Álcoois

1. O que são álcoois?

Vamos para a nossa primeira função oxigenada. 

Os álcoois são compostos orgânicos que possuem o GF hidroxila ligado a um carbono sp³. Uma hidroxila é um ligante -OH, não esqueça nunca. 

Outra maneira de definir um álcool que você pode encontrar é um composto orgânico que possui um -OH ligado a um carbono saturado.

A fórmula geral dos álcoois pode ser representada como R-OH, onde R é uma cadeia carbônica aleatória, que pode variar em tamanho e estrutura.

Tome sempre cuidado com a definição para não cair em pegadinhas. Se o –OH estiver ligado a um carbono sp2, não será um álcool.

2. Classificação dos álcoois

Temos duas classificações importantes para os álcoois: quanto ao número de hidroxilas na molécula e quanto ao tipo de carbonos ligado à hidroxila. 

Quanto ao número de hidroxilas

• Monoálcool ou monol: possui apenas uma hidroxila (-OH) na estrutura.

Existem abordagens que classificam apenas em monóis e polióis, sendo respectivamente um -OH ou mais de um -OH.

Mas mais importante que saber qual a mais correta é saber que classificamos álcoois pelo número de hidroxilas que a molécula tem.

Quanto ao tipo de carbono ligado à hidroxila

• Álcool primário: a hidroxila está ligada a um carbono primário (carbono ligado a apenas um outro carbono).

E sempre surge aquela dúvida: se só existir um carbono na molécula, ou seja, se a molécula for o metanol CH₃OH? 

Nesse caso, consideramos ele como diferente na classificação. Então existem os álcoois terciários, secundários, primários e o metanol, que não se liga a C nenhum.

3. Nomenclatura IUPAC

Para nomear um álcool, usamos as mesmas regras que já aprendemos na nomenclatura de qualquer composto orgânico.

Vamos lembrar só dos detalhes que costumam complicar:

• O GF dos álcoois possui sufixo -ol.
• Sempre indicamos a posição na CP que a hidroxila -OH aparece (a não ser que seja no carbono 1, que aí fica opcional).
• Se tivermos duas ou mais hidroxilas, acrescentamos a letra "-O-" depois do infixo.

Mas as regras de encontrar CP, numerar CP, nomear CP, organizar ramificações, insaturações e grupos funcionais seguem as mesmas!

Aqui estão exemplos de álcoois saturados.

Aqui temos exemplos de como fica a nomenclatura junto com ligações duplas.

E aqui nós temos os três principais poliálcoois que apresentam nomenclaturas usuais.

4. Nomenclatura Radico-Funcional

Algumas funções orgânicas possuem, além da nomenclatura IUPAC, uma nomenclatura radico-funcional, que seria uma forma mais usual de nomea-las.

Os álcoois possuem uma nomenclatura radico-funcional, que segue a seguinte regra: ÁLCOOL + RADICAL LIGADO AO "OH" + -ICO. 

Diferente da nomenclatura IUPAC, que se baseia na CP e acrescenta o sufixo -ol para indicar o álcool, aqui nós vamos nos basear no radical.

Sendo assim, as questões que cobram esse tipo de nomenclatura costumam abordar os principais radicais da Química Orgânica, que vimos em um capítulo separado, lembra?

Vamos para alguns exemplos:

5. Propriedades Físicas (Solubilidade e PE)

Solubilidade

O álcool é polar ou apolar? Ele possui cadeias carbônicas, que já aprendemos que são apolares, mas ele possui -OH também, que faz LH e é muito polar. E aí?

Para responder isso, eu aprendi uma estimativa que nós podemos usar. É como se, aproximadamente, 4 carbonos anulassem a polaridade de um -OH. 

Isso porque quando as cadeias carbônicas são pequenas, o álcool ainda consegue estabelecer ligações de hidrogênio (LH) com a água.

Então quanto mais -OH o álcool tiver, mais solúvel em água ele será. 

Da mesma forma, quanto mais carbonos ele tiver, menos solúvel em água e mais solúvel em solventes orgânicos ele será. 

O propanol (3C), por exemplo, possui solubilidade de 7,9 g em 100 g de água a 20 °C, enquanto que o butanol (4C) possui apenas 2,3. A diferença é grande.

Ponto de Ebulição

Se você comparar um álcool com um hidrocarboneto semelhante, o álcool terá maior PE, 

pois os álcoois fazem LH entre eles, enquanto que os hidrocarbonetos são apolares e interagem por dipolo induzido.

Até aí, isso é fácil. A situação que pode lhe confundir é com isômeros poliálcoois, então lembre-se das ligações de hidrogênio intramoleculares!

Se o poliálcool fizer ligação de hidrogênio intramolecular, ele terá PE menor que o seu isômero que não faz. 

6. Reatividade dos Álcoois

Os álcoois, em geral, são bastante reativos. Quimicamente, os álcoois podem sofrer reações como:

• Combustão: Reagem com oxigênio formando CO₂ e H₂O.
• Desidratação: Eliminam água para formar alcenos. Possuindo dois –OH em um mesmo carbono, podem formar aldeídos ou cetonas.
• Substituição: Podem fazer substituição de elementos pelo seu $H^+$ da hidroxila, como com metais, tipo o sódio (Na).
• Oxidação: Álcoois primários podem virar aldeídos e depois ácidos carboxílicos; os secundários podem se transformar em cetonas.

Mas veja isso apenas como introdução do que você aprenderá lá na frente, que são as reações orgânicas. Tenha apenas noção, não se aprofunde agora.

Conclusão

Os álcoois são compostos versáteis e fundamentais para a indústria, ciência e cotidiano.

O etanol é utilizado como combustível, solvente, desinfetante e em bebidas alcoólicas.

O metanol é utilizado na indústria como solvente e na produção de plásticos e biodiesel.

A Glicerina (propan-1,2,3-triol) está em cosméticos, medicamentos e alimentos.

Dominando classificação, nomenclatura e propriedades físicas, você não terá problemas com álcoois nunca mais.