Cetonas
1. O que são cetonas?
As cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carbonila (C=O) ligado a um carbono secundário.
Ou seja, a carbonila está sempre entre dois carbonos na cadeia, diferente do aldeído que sempre tinha a carbonila em uma extremidade.
A fórmula geral das cetonas pode ser representada como: R - CO - R', onde R e R' são radicais alquila ou arila.
A cetona mais conhecida é a propanona (acetona, CH₃COCH₃), amplamente usada como solvente e removedor de esmaltes.
Lembre do bizu: AldeídO o oxigênio está na extremidade porque o "O" da palavra está na extremidade.
CetOna o oxigênio está no meio da cadeia porque o "O" está no meio da palavra.
2. Nomenclatura IUPAC das Cetonas
Finalmente uma nomenclatura simples. Aqui, não existe nenhum detalhe a mais!
A nomenclatura das cetonas envolve as mesmas regras de organização e de encontrar, numerar e nomear CP que já vimos e revimos.
O sufixo que representa o GF das cetonas é o “-ona”.
Lembrando dos detalhes mais difíceis: se tivermos 2 ou mais cetonas na molécula, acrescente a letra “-O-“ depois do infixo e diga quantas existem com “di, tri, ...”.
Vamos para os exemplos.
3. Nomenclatura Radico-Funcional das Cetonas
Lembra que a nomenclatura radico-funcional do álcool é “Álcool + Radical + ICO”?
Lembra que a do éter é “Éter + Radicais em Ordem Alfabética + ICO”?
A das cetonas é do mesmo jeito: “Cetona + Radicais em Ordem Alfabética + ICO”.
Você desconsidera a carbonila C=O da contagem e os dois radicais são as cadeias carbônicas que estão para os seus lados.
Por exemplo, a propanona, desconsiderando a carbonila C=O, teria uma cadeia de 1C para a direita e uma cadeia de 1C para a esquerda.
Logo, seu nome seria cetona dimetílica.
Veja outros exemplos:
4. Propriedades Físicas das Cetonas
O mesmo que acontece com os aldeídos com outras funções orgânicas, acontece com a cetona. O raciocínio comparativo com CxHy, álcoois e éteres é o mesmo.
Cetonas são mais polares que éteres e que CxHy, apresentando PE e solubilidade em água maiores, mas não fazem LH, perdendo para os álcoois.
O segredo daqui não está em comparar com essas funções, o segredo está na comparação com os aldeídos.
As cetonas são mais polares que os aldeídos comparativamente, portanto apresentam pontos de ebulição maiores!
Isso acontece porque a cetona tem dois radicais ligados à carbonila C=O, enquanto que o aldeído só tem um.
O oxigênio atrai os elétrons para ele, já que é bem mais eletronegativo que o C ou que o H, então no fim das contas todos os vetores são apontados para ele.
Levando isso em conta, você ter dois radicais empurrando os elétrons para o oxigênio é melhor do que ter apenas um radical e um hidrogênio.
Isso torna o momento dipolar da cetona maior que o momento dipolar do aldeído, fazendo com que ela se torne mais polar e tenha um PE maior.
5. Tautomeria cetoenólica
Não vamos falar sobre isso de novo, pois já falamos no capítulo de isomeria plana e no capítulo de enol.
Estou apenas te lembrando que isso acontece naturalmente! Não esqueça disso, esse é um dos principais exemplos de tautomeria na Orgânica.
Conclusão
As cetonas têm um papel fundamental na indústria e no metabolismo humano.
Com toda certeza você já viu alguém usando acetona para remover esmalte, se você mesmo já não tiver usado.
Algumas cetonas são usadas para sintetizar hormônios, medicamentos, e até mesmo o nosso corpo produz corpos cetônicos em algumas enfermidades.
Ao entender sua estrutura, nomenclatura e a comparação de propriedades físicas com os aldeídos, você está pronto para responder qualquer coisa sobre esse grupo funcional.
