Anidridos
1. O que são anidridos?
Os anidridos de ácidos carboxílicos são compostos formados a partir da desidratação de dois ácidos carboxílicos.
O nome "anidrido" vem do grego "an" (sem) + "hydor" (água).
Ou seja, são compostos resultantes da remoção de uma molécula de água entre duas unidades de ácido.
O grupo funcional característico do anidrido de ácido carboxílico é: R1 - CO-O-CO- R2.
Onde R1 e R2 são radicais orgânicos (podendo ser iguais ou diferentes), provenientes dos ácidos carboxílicos de origem.
Sim, o anidrido é a função orgânica que parece uma torre na molécula.
Se você olhar bem para a imagem, você consegue perceber que a sua formação é LITERALMENTE a retirada de um H de um ácido e de um OH do outro,
causando uma desidratação nos dois ácidos.
2. Nomenclatura IUPAC dos anidridos
A nomenclatura segue o seguinte padrão:
📌 ANIDRIDO + NOME DO ÁCIDO CARBOXÍLICO CORRESPONDENTE
Se o anidrido é formado por dois ácidos iguais, você escreve apenas uma vez o nome do ácido.
Agora se for formado por dois ácidos diferentes, você cita os dois nomes, na ordem alfabética, como você já aprendeu durante toda a sua vida com Orgânica.
Sem segredo na nomenclatura aqui, nenhuma regra a mais ou a menos.
3. Formação dos anidridos - Desidratação de ácidos
Como eu já disse no início do capítulo, a forma mais comum de obtenção de anidridos é por desidratação de dois ácidos carboxílicos.
O segredo vem agora: essa desidratação pode ser intermolecular ou intramolecular.
A desidratação é intermolecular quando ela ocorre entre duas moléculas de ácidos, sejam ácidos idênticos ou diferentes, como já vimos exemplos.
A desidratação intramolecular é quando uma molécula possui dois GFs carboxila, dentro da mesma cadeia, e eles eliminam uma água.
Desidratação intramolecular
Quando um diácido é aquecido, (geralmente na presença de pentóxido de fósforo P₂O₅, o que é uma informação detalhista demais),
esse pentóxido remove um OH de uma carboxila e um H de outra, totalizando uma água.
E para estabilizar a molécula, que perdeu tudo isso, acontece o que?
A molécula resolve se fechar, compensando esses elementos perdidos, portanto ela passa a formar um anidrido cíclico!!!
4. Propriedades físicas dos anidridos
Os anidridos são compostos apolares (ou pouco polares), pois além de não formarem mais ligações de hidrogênio (já que seus O não se ligam a H),
a sua simetria aumenta bastante quando eles perdem essa água.
Portanto, uma molécula quase apolar e bastante simétrica é a definição de uma molécula com altos PF e baixos PE.
Lembra que ponto de ebulição é associado a força intermolecular e ponto de fusão a simetria, certo?
Quanto mais simétrico um anidrido for, maior será o seu PF.
Porém, quando a quantidade de carbono aumenta, principalmente de forma assimétrica, eles passam a perder essa vantagem tão grande.
Conclusão
Vou fazer uma conclusão bem curta, pois é um capítulo bem específico, que costuma ser pouco cobrado.
Os anidridos são derivados da desidratação de ácidos carboxílicos, apresentando o grupo funcional R-CO-O-CO-R'.
Sua nomenclatura IUPAC é simples: você tira o nome ÁCIDO e coloca ANIDRIDO e se tiver dois ácidos diferentes, você nomeia em ordem alfabética.
De propriedades físicas, possuem baixa solubilidade em água, PF e PE comparados com os ácidos carboxílicos originais, já que não fazem LH.
Dentre suas aplicações práticas, as duas principais são a participação na produção de medicamentos (principalmente o anidrido acético)
e na indução de reações orgânicas.
E essa é a nossa última função oxigenada! A partir de agora, veremos funções orgânicas definidas por outros elementos fora o oxigênio. Boa sorte!
