Adição em Carbonilas: Aldeídos e Cetonas
Você já viu que ligações pi entre carbonos podem sofrer reações de adição.
Agora vamos ver um novo tipo de adição: aquelas que acontecem nas ligações pi entre o carbono e o oxigênio, ou seja, nas carbonilas!
As carbonilas estão presentes principalmente nos aldeídos e nas cetonas, e são extremamente reativas por causa de duas coisas:
A existência de uma ligação pi, mais fraca e mais fácil de ser rompida;
A polaridade da carbonila.
O oxigênio é bem mais eletronegativo que o carbono, puxando os elétrons da ligação e deixando o carbono com carga parcial positiva ($C^+$).
Isso transforma a carbonila num verdadeiro alvo para reagentes nucleofílicos, que querem doar um par de elétrons para esse carbono C+.
1. Adição de hidrogênio (hidrogenação)
Essa é uma das reações mais clássicas com carbonilas. Consiste na adição de H₂, na presença de catalisadores como Ni, Pt ou Pd.
Se a dupla C=O vai ser quebrada, um H entra no C e outro H entra no O.
Então vamos raciocinar: se um H se liga a um O, formamos um -OH, o que caracteriza um álcool.
Então o que diferencia a hidrogenação de um aldeído da de uma cetona é apenas o tipo de álcool que será formado.
Quando um aldeído é hidrogenado → forma um álcool primário.
Quando uma cetona é hidrogenada → forma um álcool secundário.
E não é algo que precisa ser decorado, basta usar a lógica da definição de cada uma das duas funções.
ALDEÍDO: R-HC=O → Hidrogenação → R-H₂C-OH
CETONA: $R_1-R_2C=O → Hidrogenação → R_1R_2HC-OH$
2. Entendendo o mecanismo da adição
O mecanismo é bem direto:
A molécula de hidrogênio se ativa na superfície do catalisador.
A carbonila, pela diferença de eletronegatividade, forma um carbono carregado positivamente (C+) e um oxigênio negativo (O-).
Sendo assim, as quebras das ligações são heterolíticas.
O carbono da carbonila (C+) atrai um átomo de H nucleófilo.
O oxigênio (com excesso de carga negativa) atrai o outro átomo de H eletrófilo.
A ligação pi é rompida e se formam duas novas ligações sigma: C—H e O—H.
Resultado: a carbonila vira um grupo hidroxila (OH) e um novo H entra no carbono.
Novamente, entender o mecanismo é mais importante que decorar, pois as questões não vão abordar isso de forma direta.
Entender o raciocínio poupa seu cérebro de gastar memória com decoreba besta. Esse é para ser um raciocínio simples.
3. Existem outras adições em carbonilas
Essa adição não é exclusiva do H₂.
Outros reagentes também podem participar da adição à carbonila, como vamos ver no próximo capítulo (Grignard, hidroxila, etc.).
Mas o conceito base é o mesmo: um nucleófilo ataca o carbono da carbonila.
No próximo capítulo, vamos ver como os famosos reagentes de Grignard também se aproveitam dessa polaridade das carbonilas.
Será o último dos nossos capítulos de adição, então coragem, estamos acabando!
