Aldeídos
1. O que são aldeídos?
Os aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carbonila (C=O) ligado a um carbono primário.
Isso significa que a carbonila sempre está localizada na extremidade da cadeia carbônica.
A fórmula geral dos aldeídos pode ser representada como R - CHO, sendo o R um radical alquila ou arila.
O aldeído mais simples é o formaldeído (metanal, HCHO), que possui dois hidrogênios ligados ao carbono da carbonila.
No próximo capítulo, você verá que as cetonas são funções que possuem a carbonila no meio da cadeia carbônica, então aqui vai um bizu para lembrar:
AldeídO o oxigênio está na extremidade porque o "O" da palavra está na extremidade.
CetOna o oxigênio está no meio da cadeia porque o "O" está no meio da palavra.
2. Nomenclatura IUPAC dos aldeídos acíclicos
Assim como nos éteres, nós dividimos a nomenclatura dos aldeídos em acíclicos e cíclicos, mas calma! Aqui é mais fácil, pois não tem nomenclatura radico-funcional.
Vamos separar a nomenclatura dos aldeídos em duas partes:
Nomenclatura de monoaldeídos e dialdeídos
Para esses casos, não existe nenhuma diferença para o que já estamos acostumados com as regras de nomenclatura.
O GF aldeído possui o sufixo "-al" e essa é a única coisa que você precisa saber de diferente.
Como o aldeído sempre está em uma extremidade, a carbonila C=O sempre terá seu carbono como número 1.
No caso dos dialdeídos, uma carbonila terá o número 1 em seu carbono e a outra terá o último número da CP.
Portanto, quando você tem até 2 carbonilas (dialdeído), você pode não identificar pela numeração, caso queira.
Como você já sabe, eu gosto sempre de indicar, para não correr o risco de esquecer quando realmente precisar.
Vamos para exemplos!
Nomenclatura de polialdeídos com 3+ GFs
Agora, quando nós temos 3 ou mais GFs de aldeídos, o que fazer? Supostamente, deveriam existir apenas duas extremidades de uma cadeia, correto?
Então, nós mudamos a regra da nomenclatura, nós consideramos que todo o CHO faz parte do GF e o sufixo deixa de ser “–al” e passa a ser “-carbaldeído”.
Regra final: CP + CARBALDEÍDO, essa é a nomenclatura que vamos usar.
Agora preste atenção! O carbono do grupo –CHO já está incluído no sufixo “-carbaldeído”.
A parte “-carb-“ é justamente para indicar que você já está contando esse carbono.
Portanto, não vamos numerá-lo dentro da CP, ele ficará de fora, já que ele já foi contado!
Vamos para um exemplo primeiro:
O erro comum aqui é numerar a CP a partir do carbono do ligante –CHO, o que cria inconsistências na nomenclatura.
Olha como não faz sentido: se chamamos o grupo –CHO do carbono 3 de “-carbaldeído”, ele não será contado na CP.
Porém, os carbonos 1 e 6 serão contados tanto na CP quanto no sufixo “-carbaldeído”. Viu como não faz sentido? Percebeu a inconsistência?
Por isso que o jeito certo é considerar o –CHO fora da CP e numerar levando isso em conta.
Pois toma mais um exemplo para você treinar e entender de vez:
3. Nomenclatura IUPAC dos aldeídos cíclicos
CP + CARBALDEÍDO, essa é a nomenclatura que vamos usar. Do mesmo jeito da nomenclatura de polialdeídos acíclicos.
As demais informações são as que já estamos acostumados:
- Indicar a posição do GF numerando no nome da CP;
- Se tiver mais de uma, lembrar de colocar o “-O-“ depois do infixo e de usar as terminologias “di, tri, ...”.
4. Propriedades Físicas dos Aldeídos
Os aldeídos possuem propriedades físicas intermediárias entre hidrocarbonetos e álcoois.
A carbonila é um grupo polar, o que torna a solubilidade em água e o ponto de ebulição dos aldeídos maior que a dos hidrocarbonetos.
Porém, os aldeídos não fazem ligações de hidrogênio, o que faz com que sua solubilidade em água e o seu PE sejam menores que a dos álcoois.
Além disso, em comparação com os éteres de massa molar próxima, os aldeídos são mais polares que os éteres, apresentando solubilidade em água e PE maiores.
Os conceitos de propriedades físicas dos aldeídos são bem simples de se entender.
5. Tautomeria aldoenólica
Não vamos falar sobre isso de novo, pois já falamos no capítulo de isomeria plana e no capítulo de enol.
Estou apenas te lembrando que isso acontece naturalmente! Não esqueça disso, esse é um dos principais exemplos de tautomeria na Orgânica.
Conclusão
Os aldeídos são compostos da família dos carbonílicos com propriedades distintas e ampla aplicação na indústria e na bioquímica.
O formaldeído (formol) é utilizado na conservação de tecidos biológicos, usado bastante em necrotérios!!! 😨😨😨
Outros aldeídos, como o benzaldeído, é responsável pelo aroma de amênduas, é usado em perfumes, em alimentos, outros em fármacos, etc.
Entender as propriedades dos aldeídos é bem tranquilo! A dificuldade do capítulo está na sua nomenclatura, mas já passamos por coisa pior, então força!
