Classificação das Cadeias Carbônicas

Já aprendemos a classificar os carbonos. Agora, como classificar o conjunto de carbonos ligados em cadeia? 

Na Química Orgânica, existem cinco classificações de cadeias carbônicas, de acordo com a característica que estamos analisando. 

Vou te mostrar como classificar uma cadeia utilizando cada uma delas.

1. O que é cadeia carbônica principal e o que é ramificação?

Antes de tudo, vamos definir dois termos importantes aqui: cadeia principal e ramificação.

A cadeia principal (CP) é a sequência mais longa e contínua possível de carbonos dentro de um composto orgânico.

Essa cadeia ela serve como referência para classificar a molécula, para nomear a molécula e para identificar as estruturas que não pertencem à ela.

Já uma ramificação é qualquer carbono ou sequência de carbonos, que está ligado à cadeia principal, mas que não faz parte dela. 

Quando eu digo qualquer carbono, é qualquer carbono mesmo. Um único carbono pode ser uma ramificação, a depender da molécula. 

Mas, como identificar o que é CP e o que é ramificação?

Não veremos as regras de identificação da CP nesse capítulo, então, por enquanto, eu quero que você se lembre apenas disso:

Sua missão sempre será juntar todos os C da molécula (ou pelo menos o máximo possível) em uma única sequência, grupo. 

Se você não conseguir colocar todos no mesmo grupo, os que ficarem de fora serão ramificações. 

2. Classificação Quanto à Presença de Ramificações

Agora que entendemos o que é CP e o que é ramificação, vamos para a primeira classificação das cadeias carbônicas. Elas podem ser normais ou ramificadas.

Cadeias Normais: Todos os carbonos estão alinhados em uma sequência linear.

Cadeias Ramificadas: Possuem ramificações saindo da estrutura principal. Você não consegue, por mais que você tente, alinhar todos os carbonos da molécula.

Viu como é possível colocar todos os carbonos na mesma linha na cadeia de cima, mas que é impossível fazer isso na cadeia de baixo? É assim que diferenciamos.

Vamos para a próxima classificação.

3. Classificação Quanto à Forma/Presença de Ciclos

Outra coisa fácil de se notar em uma cadeia é se ela é aberta (acíclica) ou fechada (cíclica).

Cadeias Abertas (Acíclicas): Possuem pelo menos duas extremidades livres, a molécula não se fecha.

Cadeias Fechadas (Cíclicas): Os átomos de carbono se unem para formar um "círculo" ou um anel.

Cadeias Mistas: São cadeias que possuem uma parte aberta e uma parte fechada. É como se fosse uma “cadeia fechada com ramificação”

Aqui, não tem o que inventar. Se os carbonos “dão as mãos” e se fecham, é cíclica. Se não, é acíclica.

Inclusive, cadeias com apenas um ciclo são chamadas de monocíclicas, enquanto que cadeias com dois ou mais ciclos são chamadas de policíclicas.

4. Classificação Quanto à Natureza/Presença de um Heteroátomo

O normal é que uma cadeia carbônica seja composta apenas de carbonos, né? O nome já fala isso. 

Porém, existem casos em que um elemento diferente encontra-se entre átomos de carbono da cadeia principal. Chamamos isso de heteroátomo. 

Como isso é uma característica bem marcante, existe uma classificação para isso, separamos as cadeias carbônicas em homogêneas ou heterogêneas. 

Cadeias Homogêneas: Possuem apenas átomos de carbono na sua cadeia principal.

Cadeias Heterogêneas: Apresentam pelo menos um heteroátomo (N, O, S, etc.), ou seja, átomos diferentes entre carbonos da CP. 

Perceba que, na cadeia homogênea do lado direito, existe um átomo de oxigênio na molécula, mas podemos chama-lo de heteroátomo?

Analise bem: ele não está dentro da cadeia carbônica, ele não está entre carbonos da CP, logo ele não é um heteroátomo. Se ele não é, logicamente a cadeia segue homogênea.

Um simples átomo diferente não é suficiente para transformar a cadeia em heterogênea, que fique essa lição.

5. Classificação Quanto ao Tipo de Ligação

Essa é uma das mais fáceis, podemos classificar a cadeia carbônica em saturada ou insaturada.

Cadeias Saturadas: É quando a cadeia carbônica contêm apenas ligações simples ENTRE CARBONOS.

Cadeias Insaturadas: Possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla ENTRE CARBONOS.

O segredo dessa classificação está no termo “ENTRE CARBONOS”.

Perceba que existem ligações duplas em moléculas saturadas, mas nunca entre carbonos!

Em nosso exemplo, ela está presente entre um carbono e um oxigênio. Isso pode! A molécula segue saturada!

Já nos casos das cadeias insaturadas, as ligações pi/insaturações aparecem sempre entre carbonos. Ficou clara a diferença?

6. Classificação Quanto à Aromaticidade

Por fim, precisamos falar sobre cadeias alifáticas e cadeias aromáticas.

Não dá para explicar tudo de aromaticidade aqui, vamos precisar de um capítulo inteiro. 

Então, para apenas introduzir o assunto, vamos fingir que ser aromático é ter um anel de benzeno. 

Esse é o benzeno. Então, se a molécula tiver um ou mais anéis benzênicos, ela será aromática. Se não tiver, ela não será aromática.

Repetindo: essa NÃO É a definição de composto aromático, estamos apenas simplificando aqui. Nós veremos isso com calma em outro capítulo!!!

Cadeias Aromáticas: São cadeias que possuem um ciclo aromático (ou, para a gente agora, um anel benzênico).

Cadeias Alifáticas: São cadeias que não são aromáticas (sim 😂😂 essa é a definição).

Existe um termo que confunde muita gente nessa classificação: a cadeia alicíclica.

Uma cadeia alicíclica é uma cadeia alifática cíclica, ou seja, uma cadeia que não é aromática e que possui um ciclo (é de cadeia fechada).

E como seria o nome para uma cadeia que não é aromática e que não possui um ciclo? Nesse caso, não existe nome certo. Chamamos de alifática acíclica mesmo.

A atenção aqui é apenas para não confundir acíclica com alicíclica, pois você percebeu que são definições completamente diferentes.

E a observação final é: todo composto aromática é obrigatoriamente de cadeia fechada.