Amidas

1. O que são amidas?

Chegou a hora de conhecer outra função nitrogenada muito importante: as amidas.

As amidas são compostos orgânicos que possuem uma carbonila (C=O) ligada diretamente a um nitrogênio.

Se você lembrar das aminas, a diferença aqui é que o nitrogênio da amida está colado a um carbono que tem uma dupla ligação com oxigênio.

A estrutura geral que você precisa guardar na cabeça é essa: –CO–N–

A partir dessa estrutura central, a gente pode ter variações ao redor do nitrogênio:

• Pode ter dois hidrogênios ligados ao N (mais simples);
• Pode ter um hidrogênio e dois radicais orgânicos (como uma cadeia de carbonos);
• Ou pode ter três radicais orgânicos ligados ao N.

Esses radicais orgânicos podem ser alifáticos (cadeias abertas) ou aromáticos (com anéis benzênicos).

💡 Ou seja, a lógica aqui é a mesma que usamos com as aminas. A diferença principal está no fato de que agora o nitrogênio está grudado numa carbonila.

Veja alguns exemplos de amidas:

2. Nomenclatura IUPAC das amidas

A nomenclatura dos aldeídos segue as mesmas regras da nomenclatura dos aldeídos e dos ácidos carboxílicos: têm o simples e a versão com ciclos e/ou mais de 2 grupos funcionais.

Vamos primeiro para o simples.

Nomenclatura de monoamidas e diamidas

Essa parte é simples e sem pegadinha. A nomenclatura das amidas segue o padrão que a gente já conhece bem:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO, sendo o sufixo -AMIDA usado para identificar o grupo funcional. E é só isso! Nada de exceções mirabolantes aqui.

Obviamente, todas aquelas seis regras gerais valem do mesmo jeito aqui. Mas não existe nenhuma novidade!

E essa é a nomenclatura mais comum e mais cobrada, então ela que você tem que lembrar bastante mesmo. Coisa boa 🙌

Vamos ver alguns exemplos:

Nomenclatura de poliamidas ou de amidas cíclicas

Deixando claro que isso aqui é específico demais! Mas, vamos lá né…

A partir de agora, nós passamos a nomear todo o grupo -CON-, chamando ele de -CARBOXAMIDA.

O detalhe aqui é você lembrar que o carbono da carboxamida não é contado novamente na cadeia principal! Ele já está sendo colocado quando você escreve carboxamida.

Portanto, um ciclohexanocarboxamida possui 7 carbonos e não 6, para que fique claro!

E quando o N aparece no meio da CP (heteroátomo)?

Por mais que seja diferente, não é novidade, pois isso também acontece com as aminas.

Quando temos um N de heteroátomo, pelo menos um dos grupos carbônicos ligados ao N se transformará obrigatoriamente em um radical.

E, por motivos óbvios, se nós vamos representar esses carbonos como radicais, precisamos identificar em qual átomo esse radical está ligado.

Com carbonos, nós usamos o número dele na cadeia principal. Já com o nitrogênio, nós vamos utilizar um simples N.

Olhe o exemplo a seguir:

Toda vez que o grupo estiver ligado ao nitrogênio heteroátomo, a gente precisa deixar isso claro no nome usando a letra N antes do nome do grupo.

Da mesma forma, se tiver dois grupos ligados ao nitrogênio, usamos N,N- e colocamos os nomes dos dois radicais.

Isso é uma forma de dizer: “Ei, esses grupos estão no nitrogênio, tá? Não confunde com ramificação da cadeia principal!”

3. Propriedades físicas das amidas

Agora vem a parte em que a gente compara, analisa e entende o comportamento físico das amidas.

Ponto de Ebulição (PE)

O ponto de ebulição de uma substância está diretamente relacionado à força das interações entre suas moléculas.

E no caso das amidas, essas interações podem ser muito fortes ou não.

Isso porque as amidas podem fazer ligações de hidrogênio com outras moléculas de amida — mas isso depende dos ligantes no nitrogênio:

Se o nitrogênio estiver ligado a pelo menos um hidrogênio, a amida consegue fazer ligação de hidrogênio com outra molécula.

Se o nitrogênio estiver ligado a apenas carbonos, não existirá LH e o PE se tornará bem menor.

Se o nitrogênio estiver ligado apenas a radicais orgânicos, não haverá hidrogênio disponível para formar LH — então as interações são mais fracas.

💡 Agora olha que curioso: amidas que fazem LH tendem a apresentar PE maiores que outras funções que também fazem LH, como álcoois e aminas.

Raciocina comigo: para uma LH existir, você precisa ter um H ligado à um FON em uma molécula e esse H precisa interagir com o FON de outra molécula.

Os álcoois e aminas realizam uma LH (O-H que interage com O de outro álcool; N-H que interage com N de outra amina).

Só que a amida tem um detalhe: ela possui um N-H e ela ainda possui um O.

Por mais que esse O da amida não esteja ligado com nenhum H, ele pode interagir com um H de outra molécula que esteja ligado a um FON também.

Ou seja, se eu colocar duas moléculas de amida para interagirem entre si, elas formarão duas ligações de hidrogênio e não só uma!

O N-H de uma interage com o O da outra e vice-versa!

Solubilidade

Aqui o raciocínio é o mesmo de sempre:

Quanto menor a cadeia carbônica, mais polar a molécula como um todo, e mais fácil ela se dissolve em água.

As amidas pequenas são super solúveis, pois fazem LH com a água.

Mas, conforme o número de carbonos aumenta, a parte apolar vai dominando, e aí elas passam a preferir solventes orgânicos.

4. A amida é ácida ou básica?

Ótima pergunta. A gente vai ver isso com mais calma quando estudar acidez e basicidade dos compostos orgânicos, mas aqui vai um spoiler.

As amidas são levemente básicas, porque o nitrogênio ainda tem aquele par de elétrons livres que pode capturar um próton (H⁺).

Mas tem um detalhe:

💡 As amidas são menos básicas que as aminas. Por quê?

Porque o nitrogênio das amidas está colado a uma carbonila — e essa carbonila puxa elétrons pra ela.

Nas aminas, o N puxava toda a carga negativa para ele, facilitando a captura de um H⁺.

Já nas amidas, temos dois átomos puxando o negativo para eles, o N e o O, e essa competição faz com que a captura de um H⁺ se torne um pouco menor.

Por isso, se você comparar a basicidade: Amina > Amida

E esse raciocínio é ótimo pra consolidar o modelo mental que vamos usar nos próximos capítulos!

5. Aplicações e contexto

As amidas têm um papel importantíssimo na indústria e no laboratório. Elas são usadas na produção de:

Medicamentos (vários princípios ativos são amidas)

Corantes

E, talvez o mais famoso: poliamidas, como o náilon 🧦🎒🧵

Esse material está em todo lugar: roupas, mochilas, parafusos, escovas de dente...

Ao contrário das aminas, as amidas quase não aparecem naturalmente. Elas são, na maioria das vezes, produzidas em laboratório, com objetivos bem específicos.

Pronto! Agora que você entendeu o que são as amidas, como nomeá-las, o que esperar das suas propriedades e pra que elas servem.

Podemos avançar então para as próximas funções nitrogenadas! 😉