Alcenos
1. Definição e Fórmula Geral (CₙH₂ₙ)
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que possuem uma ligação dupla entre átomos de carbono.
Sua fórmula geral é CₙH₂ₙ, indicando que, para cada "n" átomos de carbono, há "2n" átomos de hidrogênio. Novamente, essa fórmula vem do IDH.
Como temos uma dupla e nenhum ciclo, nosso IDH é 1. Colocando na fórmula para um CxHy, temos: 1 = X - $ \frac{Y}{2} $ + 1 → $ \frac{Y}{2} $ = X → Y = 2X, logo um alceno é $C_XH_{2X}$.
A presença dessa ligação dupla faz com que os alcenos sejam mais reativos do que os alcanos,
pois essa dupla ligação pode ser facilmente quebrada para formar novas ligações químicas.
Por exemplo, em reações de hidrogenação (adição de hidrogênio):
Para cada 1 H2 que temos na reação, conseguimos quebrar 1 ligação dupla. Se tivéssemos uma molécula com 3 duplas, precisaríamos de 3 $H_2$ por exemplo.
Os alcenos também são chamados de olefinas e eles podem ser divididos em três subgrupos: os alcenos, os ciclenos e as olefinas mistas.
Os alcenos são acíclicos (cadeia aberta, sem ciclo), portanto seu IDH = 1.
Os ciclenos, além da ligação dupla, são cíclicos (cadeia fechada, com um ciclo), com a dupla ligação estando no ciclo. Sendo assim, seu IDH = 2.
Por fim, as olefinas mistas são alcenos com cadeia mista. A diferença é que a dupla ligação está fora do ciclo, na parte acíclica.
Portanto, se você tem uma cadeia mista e a dupla está no ciclo, a parte acíclica é apenas ramificação. A posição da dupla que diferencia um cicleno de uma olefina mista.
2. Nomenclatura IUPAC Oficial (Prefixo + en + o)
A nomenclatura vai seguir todas aquelas regras que já estudamos.
- Encontra, numera e nomeia a cadeia principal (CP);
- Escreve as ramificações antes da CP, em ordem alfabética, indicando cada uma pelo lugar (número) na CP e pela quantidade (di, tri, ...);
- Escreve as insaturações e os grupos funcionais na CP, sempre indicando pelo lugar (número) na CP e pela quantidade (di,tri, ...).
No caso dos alcenos, em geral, a nomenclatura da CP vai ser:
- Prefixo: Quantidade de carbonos, sem segredo.
- Infixo "-en-".
- Sufixo "-o": assim como a de qualquer hidrocarboneto.
Aqui, nós precisamos lembrar da exceção à regra para encontrar a CP: nós escolhemos a maior cadeia possível que contenha a dupla!
Se a maior cadeia possível não tiver a dupla, nós vamos escolher uma cadeia com menos carbonos. A instauração quebra a regra geral da definição da CP, lembra?
Mas o maior segredo da nomenclatura dos alcenos é sobre a isomeria cis-trans!
Portanto, aqui vai a minha dica:
Sempre que um composto possuir ligação dupla, acrescente um passo zero!
0. Confira se a dupla faz isomeria cis-trans. Se sim, diga qual é o caso.
1. Encontre a CP
2. Numere a CP
3. Nomeie a CP
Para não te fazer voltar nos capítulos de isomeria, vou te lembrar rapidão como saber se uma ligação dupla forma isomeria cis-trans ou não:
Para um alceno apresentar isomeria cis-trans, ele precisa seguir duas regras:
A ligação dupla deve estar entre dois carbonos sp² e cada um desses carbonos da dupla deve estar ligado a dois grupos diferentes.
Basta um dos dois carbonos possuir dois ligantes iguais que não existe isomeria cis-trans.
Se os maiores ligantes estiverem do mesmo lado da dupla, o isômero é cis. Se eles estiverem em lados opostos, o isômero é trans.
Lembre do bizu da dança egípcia com a etimologia das palavras: prefixo “trans” = lados opostos = braços trocados.
Para cada subdivisão, nós temos alguns detalhes na nomenclatura. Tenha calma, não é difícil, vamos lá.
Nomeando os Alcenos
Insaturações são prioridades quando comparados com ramificações. Portanto, numere sempre para dar o menor número possível para a dupla.
Nomeando os Ciclenos
O ciclo será a cadeia principal, sempre. Além disso, os carbonos que possuem a dupla terão as numerações 1 e 2, sempre também, sem exceções.
As ramificiações só decidirão para qual lado você vai girar a numeração, mas elas nunca farão com que os carbonos da dupla não recebam os números 1 e 2.
De resto, só acrescente ciclo antes de começar o nome da CP e faça como já sabe.
Nomeando as Olefinas Mistas
O segredo desse caso é que o ciclo sempre será a CP, mesmo não possuindo a dupla.
Portanto, as ramificações que possuirão a dupla e, pelo menos para a sua prova, elas sempre serão aquelas que definimos como as mais importantes.
Se quiser lembrar quais são, volte no capítulo “Os Principais Radicais da Química Orgânica” e veja os radicais insaturados que discutimos lá.
Essa é uma baita de uma exceção. Mas, para a sua sorte, é bem específico, não costuma cair tanto assim.
3. Propriedades Físicas dos Alcenos
A 25°C e 1 atm, os alcenos se apresentam da seguinte forma:
Quando comparados com os alcanos equivalentes, eles possuem PE ainda menores, pois eles perdem hidrogênios para formarem as duplas.
Além disso, possuem menor densidade quando comparados com os alcanos de mesma massa molar também.
4. Reatividade e Principais Aplicações
A reatividade dos alcenos está diretamente relacionada à presença da ligação dupla.
Por conta da dupla, eles costumam fazer reações de adição e reações de oxidação. As mais comuns (em questões) são as de adição,
onde você usa alguma substância para quebrar a dupla e incorporar os átomos que estavam fora (hidrogenação, halogenação, hidratação, polimerização, etc).
💡 Moral da história: alcenos fazem reações de adição para quebrar a dupla.
Alcanos não tem mais espaço para adicionar nada, então quando eles reagem, é por substituição.
5. Exemplos de Alcenos e Aplicações
Para finalizar o assunto. As principais aplicações dos alcenos no dia a dia são:
- Fabricação de plásticos com o eteno (etileno, $C_2H_4$), que sofre polimerização e se transforma no polietileno;
- Fabricação de embalagens e tecidos sintéticos com o propeno, que sofre polimerização e se transforma no polipropileno;
- Outros polímeros, como o PVC (policloreto de vinila).
