Cisão Homolítica e Heterolítica, Eletrófilos e Nucleófilos

Quando pensamos em uma reação química, o que vem à sua cabeça?

Duas ou mais substâncias se misturam, e a partir disso surge uma nova.  E, de fato, é mais ou menos isso que acontece.

Uma reação química ocorre quando as ligações entre os átomos de uma substância se rompem e se reorganizam, formando novos produtos.

É como se os átomos se embaralhassem e depois se agrupassem de outra forma.

Você já sabe o que é uma reação, em geral, não existe segredo nisso.

E quando falamos de reações orgânicas, estamos lidando com compostos orgânicos.

Entender como elas funcionam vai te ajudar a compreender como o plástico é feito, como o sabão limpa, como um medicamento age, etc.

Esse capítulo será a base para os principais conceitos que utilizaremos ao longo de todos os outros em Reações Orgânicas, então vamos com calma.

1. Como as ligações se rompem?

Na Química Orgânica, a maioria das ligações entre os átomos é covalente.

E essas ligações podem se romper de duas formas diferentes: cisão homolítica e cisão heterolítica.

Vamos entender o que isso significa.

Imagine uma ligação covalente: dois átomos, cada um fornecendo um elétron para formar a ligação compartilhada.

Se, por algum motivo, a ligação for quebrada e cada átomo continuar com seu próprio elétron, isso é uma cisão homolítica. 

Agora, por questões de eletronegatividade, já vimos que, na maioria das ligações covalentes, um dos dois átomos tende a ficar mais perto dos dois elétrons,

enquanto que o outro fica distante, quase como se ele não possuísse mais eles.

É o exemplo do relacionamento tóxico que usamos para eletronegatividade, lembra?

Se a ligação for quebrada e o átomo mais eletronegativo ficar com os dois elétrons, deixando o outro átomo sem nenhum, isso é uma cisão heterolítica. 

Na cisão homolítica, como cada átomo que fazia parte da ligação fica com um elétron, ocorre a formação de radicais livres.

Os radicais livres são espécies químicas extremamente reativas.

Já na cisão heterolítica, um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação e o outro sem nenhum elétron, formando íons.

Um deles vira cátion (positivo) e o outro, ânion (negativo).

Esses íons têm nomes especiais:

O cátion é chamado de eletrófilo e o ânion é chamado de nucleófilo.

Esse conceito confunde bastante, então vamos criar um raciocínio lógico para ele:

O cátion tem carga positiva, então ele quer atacar uma carga negativa, que é o elétron. Se ele gosta do elétron, ele é eletrófilo (filo = afinidade). 

O ânion tem carga negativa, então ele quer atacar uma carga positiva. Se ele gosta do positivo, ele é nucleófilo (núcleo é positivo, por isso esse nome). 

2. Relembrando Lewis: quem doa e quem recebe elétrons?

Se você lembrar da teoria ácido-base de Lewis, isso vai te ajudar muito aqui.

Ácidos de Lewis são espécies químicas que aceitam um par de elétrons.

Bases de Lewis são espécies químicas que doam um par de elétrons.

Então podemos dizer que os eletrófilos são ácidos de Lewis e os nucleófilos são bases de Lewis.

Toda vez que uma reação química estiver acontecendo, você pode pensar assim: “quem está doando elétrons e quem está recebendo?” 

Essa é uma forma poderosa de entender o mecanismo da reação.

Conclusão

Reações orgânicas envolvem rompimento e formação de ligações entre átomos de carbono.

Essas ligações se rompem por cisão homolítica (gera radicais) ou heterolítica (gera íons).

Eletrófilos gostam de receber elétrons e nucleófilos gostam de doar.

A teoria ácido-base de Lewis ajuda a entender esse comportamento.

No próximo capítulo, vamos começar com um dos tipos de reação mais cobrados nos vestibulares e que aparece em praticamente todos os lugares.

Vamos para as reações de oxidação!