forem SIMPLES, o infixo no nome do composto será –an-.

Se houver uma ligação DUPLA entre carbonos, o infixo será –en-.

Se houver uma ligação TRIPLA entre carbonos, o infixo será –in-.

A dica que utilizo para lembrar a regra do infixo é: IN de INFIXO, IN de INSATURAÇÃO. O infixo fala sobre a presença ou não de instaurações entre os C.

O SUFIXO da nomenclatura está relacionado ao GRUPO FUNCIONAL principal presente no composto.

Se o composto for um hidrocarboneto, o sufixo será -o, se for um álcool, o sufixo será –ol, se for uma cetona, o sufixo será –ona, e assim em diante.

Nós vamos estudar todas as funções orgânicas, uma por uma. Portanto, não se preocupe em decorar todos os seus sufixos agora. Se preocupe em entender a lógica dela apenas!

Para começar a nomear compostos orgânicos, nós não precisamos saber de cara todos os sufixos de todas as funções orgânicas.

De início, você precisa saber os sufixos dos hidrocarbonetos.

Quando um composto orgânico é um hidrocarboneto, ou seja, um composto formado apenas por átomos de hidrogênio e de carbono, o seu sufixo possui duas variações:

• Sufixo “-O”, quando o composto for a cadeia principal
• Sufixo “-IL”, quando o composto for uma ramificação/radical da cadeia principal.

Para ramificações, o infixo não existe, portanto fica apenas a quantidade de carbonos + il (metil, etil, propil, ...)

Abaixo, está a tabela com alguns sufixos de grupos funcionais, mas lembre-se, não tenha pressa para decorar logo tudo isso.

Como os compostos orgânicos mais fáceis de serem nomeados são os hidrocarbonetos não ramificados,

vou colocar vários exemplos deles para que a você possa treinar apenas essa etapa de PREFIXO + INFIXO + SUFIXO.

PREFIXO: 5 carbonos = pent-

INFIXO: Apenas ligações simples = -an-

SUFIXO: Grupo funcional hidrocarboneto = -o.

Nomenclatura = pentano

PREFIXO: 9 carbonos = non-

INFIXO: Apenas ligações simples = -an-

SUFIXO: Grupo funcional hidrocarboneto = -o.

Nomenclatura = nonano

PREFIXO: 6 carbonos = hex-

INFIXO: Uma ligação dupla = -en-

SUFIXO: Grupo funcional hidrocarboneto = -o.

Nomenclatura = hexeno

PREFIXO: 6 carbonos = hex-

INFIXO: Uma ligação dupla = -en-

SUFIXO: Grupo funcional hidrocarboneto = -o.

Nomenclatura = hexeno

Notou alguma coisa de errado? Percebeu que os dois compostos acima possuem a ligação dupla em carbonos diferentes, mas acabaram tendo o mesmo nome?

Como que os dois compostos podem ser diferentes e terem o mesmo nome?

Assim como na vida real, você pode encontrar várias pessoas com o mesmo nome, como André, Maria ou João, mas o que as diferencia é o nome completo, com os sobrenomes.

O mesmo vale para os compostos orgânicos: existem muitos "hexenos", mas eles se tornam únicos pelos seus "sobrenomes", que definem sua posição e estrutura completa.

Para dar o sobrenome para moléculas insaturadas, basta informar em qual carbono está a instauração.

Nos outros capítulos, você vai aprender a numerar uma cadeia carbônica.

Por enquanto, só aceite o que eu vou dizer:

Se você numerar os carbonos do composto A da esquerda para a direita, os carbonos com a dupla ligação serão os de número 1 e 2.

Já no segundo composto, serão os carbonos de número 2 e 3.

Se a única diferença entre os dois compostos é em qual carbono a dupla aparece, eu preciso representar isso no nome IUPAC para conseguir diferenciar os dois.

A maneira que a IUPAC encontrou para representar a posição da instauração de um composto orgânico no seu nome foi:

Colocar o menor número entre os dois carbonos envolvidos na ligação ANTES DO INFIXO.

Portanto, o composto A é um “hexeno” e a sua dupla ligação está entre os carbonos 1 e 2, então seu nome IUPAC é hex-1-eno.

Já o composto B é um “hexeno” e a sua dupla está entre os carbonos 2 e 3, então seu nome IUPAC é hex-2-eno.

PREFIXO: 5 carbonos = pent-

INFIXO: Uma ligação tripla entre os carbonos 2 e 3 = 2-in-

SUFIXO: Grupo funcional hidrocarboneto = -o.

Nomenclatura = pent-2-ino