Aminas

1. O que são aminas?

Vamos agora para uma nova função orgânica: as aminas.

As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH₃).

Isso quer dizer que, na estrutura da amônia, você pode substituir um, dois ou os três hidrogênios por cadeias carbônicas — e pronto, temos uma amina.

Então, resumindo:

Amina é um composto que possui um átomo de nitrogênio ligado a um, dois ou três grupos orgânicos,

podendo ser cadeias abertas ou anéis aromáticos).

A fórmula geral das aminas pode ser representada como: R—NH₂ (se for uma amina primária), R—NH—R' (se for uma amina secundária) ou R—N—R'R'' (se for uma amina terciária).

2. Classificação das aminas

Assim como fizemos com os álcoois, vamos classificar as aminas com base em dois critérios principais.

Quanto ao número de grupos ligados ao nitrogênio:

Amina primária: o nitrogênio está ligado a apenas um grupo orgânico.

Amina secundária: o nitrogênio está ligado a dois grupos orgânicos.

Amina terciária: o nitrogênio está ligado a três grupos orgânicos.

Percebeu alguma coisa de diferente? Não achou nada estranho?

A classificação de primário/secundário/terciário das aminas é diferente da classificação dos álcoois e dos haletos, por exemplo.

Nos álcoois, um álcool secundário é um -OH ligado a um carbono secundário.

Aqui na amina, uma amina secundária é um nitrogênio ligado a dois carbonos! Ou seja, a classificação das aminas é igual à classificação dos carbonos!

Quanto ao tipo de grupo orgânico ligado:

Essa classificação é tranquila, as aminas podem ser alifáticas ou aromáticas, pela classificação normal do carbono também!

Aminas alifáticas: o nitrogênio está ligado apenas a cadeias abertas (alquila).

Aminas aromáticas: o nitrogênio está ligado diretamente a um anel aromático (arila), como no caso da anilina.

3. Nomenclatura IUPAC das aminas

Assim como na classificação, as aminas são diferentes de todos os outros grupos funcionais com relação à nomenclatura. Sim, elas querem ser especiais.

Os outros grupos funcionais seguem a regra de CADEIA PRINCIPAL + DESINÊNCIA DO GF. Por exemplo, butan + ol (álcoois).

A nomenclatura IUPAC das aminas mais utilizada segue a regra RADICAL + DESINÊNCIA DO GF, que no caso é RADICAL + AMINA.

Vamos treinar primeiro com aminas primárias:

Agora, se a nossa amina for secundária ou terciária, teremos mais de um radical na molécula. Sendo assim, a regra de ordem alfabética dos radicais prevalece. 

Assim como a regra de di-, tri-, … quando você possui mais de um GF.

Existem outras maneiras oficiais de nomear as aminas, mas essa que eu te apresentei é a mais utilizada.

A forma CADEIA PRINCIPAL + AMINA também é aceita pela IUPAC, mas ela é menos utilizada.

A gente costuma utilizá-la mais em situações que você não consegue nomear pela regra do radical. O exemplo mais comum é quando você tem 2 ou mais grupos funcionais amina.

E quando o N aparece no meio da CP (heteroátomo)?

Talvez isso seja muito específico para você, mas vamos lá.

Quando temos um N de heteroátomo, pelo menos um dos grupos carbônicos ligados ao N se transformará obrigatoriamente em um radical.

E, por motivos óbvios, se nós vamos representar esses carbonos como radicais, precisamos identificar em qual átomo esse radical está ligado.

Com carbonos, nós usamos o número dele na cadeia principal. Já com o nitrogênio, nós vamos utilizar um simples N. 

Essa é uma informação nova, né? Mas tenha calma, olhe o exemplo a seguir, vai ser mais fácil de entender:

Toda vez que o grupo estiver ligado ao nitrogênio heteroátomo, a gente precisa deixar isso claro no nome usando a letra N antes do nome do grupo.

Da mesma forma, se tiver dois grupos ligados ao nitrogênio, usamos N,N- e colocamos os nomes dos dois radicais.

Isso é uma forma de dizer: “Ei, esses grupos estão no nitrogênio, tá? Não confunde com ramificação da cadeia principal!”

4. Propriedades físicas das aminas

Chegamos no tópico mais importante do assunto, entender as características das aminas e fazer comparações entre elas e entre outras funções orgânicas.

Vamos pensar agora nas ligações de hidrogênio. Isso é o que mais influencia nas propriedades físicas como solubilidade e ponto de ebulição.

Solubilidade

As aminas têm uma parte polar (o nitrogênio) e uma parte apolar (as cadeias carbônicas).

E aí vem a regra prática que sempre te lembro: quanto menor a cadeia carbônica, mais solúvel em água a amina será.

Por quê? Porque cadeias pequenas ainda conseguem interagir com a água através de ligações de hidrogênio com o nitrogênio.

Mas à medida que a cadeia cresce, a parte apolar começa a dominar, e a amina vai se tornando mais solúvel em solventes orgânicos e menos em água.

Ponto de Ebulição (PE)

Como as aminas fazem ligação de hidrogênio, elas possuem pontos de ebulição altos.

Portanto, se você compara com um hidrocarboneto, que é apolar, o PE das aminas é maior.

Agora quando a gente compara com funções oxigenadas que fazem LH também, como os álcoois, qual das duas funções possui maior PE?

A resposta será o álcool!

Isso porque a ligação de hidrogênio formada pelo flúor é mais forte que a formada pelo oxigênio, que é mais forte que a formada pelo nitrogênio.

F > O > N. Lembra disso?

Sendo assim, comparando as duas funções de massa molar semelhantes, o PE das aminas tende a ser menor que o PE dos álcoois.

Por fim, vamos para uma comparação entre as aminas. Qual amina possui maior PE, a primária, a secundária ou a terciária?

Essa pergunta precisa de uma atenção maior que você imagina, então vamos raciocinar:

Uma amina primária tem o N ligado a dois H, portanto pode fazer até duas ligações de hidrogênio.

Uma amina secundária tem o N ligado a apenas um H, portanto pode fazer apenas uma ligação de hidrogênio.

E a amina terciária está ligada a três radicais carbônicos, não existindo a ligação L-H. Sendo assim, elas não conseguem fazer ligações de hidrogênio.

💡Moral da história: a ordem de PE das aminas tende a ser primária > secundária > terciária.

5. As aminas são ácidas ou básicas?

Sem suspense, as aminas são consideradas as principais bases da Química Orgânica. E isso não é por acaso.

Essa basicidade vem de um detalhe muito importante: o par de elétrons livres que o nitrogênio carrega.

Esse par está ali, prontinho pra ser doado — ou pra capturar um próton (H⁺), dependendo de qual teoria ácido-base a gente estiver usando.

Mais pra frente, quando a gente estudar acidez e basicidade dos compostos orgânicos, vamos aprofundar bastante nisso.

Por enquanto, eu quero que você leve esse modelo mental: "Se o nitrogênio tiver um par de elétrons disponível, ele pode agir como base."

Mas calma que tem um ponto muito interessante aqui:

E qual amina é mais básica: alifática ou aromática?

Vou te explicar o motivo com uma comparação bem simples:

Lembra da ressonância? Pois é, o par de elétrons da amina aromática está girando loucamente dentro da molécula.

Enquanto isso, na amina alifática, o par de elétrons está paradinho, quietinho, fácil para um H+ capturá-lo.

Pensando desse jeito, é mais fácil para o H+ se juntar com um par de elétrons paradinho ou com um doido girando por todo o local?

Exatamente, é mais fácil se juntar com o que está quieto. Portanto, a amina alifática faz ligação com H+ mais facilmente, apresentando maior basicidade do que a amina aromática.

E entre as aminas primária, secundária e terciária?

Agora pensa comigo: se a basicidade depende da disponibilidade daquele par de elétrons no nitrogênio, qual dessas você acha que seria a mais básica?

Vamos por partes.

Nós sabemos que o N é mais eletronegativo que o C, que é mais eletronegativo que o H.

Portanto, na amina, os elétrons de todo mundo que está ao redor do N são meio que empurrados para ele, deixando o par de elétrons livre do N muito negativo.

Agora vamos comparar uma amina primária com uma amina secundária.

Uma amina primária possui os elétrons de 2 H e de um radical carbônico sendo empurrados para o N.

Já uma amina secundária possui os elétrons de 2 radicais carbônicos sendo empurrados para o N.

E quanto maior for a cadeia, maior a quantidade de carga negativa que é empurrada na direção do nitrogênio.

💡Moral da história: a amina secundária é mais básica que a amina primária!

Seguindo esse raciocínio, a gente é obrigado a pensar que a amina terciária, com três grupos orgânicos, seja a mais básica, né? Afinal, mais grupos = mais “força”, certo?

Mas não é bem assim. Na verdade, o que acontece é o contrário.

A amina terciária tende a ser menos básica que a secundária e a primária. E o motivo é o que chamamos de impedimento estérico.

Imagina que o próton (H⁺) que quer se ligar ao nitrogênio é como um plug tentando encaixar numa tomada.

Na amina primária, tem bastante espaço livre em volta do nitrogênio — o plug encaixa fácil.

Na secundária, já tem dois móveis ali perto, então o encaixe fica meio apertado.

Na terciária, a tomada tá cercada de móveis por todos os lados — quase impossível chegar perto!

💡 Moral da história: quanto mais grupos ao redor do nitrogênio, mais difícil é para o H⁺ se aproximar e se ligar ao par de elétrons.

Por isso, a ordem de basicidade costuma ser: Secundária > Primária > Terciária

Sim, a secundária costuma ser a mais básica. Ela tem um bom equilíbrio entre disponibilidade de elétrons e pouco impedimento estérico.

6. Curiosidades: o cheiro das aminas

Nem toda amina tem cheiro ruim, mas algumas são bem conhecidas por isso.

O cheiro de peixe podre, clássico, por exemplo, vem da trimetilamina.

Já o cheiro de carne apodrecendo vem da putrescina, outra amina bem conhecida, assim como a cadaverina, presente na decomposição.

Nem todas as aminas são fedorentas, mas infelizmente, elas acabam pegando a fama pelas suas parceiras. É tenso, fede mesmo! 🤢🦨