Caráter s, Reatividade e Acidez dos Hidrocarbonetos
1. Caráter "s" dos Orbitais
Se você dominar o conceito do caráter "s", você será capaz de fazer comparações entre alcanos, alcenos e alcinos sobre quaisquer propriedades.
Caráter "s" é o quanto de orbital "s" um átomo possui em relação a todos os seus orbitais híbridos.
Por exemplo, se um átomo possui hibridização sp, significa que ele possui 1 orbital "s" para 2 orbitais híbridos, possuindo 50% de caráter "s".
É uma regra simples, é só fazer a porcentagem. O importante aqui é montar o raciocínio lógico correto em cima dessa regra simples.
O caráter "s" de um orbital híbrido tem uma relação direta com a reatividade, acidez e basicidade de um composto. Vou te mostrar como.
2. Caráter "s" e eletronegatividade
Lembra da ordem de eletronegatividade dos ametais?
F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > H (Fui Ontem No Clube Briguei I Sai Correndo Pro Hospital).
O carbono tem maior eletronegatividade que o hidrogênio, então, em uma ligação C-H, os elétrons ficam mais próximos do C do que do H.
Para completar o raciocínio, você lembra também dos formatos dos orbitais quando estudamos juntos sobre hibridização?
O orbital "s" é menor e mais esférico, enquanto que o orbital "p", em forma de halter, é mais alongado e afastado do núcleo do átomo.
💡Moral da história: se o orbital "s" deixa os elétrons mais próximos do átomo que os outros orbitais, quanto mais relevante ele for, mais esse efeito ocorrerá.
Então, quanto maior o caráter "s", mais eletronegativo o carbono será.
Entendido isso, vamos começar a comparar alcanos, alcenos e alcinos.
3. Comparação entre Alcanos, Alcenos e Alcinos
Se você decorar essa tabela, você já será capaz de acertar tudo que envolve isso nas questões.
As explicações são para que fique mais fácil de você se lembrar de tudo isso, pois vou te mostrar o raciocínio lógico para preencher essa tabela.
Os alcanos possuem 4 orbitais hibridizados, sendo 1 deles "s". Logo, o caráter "s" é de 25%.
Os alcenos possuem 3, sendo 1 "s", então caráter "s" de 33% e os alcinos possuem 2, sendo 1 "s", então caráter "s" de 50%.
Acidez e Basicidade
Quanto mais eletronegativo um carbono for, mais distante os elétrons estão do hidrogênio, portanto mais fácil dele se libertar na forma de H+.
Como o carbono sp (alcinos) é o mais eletronegativo, os alcinos verdadeiros são mais ácidos do que os alcenos e alcanos.
Isso explica por que um alcino verdadeiro pode reagir com bases fortes como NaNH₂, formando um íon alcetil (C≡C⁻).
E lembrando que os alcinos falsos são pouco ácidos, pois eles não possuem H ligado ao carbono da tripla para ser liberado facilmente.
E, por motivos óbvios, a basicidade será o contrário, já que basicidade é um conceito oposto ao de acidez.
Ordem de acidez: alcinos > alcenos > alcanos.
Ordem de basicidade: alcanos > alcenos > alcinos.
Reatividade
Independentemente da ligação ser com H ou com outro átomo, já entendemos que o aumento do caráter "s" aumenta a eletronegatividade.
Se os elétrons ficam mais próximos de um dos átomos, isso torna a ligação mais instável e facilita que ela se quebre para que outras sejam formadas.
Então o aumento do caráter "s" aumenta a reatividade da molécula.
Mas como isso se relaciona com a energia necessária para uma reação acontecer?
Quanto mais reativo um composto, menor a energia de ativação necessária para quebrar suas ligações e iniciar uma reação.
Portanto, os alcinos, que tem maior caráter "s", são mais reativos, mais instáveis, portanto, precisam de menos energia para reagir.
Os alcanos, que tem menor caráter "s", são menos reativos, mais estáveis, portanto, precisam de mais energia para reagir.
Ordem de reatividade: alcinos > alcenos > alcanos.
