Ácidos Carboxílicos

1. O que são ácidos carboxílicos?

Chegamos a uma das funções oxigenadas mais importantes da Química Orgânica: os ácidos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem o grupo carboxila (-COOH),

que é formado pela união de uma carbonila (C=O) e uma hidroxila (-OH) no mesmo carbono.

Isso os torna extremamente polares e altamente solúveis em água, quando a cadeia é pequena.

A fórmula geral dos ácidos carboxílicos pode ser representada como: R-COOH, onde R pode ser um grupo alquila, arila ou até mesmo um hidrogênio.

O ácido carboxílico mais simples é o ácido metanoico (HCOOH), também chamado de ácido fórmico, porque é encontrado no veneno de formigas. 🐜

2. Nomenclatura dos ácidos carboxílicos acíclicos

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos segue as mesmas regras da nomenclatura dos aldeídos.

Temos uma regra para ácidos monocarboxílicos e dicarboxílicos acíclicos, uma regra para ácidos policarboxílicos acíclicos e uma regra para os ácidos cíclicos.

E, assim como nos aldeídos, a regra dos ácidos policarboxílicos acíclicos é a mesma regra dos cíclicos.

Então, sem enrolação, vamos apresentar as regras:

Nomenclatura de ácidos monocarboxílicos e dicarboxílicos

A regra consiste em: “ÁCIDO + CP + sufixo -OICO”

De resto, as regras são as mesmas. Lembre-se que se tivermos dois GFs ou mais, acrescentamos um “–O-“ depois do infixo e usamos “di, tri, ...”.

Vamos aos exemplos!

Nomenclatura de ácidos policarboxílicos com 3+ GFs

Quando nós temos 3+ carboxilas -COOH, o nosso sufixo passa a ser “-carboxílico” ao invés de “-oico”.

Agora preste atenção! Do mesmo jeito que fizemos com os aldeídos, o carbono do grupo –COOH já está incluído no sufixo “-carboxílico”.

Portanto, não vamos numerá-lo dentro da CP, ele ficará de fora, já que ele já foi contado no sufixo.

Regra final então: ÁCIDO + CP + CARBOXÍLICO

Vamos para exemplos:

O erro comum aqui é numerar a CP a partir do carbono do ligante –COOH, o que cria inconsistências na nomenclatura.

Olha como não faz sentido: se chamamos o grupo –COOH do carbono 3 de “-carboxílico”, ele não será contado na CP.

Porém, os carbonos 1 e 5 serão contados tanto na CP quanto no sufixo “-carboxílico”. Viu como não faz sentido? Percebeu a inconsistência?

Por isso que o jeito certo é considerar o –COOH fora da CP e numerar levando isso em conta.

Sendo assim, o nome do composto é ácido propano-1,2,3-tricarboxílico!

Pois toma mais um exemplo para você treinar e entender de vez:

3. Nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos cíclicos

ÁCIDO + CP + CARBOXÍLICO.

Do mesmo jeito que nomeamos ácidos policarboxílicos acíclicos. Não muda nada!

4. Propriedades Físicas dos Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos possuem algumas propriedades que os diferenciam de outras funções orgânicas.

A primeira é que eles são muito polares. Suas interações intermoleculares são de pontes de hidrogênio (LH), mas ainda tem um detalhe em cima disso.

Os ácidos carboxílicos possuem PE maiores que os álcoois correspondentes, que também fazem LH. Por que?

A justificativa é porque quando duas moléculas de ácido interagem, elas formam dímeros!

Cada interação entre dois ácidos iguais forma duas ligações de hidrogênio, enquanto que cada interação de álcoois forma apenas uma!

Pela sua alta polaridade, eles tendem a ser solúveis em água também.

Mas é a mesma coisa que já discutimos: quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade.

Os ácidos carboxílicos tendem a ser líquidos até uma cadeia de 11C. A partir de 12C, eles são sólidos.

Já os ácidos policarboxílicos costumam ser todos sólidos.

5. Ácidos Graxos

Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos acíclicos, de cadeia normal e longa, essenciais para os seres vivos.

Eles são componentes fundamentais dos lipídios, como os triglicerídeos e fosfolipídios, que formam as membranas celulares.

Os ácidos graxos podem ser classificados em:

• Saturados: Não possuem ligações duplas (ex: ácido palmítico).
• Monoinsaturados: Possuem uma ligação dupla (ex: ácido oleico).
• Poli-insaturados: Possuem múltiplas ligações duplas (ex: ácido linoleico e ácido linolênico).

Os sabões são originados de ácidos graxos. Eles são sais de ácidos carboxílicos, função que veremos em outro capítulo.

Agora com certeza você já viu na sua casa ou então alguém falando sobre ômega-6, ômega-3, ômega-não sei o quê, né?

Esses nomes representam uma classificação para os ácidos graxos insaturados!

A classificação dos ácidos graxos ômega se baseia na posição da primeira ligação dupla que aparece contando de trás para frente na CP do ácido.

Quando você conta os carbonos de trás para frente e a primeira dupla aparece no terceiro carbono, esse ácido graxo é um ômega-3.

Quando você conta os carbonos de trás para frente e a primeira dupla aparece no sexto carbono, esse ácido graxo é um ômega-6.

Esses ácidos são essenciais para a saúde, ajudando na função cerebral, cardiovascular e inflamatória do corpo.

E o detalhe é que nosso corpo não consegue produzir. Então a gente só obtém pela alimentação. 🥑🐟🥜

O ácido linolênico, por exemplo, é encontrado em peixes, sementes de linhaça; o ácido linoleico em óleos vegetais; etc etc etc.

6. Ácido Acético ou Ácido Etanoico

Lembra do ácido acético que estudamos em Química Inorgânica?

Era o ácido que não tinha nada a ver com os outros que a gente já estudava e que a gente só aceitava ele porque não sabíamos o que era um ácido orgânico?

Pois é, o ácido acético é o ácido etanoico, CH3COOH! 

Ele é um monoácido porque ele só possui uma carboxila –COOH.

E ele é fraco porque ácidos orgânicos em geral são fracos! Os ácidos inorgânicos tendem a ser sempre mais fortes que os ácidos orgânicos.

Agora faz mais sentido?

Conclusão

Os ácidos carboxílicos são uma das funções orgânicas mais importantes!

Eles estão presentes na natureza, têm múltiplas aplicações industriais e são essenciais para a química da vida. 💡

Na alimentação: 🍴

Ácido acético → principal componente do vinagre.

Ácido cítrico → encontrado em frutas cítricas, usado como conservante.

Na indústria: 🏭

Ácido adípico → usado na fabricação de nylon.

Ácido benzoico → conservante alimentar.

No corpo humano: 🏃‍♂️

Ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa) são componentes essenciais dos lipídios e membranas celulares.

Ômega-3 e Ômega-6 são ácidos graxos essenciais para a saúde.

Dominar a nomenclatura e as propriedades, assim como a importância dos ácidos graxos, é o ideal para acertar as questões desse assunto.