Como Encontrar Cadeias Principais

O primeiro passo na nomeação de um composto orgânico é encontrar a sua cadeia carbônica principal.

A cadeia principal, ou CP, é definida como a maior sequência de carbonos possível em uma molécula, desde que atenda algumas regras.

Ela será a responsável pelo nome base do composto.

As regras de CP podem ser ensinadas de diversas formas, portanto é muito provável que, se você leia esse assunto em outro lugar, elas sejam apresentadas de maneira diferente.

Cada autor tenta explicar da maneira que ele enxerga ser mais simples.

Ao meu ver, a maneira mais simples de entender todas as regras de CP é separando elas em três: uma regra geral, uma regra de desempate e uma exceção à regra.

1. Regra geral para encontrar a CP

“A cadeia principal deve ser a sequência com o maior número de carbonos possível”.

Imagine o seguinte composto orgânico, possuindo 11 carbonos:

Para definir qual a sua CP, eu preciso escolher uma sequência/linha de carbonos de forma que ela tenha o maior número de carbonos possível.

Nessa molécula, podemos montar 3 possíveis cadeias carbônicas:

No primeiro cenário eu tenho uma cadeia com 9 carbonos, no segundo eu tenho uma cadeia com 8 carbonos e, no terceiro, uma cadeia com 6 carbonos.

Sendo assim, a cadeia principal é a que possui uma sequência de 9 carbonos. Portanto, a regra geral: máximo de carbonos possível na CP.

2. Regra de desempate para encontrar a CP

“Quando existirem duas cadeias com a mesma quantidade máxima de carbonos, a cadeia principal é aquela que possuir mais ramificações”.

Imagine o seguinte composto orgânico:

Perceba que, nesse composto, o máximo de carbonos que posso colocar em uma mesma cadeia é 6. Porém, isso pode acontecer de duas formas diferentes:

Como aconteceu um empate para a regra geral, o desempate será pelo número de ramificações.

A cadeia que possuir mais ramificações desempata e é a CP.

Portanto, nessa situação, a CP é a cadeia da esquerda, com 3 ramificações.

3. Exceção à regra para encontrar a CP

“A cadeia principal deve ter o máximo de insaturações (ligações duplas e triplas) possível, mesmo que ela passe a ter menos carbonos que outras opções”.

Imagine agora o seguinte composto:

Pela regra geral, a cadeia principal deve conter o máximo de carbonos possível. Sendo assim, essa deveria ser a suposta CP desse composto:

Porém, essa cadeia não está incluindo a ligação dupla. A maior cadeia que inclui a ligação dupla possui apenas 8 carbonos:

Por mais que essa cadeia tenha menos carbonos que a anterior, essa na verdade é a cadeia principal, devido à exceção à regra geral.

Mesmo que você abra mão de ter mais carbonos na CP, você precisa priorizar as insaturações.

Esse exemplo pode se tornar ainda mais específico.

Se você acrescentar uma nova ligação dupla nessa molécula, a depender da posição da nova dupla, a nova CP pode ter até menos que 8 carbonos:

No exemplo acima, como eu sempre devo priorizar as insaturações, eu abro mão de ter uma CP com mais carbonos e apenas 1 dupla, para ter uma CP de 6C e 2 duplas.

Agora eu te pergunto: existe alguma situação em que você não colocaria todas as insaturações dentro da cadeia principal?

Sim, existe. Mas isso só pode acontecer quando for humanamente IMPOSSÍVEL de representar todas as insaturações ao mesmo tempo em uma única cadeia.

Seguindo o mesmo exemplo, se eu adiciono uma terceira ligação dupla na mesma molécula (na ponta esquerda),

eu não consigo representar as três duplas em uma mesma cadeia carbônica.

Portanto, a minha CP vai seguir o seguinte raciocínio:

• Devo priorizar o máximo de insaturações possível;
• Em caso de empate das insaturações, eu escolho a de maior número de carbonos novamente.

Aprendeu todas as regras para encontrar a CP? Ótimo, agora vamos para as regras de numerar a CP.