Alcinos

1. Definição e Fórmula Geral (CₙH₂ₙ₋₂)

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que possuem uma ligação tripla entre carbonos.

Sua fórmula geral é CₙH₂ₙ₋₂, indicando que, para cada "n" átomos de carbono, há "2n - 2" átomos de hidrogênio. Novamente, essa fórmula vem do IDH.

Como temos uma tripla e nenhum ciclo, nosso IDH é 2. Colocando na fórmula para um CxHy, temos: 2 = X - $ \frac{Y}{2} $ + 1 → $ \frac{Y}{2} $ = X - 1→ Y = 2X - 2, logo um alceno é $C_XH_{2X-2}$.

A presença da ligação tripla torna os alcinos ainda mais reativos do que os alcenos, pois essa ligação pode ser quebrada para formar novas ligações.

Os alcinos também podem fazer reações de hidrogenação (adição de hidrogênio), seguindo a mesma lógica:

Para cada 1 $H_2$, quebramos 1 ligação pi. Logo, precisamos de 2 $H_2$ para quebrarmos uma tripla completamente. 

Os alcinos podem ser divididos em dois subgrupos: os alcinos verdadeiros e os alcinos falsos. 

Os alcinos verdadeiros possuem pelo menos um hidrogênio ligado a um dos dois carbonos da ligação tripla. Por exemplo, o prop-1-ino (propino). 

Nos alcinos falsos, nenhum dos dois carbonos da tripla estão ligados à hidrogênios. Por exemplo, o but-2-ino. 

E os alcinos cíclicos? Se existem os ciclanos e os ciclenos, será se existem os ciclinos?

Se você se perguntou isso, sinto lhe dizer, ciclinos não existem.

Isso porque a ligação tripla torna a geometria da molécula linear e faz com que a formação de um ciclo seja muito muito muito instável.

Se formos ser justos, existem sim alcinos cíclicos, mas apenas com muitos carbonos na CP e, ainda assim, eles são extremamente instáveis e se quebram logo.

2. Nomenclatura IUPAC Oficial (Prefixo + in + o)

A nomenclatura vai seguir todas aquelas regras que já estudamos.

• Encontra, numera e nomeia a cadeia principal (CP);
• Escreve as ramificações antes da CP, em ordem alfabética, indicando cada uma pelo lugar (número) na CP e pela quantidade (di, tri, ...);
• Escreve as insaturações e os grupos funcionais na CP, sempre indicando pelo lugar (número) na CP e pela quantidade (di,tri, ...).

No caso dos alcinos, em geral, a nomenclatura da CP vai ser:

1. Prefixo: Quantidade de carbonos, sem segredo.
2. Infixo "-in-".
3. Sufixo "-o": assim como a de qualquer hidrocarboneto.

Assim como nos alcenos, nós escolhemos a maior cadeia possível que contenha a tripla (a instauração, no geral).

Em uma ligação tripla, o carbono só se liga com mais um ligante. Sendo assim, não existe isomeria cis-trans em ligações triplas (e muito menos de carbono quiral).

(Lembrando que sempre representamos as insaturações com o número do C que ela aparece, mas quando é 1, você pode escolher entre colocar ou não).

3. Propriedades e Aplicações

A ligação tripla influencia diretamente nas propriedades dos alcinos.

Eles são mais reativos que os alcenos e os alcanos, mais densos quando comparados com compostos de mesma massa molar, e mais insolúveis em água.

Eles são utilizados em diversas aplicações industriais. Um composto importante é o acetileno ou etino (C₂H₂).

Com ele, podemos obter plásticos, fibras têxteis, borrachas, energia e solventes orgânicos, sendo matéria-prima para polímeros, assim como alguns alcenos. 

4. Diferença de Propriedades entre Alcinos Verdadeiros e Falsos

O fato de um deles possuir um hidrogênio e o outro não faz com que suas propriedades sejam muito diferentes.

Um alcino falso não possui hidrogênios ligados diretamente na tripla. Se eles não têm hidrogênio, não tem como eles liberarem $H^+$.

Já um alcino verdadeiro possui um hidrogênio ligado na tripla e ele consegue liberar esse hidrogênio na forma de $H^+$ muito fácil.

Portanto, a primeira diferença grande é que o alcino verdadeiro é mais ácido que o alcino falso (já que as teorias defendem que ácido é quem libera $H^+$).

A justificativa formal disso está relacionada ao caráter “s” das ligações, mas tenha calma.

Eu vou te explicar isso em um capítulo separado, comparando com alcanos e alcenos.

Outra diferença entre os alcinos falsos e verdadeiros é a reatividade.

Como o alcino verdadeiro libera $H^+$, ele forma íons e esses intermediários iônicos são bastante reativos.

Como o alcino falso não libera e não forma íons, eles são menos reativos, em geral, que os verdadeiros.

Por fim, o ponto de ebulição dos alcinos falsos tende a ser um pouco maior que o dos alcinos verdadeiros correspondentes.

Isso acontece porque os alcinos falsos possuem carbonos ao redor da tripla, aumentando as interações intermoleculares, área de contato, etc.

Já o alcino verdadeiro está na extremidade de uma molécula.

Pronto, aprendemos a comparar alcinos verdadeiros com falsos. Mas para comparar alcinos com alcenos e com alcanos, como que você pode fazer?

Toda essa comparação gira em torno do conceito de “caráter s” de uma ligação. É um conceito simples, que ajuda muito no raciocínio lógico de algumas questões.

O próximo capítulo será MUITO pequeno, pois falarei apenas disso. Até lá!